Plakohyfaphorin - Plakohypaphorine

Plakohyfaphoriny jsou halogenované indolický neproteinogenní aminokyseliny pojmenované pro jejich podobnost s hypaphorinem (N, N, N-trimethyltryptofan), poprvé hlášeno v karibský mycí houba Plakortis simplex v roce 2003, plakohyfaphoriny A-C byly prvními indoly obsahujícími jód, které byly objeveny v přírodě. Plakohyfaphoriny D-F, také v P. simplex, byly hlášeny v roce 2004 skupinou zahrnující vědce, kteří objevili původní plakohyfaphoriny.

Plakohyfaphorin	Chemický název	Chemický vzorec	ÚSMĚVY	obraz
Plakohyfaphorin	7-jodoN, N, N-trimethyltryptofan	C14H17V2Ó2	OC (= O) C (N (C) (C) C) Cc2cnc1c2cccc1I
Plakohypaphorine B	6,7-dijodoN, N, N-trimethyltryptofan	C14H16Já2N2Ó2	OC (= O) C (N (C) (C) C) Cc2cnc1c2ccc (I) c1I
Plakohypaphorine C.	5,7-dijodoN, N, N-trimethyltryptofan	C14H16Já2N2Ó2	CN (C) (C) C (C (= O) O) Cc2cnc1c2cc (I) cc1I
Plakohypaphorine D	5,6-dijodoN, N, N-trimethyltryptofan	C14H16Já2N2Ó2	Ic2cc1c (cc2I) ncc1CC (C (O) = O) N (C) (C) C
Plakohypaphorine E	5,6,7-trijodo-N, N, N-trimethyltryptofan	C14H15Já3N2Ó2	CN (C) (C) C (C (= O) O) Cc1cnc (c (I) c2I) c1cc2I
Plakohypaphorine F	6-chlor-5-jodoN, N, N-trimethyltryptofan	C14H16CLIN2Ó2	Clc2c1ncc (CC (C (O) = O) N (C) (C) C) c1cc (I) c2

Reference

• Taglialatela-Scafati Orazio et al., 2003. Plakohyfaphoriny AC, alkaloidy obsahující jód z karibské houby Plakortis simplex. European Journal of Organic Chemistry. 2003 (2), s. 284–287.
• Borrelli, Francesca a kol., 2004. Jodované indolové alkaloidy z Plakortis simplex, nové plakohyfaphoriny a hodnocení jejich antihistaminové aktivity. European Journal of Organic Chemistry. 2004 (15), s. 3227–3232.