Vinylacetylen - Vinylacetylene

Vinylacetylen
Vinylacetylen-2D.png
Vinylacetylen-2D-skeletal.png
Vinylacetylen-3D-vdW.png
Jména
Preferovaný název IUPAC
But-1-en-3-yne
Ostatní jména
Butenyne
3-Buten-1-yne
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.010.650 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C4H4
Molární hmotnost52,07456 g / mol
Vzhledbezbarvý plyn
Bod varu 0 až 6 ° C (32 až 43 ° F; 273 až 279 K)
nízký
Nebezpečí
Hlavní nebezpečíhořlavý
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí<-5 ° C (23 ° F; 268 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Vinylacetylen je organická sloučenina se vzorcem C.4H4. Bezbarvý plyn se kdysi používal v polymerním průmyslu. Skládá se z obou alkyn a alken skupin a je nejjednodušší enyne.

Vinylacetylen je extrémně nebezpečný, protože v dostatečně vysokých koncentracích (obvykle> 30 molárních procent, ale závislých na tlaku) se může autodetonovat (explodovat bez přítomnosti vzduchu), zejména při zvýšeném tlaku, jako je tlak v chemických závodech na zpracování uhlovodíků C4.[2] Příklad takového výbuchu nastal v a Union Carbide závod v Texas City v roce 1969.[3]

Syntéza

Vinylacetylen byl nejprve syntetizován Hofmannova eliminace související kvartérní amonné soli:[4]

[(CH3)3NCH2CH = CHCH2N (CH3)3] Já2 → 2 [(CH3)3NH] I + HC2C-CH = CH2

To je obvykle syntetizováno dehydrohalogenace 1,3-dichlor-2-butenu.[5] Vzniká také prostřednictvím dimerizace z acetylén nebo dehydrogenace z 1,3-butadien.

aplikace

Najednou, chloropren (2-chlor-1,3-butadien), průmyslově důležitý monomer, byl vyroben prostřednictvím vinyl acetylenu.[6] V tomto procesu acetylén je dimerizován za vzniku vinylacetylenu, který je poté spojen s chlorovodík za získání 4-chlor-l, 2-butadienu přidáním 1,4. Tento derivát allenu, který v přítomnosti chlorid měďný, přeskupuje na 2-chlor-1,3-butadien:[7]

H2C = CH-C = CH + HCI → H2ClC-CH = C = CH2
H2ClC-CH = C = CH2 → H2C = CH-CCI = CH2

Reference

  1. ^ http://www.newenv.com/resources/nfpa_chemicals
  2. ^ Ritzert a Berthol, Chem Ing Tech 45 (3), 131-136, únor 1973, reprodukováno ve Viduari, J Chem Eng Data 20 (3), 328-333, 1975.
  3. ^ Carver, Chemical Process Hazards V, Paper F
  4. ^ Richard Willstätter, Theodor Wirth „Über Vinyl-acetylen“ Ber., Svazek 46, s. 1 535 (1913). doi:10.1002 / cber.19130460172
  5. ^ G. F. Hennion, Charles C. Price, Thomas F. McKeon, Jr. (1958). „Monovinylacetylen“. 38: 70. doi:10.15227 / orgsyn.038.0070. Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  6. ^ Wallace H. Carothers, Ira Williams, Arnold M. Collins a James E. Kirby (1937). „Acetylenové polymery a jejich deriváty. II. Nový syntetický kaučuk: chloropren a jeho polymery“. J. Am. Chem. Soc. 53 (11): 4203–4225. doi:10.1021 / ja01362a042.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  7. ^ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K Beutel, „Chlorované uhlovodíky“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim.doi: 10.1002 / 14356007.a06_233.pub2