Kyselina Aldonová - Aldonic acid

Chemická struktura kyselina glukonová, kyselina aldonová odvozená od glukóza.

An kyselina aldonová je někdo z rodiny cukrové kyseliny získaný oxidací aldehyd funkční skupina z aldose vytvořit a karboxylová kyselina funkční skupina.[1] Jejich obecný chemický vzorec je tedy HOOC- (CHOH)n-CH2ACH. Oxidace terminálu hydroxyl skupina místo terminálního aldehydu poskytuje a kyselina uronová, zatímco oxidací obou koncových konců se získá an kyselina aldarová.

Aldonové kyseliny se obvykle připravují oxidací cukru s bróm. Obvykle se nacházejí v jejich lakton forma, s kruhovou strukturou v podstatě stejnou jako v původním cukru cyklický poloacetal forma, což je forma, ve které se cukr obvykle nachází. Na rozdíl od poloacetálů však laktony nemají a chirální anomerní uhlík a nemohou se tvořit glykosidový vazby.

Aldonové kyseliny se nacházejí v mnoha biologických systémech a jsou produkty oxidace aldózy podle Benediktův nebo Fehling činidla. Jejich laktony jsou klíčovými meziprodukty v Kiliani-Fischerova syntéza cukrů.

Názvosloví aldonových kyselin a jejich laktonů je založeno na nahrazení přípony „-ose“ výrazem „onic acid“ nebo „onolactone“; tedy D-glukóza se oxiduje na D-kyselina glukonová a D-glukonolakton.[2][3]

Reference

  1. ^ IUPAC, Kompendium chemické terminologie, 2. vyd. („Zlatá kniha“) (1997). Online opravená verze: (2006–) “aldonové kyseliny ". doi:10.1351 / goldbook.A00212
  2. ^ Robyt, J.F. (1998). Základy chemie sacharidů. New York: Springer. str. 366. ISBN  978-0-387-94951-2.
  3. ^ „Archivovaná kopie“. Archivovány od originál dne 2011-05-14. Citováno 2009-08-20.CS1 maint: archivovaná kopie jako titul (odkaz)