Benzoin (organická sloučenina) - Benzoin (organic compound) - Wikipedia
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC 2-Hydroxy-1,2-difenylethan-1-on | |
| Ostatní jména 2-Hydroxy-2-fenylacetofenon 2-Hydroxy-1,2-difenylethanon Desylalkohol Kafr z hořkého mandlového oleje | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| 391839 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.003.938  |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C14H12Ó2 | |
| Molární hmotnost | 212.248 g · mol−1 |
| Vzhled | Špinavé krystaly |
| Hustota | 1,31 g / cm3 |
| Bod tání | 134 až 138 ° C (273 až 280 ° F; 407 až 411 K) |
| Bod varu | 344 ° C (651 ° F; 617 K) |
| Mírně rozpustný | |
| Rozpustnost v ethanol | Mírně rozpustný |
| Rozpustnost v alkohol | Rozpustný |
| Rozpustnost v éter | Mírně rozpustný |
| Rozpustnost v chlór | Rozpustný |
| Nebezpečí | |
| H412 | |
| P273, P501 | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 10 000 mg / kg |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Benzoin (/ˈbɛnzoʊ.ɪn/ nebo /-ɔɪn/) je organická sloučenina se vzorcem PhCH (OH) C (O) Ph. Je to hydroxyketon připojeno ke dvěma fenyl skupiny. Vypadá to jako špinavě bílé krystaly se světlem kafr - jako zápach. Benzoin je syntetizován z benzaldehyd v kondenzace benzoinu. Je chirální a existuje jako pár enantiomerů: (R) -benzoin a (S) -benzoin.
Benzoin je ne složka benzoinová pryskyřice získané z benzoinový strom (Styrax) nebo tinktura benzoinu. Hlavní složkou těchto přírodních produktů je kyselina benzoová.
Dějiny
Benzoin poprvé ohlásil v roce 1832 Justus von Liebig a Friedrich Woehler během jejich výzkumu na olej z hořkých mandlí, který je benzaldehyd se stopami kyselina kyanovodíková.[1] Katalytická syntéza pomocí kondenzace benzoinu bylo vylepšeno o Nikolay Zinin během jeho času s Liebigem.[2][3]
Použití
Hlavní použití benzoinu je jako předchůdce benzil, což je fotoiniciátor.[4] Konverze pokračuje organická oxidace pomocí mědi (II),[5] kyselina dusičná nebo oxon. V jedné studii se tato reakce provádí s atmosférickým kyslíkem a zásaditou oxid hlinitý v dichlormethan.[6]
Benzoin lze použít při přípravě několika farmaceutických léčiv včetně oxaprozin, ditazol, a fenytoin.[7]
Příprava
Benzoin se připravuje z benzaldehyd přes kondenzace benzoinu.[8]
Reference
- ^ Wöhler, Liebig; Liebig (1832). „Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure“. Annalen der Pharmacie. 3 (3): 249–282. doi:10.1002 / jlac.18320030302. hdl:2027 / hvd.hxdg3f.
- ^ N. Zinin (1839). „Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe“. Annalen der Pharmacie. 31 (3): 329–332. doi:10,1002 / jlac.18390310312.
- ^ N. Zinin (1840). „Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls“. Annalen der Pharmacie. 34 (2): 186–192. doi:10,1002 / jlac.18400340205.
- ^ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer „Ketones“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002, Wiley-VCH, Wienheim. doi:10.1002 / 14356007.a15_077
- ^ Clarke, H. T .; Dreger.E. E. (1941). "Benzil". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 1, str. 87
- ^ Konstantinos Skobridis; Vassiliki Theodorou; Edwin Weber (2006). „Velmi jednoduchá a chemoselektivní oxidace vzduchu benzoiny na benziny pomocí oxidu hlinitého vzduchem“. Arkivoc. 06-1798JP: 102–106.[trvalý mrtvý odkaz ]
- ^ US patent 2242775
- ^ Clarke, H. T .; Dreger.E. E. (1941). "Benzil". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 1, str. 87
externí odkazy
- Syntéza benzoinů, Organické syntézy, Sb. Sv. 1, s. 94 (1941); Sv. 1, s. 33 (1921)