Syntéza Bouveaultova aldehydu - Bouveault aldehyde synthesis
| Syntéza Bouveaultova aldehydu | |
|---|---|
| Pojmenoval podle | Louis Bouveault |
| Typ reakce | Reakce tvořící vazbu uhlík-uhlík |
| Identifikátory | |
| RSC ontologické ID | RXNO: 0000533 |
The Syntéza Bouveaultova aldehydu (také známý jako Bouveaultova reakce) je jeden hrnec substituční reakce který nahrazuje alkyl nebo arylhalogenid s formyl skupina používat N,N-substituován formamid.[1][2]Pro primární alkylhalogenidy toto vytváří homologní aldehyd o jeden uhlík déle. U arylhalogenidů se tak získá odpovídající karbaldehyd. Syntéza Bouveaultova aldehydu je příkladem a formylační reakce, a je pojmenován pro francouzského vědce Louis Bouveault.
Reakční mechanismus
Prvním krokem syntézy Bouveaultova aldehydu je tvorba Grignardovo činidlo. Po přidání a N,N-disubstituovaný formamid (jako např dimethylformamid ) a hemiaminal se vytvoří, což může být snadno hydrolyzovaný do požadovaného aldehydu.
Variace
Varianty pomocí organolithná činidla místo hořčíkových Grignardových činidel se také považují Bouveaultovy aldehydové syntézy.[3]
Viz také
Reference
- ^ Louis Bouveault (1904). „Modes de creation et de préparation des aldéhydes saturées de la série grasse“ [Způsoby přípravy nasycených aldehydů alifatické řady]. Býk. Soc. Chim. Fr. (francouzsky). 31: 1306–1322.
- ^ Louis Bouveault (1904). „Nouvelle méthode générale synthétique de préparation des aldéhydes“ [Nová obecná syntetická metoda pro přípravu aldehydů]. Býk. Soc. Chim. Fr. (francouzsky). 31: 1322–1327.
- ^ Jie Jack Li. Název Reakce: Sbírka podrobných reakčních mechanismů. Springer, 2003. ISBN 3-540-40203-9
- Smith, L. I .; Nichols, J. (1941). „Syntéza aldehydů z Grignardových činidel. II. Polymethylbenzaldehydy“. J. Org. Chem. 6 (4): 489. doi:10.1021 / jo01204a003.
- Sice, Jean (1953). "Příprava a reakce 2-methoxythiofenu". J. Am. Chem. Soc. 75 (15): 3697–3700. doi:10.1021 / ja01111a027.
- Jones, E. R. H. (1958). „210. Výzkumy acetylenových sloučenin. Část LX. Syntéza tří přírodních polyacetylenových uhlovodíků“. J. Chem. Soc.: 1054–1059. doi:10.1039 / jr9580001054.