Azastene - Azastene

Azastene
Klinické údaje
Ostatní jména	WIN-17625; 4,4,17α-Trimethylandrosta-2,5-dieno (2,3-d) isoxazol-17β-ol
Identifikátory
	Název IUPAC (1S, 3aS, 3bR, 10aR, 10bS, 12aS) -1,6,6,10a, 12a-pentametyl-2,3,3a, 3b, 4,6,10,10a, 10b, 11,12,12a- dodekahydro-lH-cyklopenta [7,8] fenanthro [3,2-d] [1,2] oxazol-1-ol;
Číslo CAS	13074-00-5;
PubChem CID	11725766;
ChemSpider	9900482;
UNII	1XA84ITL1H;
ChEMBL	ChEMBL2103987;
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C23H33NÓ2
Molární hmotnost	355.522 g · mol−1
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
	ÚSMĚVY C [C @] 12CC [C @ H] 3 [C H] ([C @ H] 1CC [C]] 2 (C) O) CC = C4 [C @] 3 (CC5 = C (C4 (C) C) ON = C5) C;
	InChI InChI = 1S / C23H33NO2 / c1-20 (2) 18-7-6-15-16 (21 (18,3) 12-14-13-24-26-19 (14) 20) 8-10-22 ( 4) 17 (15) 9-11-23 (22,5) 25 / h7,13,15-17,25H, 6,8-12H2,1-5H3 / t15-, 16 +, 17 +, 21-, 22 +, 23 + / m1 / s1; Klíč: AXLOCHLTNQDFFS-BESJYZOMSA-N;

Azastene (HOSPODA, USAN ) (vývojové kódové jméno WIN-17625) je inhibitor steroidogeneze popsáno jako a antikoncepční, luteolytický, a potrat který nikdy nebyl uveden na trh.^[1]^[2] Působí jako kompetitivní inhibitor z 3β-hydroxysteroid dehydrogenáza (IC₅₀ = 1 μM), a tím inhibuje formace z progesteron, kortikosteroidy, androgeny, a estrogeny.^[3]^[4] Kvůli inhibici syntézy kortikosteroidů je azasten imunosupresivní.^[2]

Syntéza

Syntéza azastenu:^[5]

Jedna syntéza této sloučeniny zahrnuje počáteční alkylaci methyl testosteronu pomocí silné báze a methyljodidu, čímž se získá 4,4-dimethyl derivát. Formylace alkoxidem a methylformiát vede k 2-hydroxymethylderivátu. Reakce tohoto posledního s hydroxylamin vede k tvorbě isoxazolového kruhu. Poté se získá azasten.

Viz také

Kyanoketon

Reference

^ Elks J (14. listopadu 2014). Slovník léčiv: Chemická data: Chemická data, struktury a bibliografie. Springer. str. 113–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
^ ^A ^b Milne GW (8. května 2018). Drogy: Synonyma a vlastnosti: Synonyma a vlastnosti. Taylor & Francis. 1457–. ISBN 978-1-351-78989-9.
^ Runnebaum B, Rabe T, Kiesel L (6. prosince 2012). Budoucí aspekty antikoncepce: Postup z mezinárodního sympozia konaného v Heidelbergu ve dnech 5. – 8. Září 1984, část 1 Mužská antikoncepce. Springer Science & Business Media. str. 74–. ISBN 978-94-009-4910-2.
^ Singh H, Jindal DP, Yadav MR, Kumar M (1991). „Heterosteroidy a výzkum drog“. Pokrok v medicinální chemii. 28: 233–300. doi:10.1016 / s0079-6468 (08) 70366-7. ISBN 978-0-08-086276-7. PMID 1843548.
^ USA 3966926 Potts GO, vydaný 1976, přidělen k Sterling Drug .

Tento článek o a steroid je pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to.

[Elks2014-1] Elks J (14. listopadu 2014). Slovník léčiv: Chemická data: Chemická data, struktury a bibliografie. Springer. str. 113–. ISBN 978-1-4757-2085-3.

[Milne2018-2] A ^b Milne GW (8. května 2018). Drogy: Synonyma a vlastnosti: Synonyma a vlastnosti. Taylor & Francis. 1457–. ISBN 978-1-351-78989-9.

[RunnebaumRabe2012-3] Runnebaum B, Rabe T, Kiesel L (6. prosince 2012). Budoucí aspekty antikoncepce: Postup z mezinárodního sympozia konaného v Heidelbergu ve dnech 5. – 8. Září 1984, část 1 Mužská antikoncepce. Springer Science & Business Media. str. 74–. ISBN 978-94-009-4910-2.

[pmid1843548-4] Singh H, Jindal DP, Yadav MR, Kumar M (1991). „Heterosteroidy a výzkum drog“. Pokrok v medicinální chemii. 28: 233–300. doi:10.1016 / s0079-6468 (08) 70366-7. ISBN 978-0-08-086276-7. PMID 1843548.

[5] USA 3966926 Potts GO, vydaný 1976, přidělen k Sterling Drug .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]