Benzeneselenol - Benzeneselenol

Benzeneselenol
Jména
	Název IUPAC benzenselenol
	Ostatní jména Selenafenol,; selenofenol,; fenylselenol
Identifikátory
Číslo CAS	645-96-5 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	62734 ;
Informační karta ECHA	100.010.417
Číslo ES	211-457-2;
PubChem CID	69530;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID30275709 ;
	InChI InChI = 1S / C6H6Se / c7-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5,7H Klíč: WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C6H6Se / c7-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5,7H Klíč: WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYAD;
	ÚSMĚVY [SeH] c1ccccc1;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C6H6Se
Molární hmotnost	157,07 g / mol
Vzhled	bezbarvá kapalina
Zápach	extrémně faul, ale charakteristický
Hustota	1,479 g / cm3
Bod varu	71 až 72 ° C (160 až 162 ° F; 344 až 345 K) (18 mm Hg)
Rozpustnost ve vodě	mírně
Rozpustnost v jiných rozpouštědlech	většina organických rozpouštědel
Index lomu (nD)	1.616
Struktura
Dipólový moment	1.1 D
Nebezpečí
Hlavní nebezpečí	toxický
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H301, H331, H373, H400, H410
Související sloučeniny
Související sloučeniny	Thiofenol,; Selenid vodíku,; Difenyldiselenid
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Benzeneselenol, také známý jako selenofenol, je organoseleniová sloučenina se vzorcem C.₆H₅SeH, často zkráceně Ph SeH. Je to selenový analog fenol. Tato bezbarvá, intenzivně zapáchající sloučenina je užitečným činidlem organická syntéza.^[1]

Syntéza

Benzeneselenol se připravuje reakcí fenylmagnesiumbromid a selen:^[2]

PhMgBr + Se → PhSeMgBr

PhSeMgBr + HCl → PhSeH + MgBrCl

Reakce

Více než thiofenol benzenselenol snadno oxiduje vzduch. Zařízení této reakce odráží slabost vazby Se-H. Produkt je difenyldiselenid jak ukazuje tato idealizovaná rovnice:

4 PhSeH + O₂ → 2 PhSeSePh + 2 H₂Ó

Přítomnost diselenid v benzenselenolu je označeno žlutým zbarvením. Diselenid lze převést zpět na selenol redukcí následovanou okyselením výsledného PhSe⁻.

PhSeH je kyselý s pKa 5,9. Při neutrálním pH je tedy většinou ionizovaný:

PhSeH → PhSe⁻ + H⁺

Je přibližně sedmkrát kyselější než příbuzné thiofenol. Obě sloučeniny se po přidání báze rozpustí ve vodě. Konjugovaná báze je PhSe⁻, silný nukleofil.^[1]

Dějiny

Benzeneselenol byl poprvé uveden v roce 1888 reakcí benzen s chlorid seleničitý (SeCl₄) v přítomnosti chlorid hlinitý (AlCl₃).^[3]^[4]

Bezpečnost

Sloučenina je intenzivně zapáchající^[5] a stejně jako jiné organoseleniové sloučeniny toxické.

Reference

^ ^A ^b Sonoda, Noboru; Ogawa, Akiya; Recupero, Francesco (2005). "Benzeneselenol". Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. doi:10.1002 / 047084289X.rb018.pub2. ISBN 0471936235.
^ Foster, D. G. (1944). „Selenophenol“. Organické syntézy. 24: 89. doi:10.15227 / orgsyn.024.0089.
^ Chabrié, M. C. (1888). „Premiers essais de synthèse de composés organiques séléniés dans la série aromatique“. Bulletin de la Société Chimique de Paris. 50: 133–137.
^ Chabrié, M. C. (1890). „Sur la synthèse de quelques composés séléniés dans la série aromatique“. Annales de Chimie et de Physique. 6 (20): 202–286.
^ Lowe, D. (2012-05-15). „Věci, se kterými nebudu pracovat: Selenophenol“. V potrubí.

[eEROS-1] A ^b Sonoda, Noboru; Ogawa, Akiya; Recupero, Francesco (2005). "Benzeneselenol". Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. doi:10.1002 / 047084289X.rb018.pub2. ISBN 0471936235.

[2] Foster, D. G. (1944). „Selenophenol“. Organické syntézy. 24: 89. doi:10.15227 / orgsyn.024.0089.

[3] Chabrié, M. C. (1888). „Premiers essais de synthèse de composés organiques séléniés dans la série aromatique“. Bulletin de la Société Chimique de Paris. 50: 133–137.

[4] Chabrié, M. C. (1890). „Sur la synthèse de quelques composés séléniés dans la série aromatique“. Annales de Chimie et de Physique. 6 (20): 202–286.

[pipeline-5] Lowe, D. (2012-05-15). „Věci, se kterými nebudu pracovat: Selenophenol“. V potrubí.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]