Formylkyanid - Formyl cyanide

Formylkyanid
Formylkyanid
Jména
Systematický název IUPAC
Methanoylkyanid
Ostatní jména
Kyanoformaldehyd
Glyoxylonitril
2-oxoacetonitril
oxo-acetonitril
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C2HNÓ
Molární hmotnost55.036 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Formylkyanid je jednoduchá organická molekula se vzorcem HCOCN. Je to současně a nitril a a karbonyl. Formylkyanid je nejjednodušší člen skupiny acylkyanid rodina. Je známo, že se vyskytuje ve vesmíru v Sgr B2 molekulární mrak.[1]

Výroba

Formylkyanid byl nejprve vyroben zahříváním methoxyacetonitril při 600 ° C. Formylkyanid lze také připravit zahřátím cinnamyloxyacetonitrilu[2] nebo allyloxyacetonitril.[3][4]

V molekulárních oblacích se předpokládá, že vznik formylkyanidu je výsledkem formaldehyd a kyanidový radikál:[5]

CH2O + CN• → HCOCN + H•

V zemské atmosféře je to znečišťující látka akrylonitril reaguje s hydroxylový radikál tvořící formylkyanid, hydroperoxyl a formaldehyd:[6]

CH2= CHCN + OH• + 1,5 O.2 → HO2 + HCOCN + CH2Ó

Reakce

Formylkyanid reaguje s vodou za vzniku kyselina mravenčí a kyanovodík.[2]

Příbuzný

Formální substitucí atomu vodíku se získá kyanoformylchlorid, ClC (O) CN a kyanoformylbromid, BrC (O) CN.[7]

Reference

  1. ^ Gronowski, Marcin; Eluszkiewicz, Piotr; Custer, Thomas Gage (12. dubna 2017). "Struktura a spektroskopie izomerů C2HNO". The Journal of Physical Chemistry A. 121 (17): 3263. Bibcode:2017JPCA..121.3263G. doi:10.1021 / acs.jpca.6b12609. PMID  28402122.
  2. ^ A b Lewis-Bevan, Wyn; Gaston, Rick D .; Tyrrell, James; Stork, Wilmer D .; Salmon, Gary L. (březen 1992). „Formylkyanid: stabilní druh. Experimentální a teoretické studie“. Journal of the American Chemical Society. 114 (6): 1933–1938. doi:10.1021 / ja00032a001.
  3. ^ Bogey, M .; Destombes, J.L .; Vallee, Y .; Ripoll, J. L. (květen 1988). „Formylkyanid: Efektivní produkce z allyloxyacetonitrilu a jeho spektra milimetrových vln“. Dopisy o chemické fyzice. 146 (3–4): 227–229. Bibcode:1988CPL ... 146..227B. doi:10.1016/0009-2614(88)87435-9.
  4. ^ Bogey, M .; Demuynck, C .; Destombes, J.L .; Vallee, Y. (srpen 1995). „Spektrum milimetrových vln formylkyanidu, HCOCN: odstředivé zkreslení a hyperjemná strukturní analýza“. Journal of Molecular Spectroscopy. 172 (2): 344–351. Bibcode:1995JMoSp.172..344B. doi:10.1006 / jmsp.1995.1183.
  5. ^ Remijan, Anthony J .; Hollis, J. M .; Lovas, F. J .; Stork, Wilmer D .; Jewell, P. R .; Meier, D. S. (10. března 2008). "Detekce mezihvězdného kyanoformaldehydu (CNCHO)". Astrofyzikální deník. 675 (2): L85 – L88. Bibcode:2008ApJ ... 675L..85R. doi:10.1086/533529.
  6. ^ Grosjean, Daniel (prosinec 1990). „Atmosférická chemie toxických kontaminantů. 3. Nenasycené alifatické látky: akrolein, akrylonitril, anhydrid kyseliny maleinové“. Journal of the Air & Waste Management Association. 40 (12): 1664–1669. doi:10.1080/10473289.1990.10466814.
  7. ^ Pasinszki, Tibor; Vass, Gábor; Klapstein, Dieter; Westwood, Nicholas P. C. (5. dubna 2012). "Generace, spektroskopie a struktura kyanoformylchloridu a kyanoformylbromidu, XC (O) CN". The Journal of Physical Chemistry A. 116 (13): 3396–3403. Bibcode:2012JPCA..116.3396P. doi:10.1021 / jp301528q.