Acetoin - Acetoin
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 3-Hydroxybutan-2-on | |
| Ostatní jména 3-hydroxybutanon Acetylmethylkarbinol | |
| Identifikátory | |
| |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.007.432  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C4H8Ó2 | |
| Molární hmotnost | 88.106 g · mol−1 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Zápach | nevýrazné, podobné jogurtu |
| Hustota | 1,012 g / cm3 |
| Bod tání | 15 ° C (59 ° F; 288 K) |
| Bod varu | 148 ° C (298 ° F; 421 K) |
| 1000 g / l (20 ° C) | |
| Rozpustnost v jiných rozpouštědlech | Rozpustný v alkohol Mírně rozpustný v éter, ropný ether Mísitelný uvnitř propylenglykol Nerozpustný v rostlinný olej |
| log P | -0.36 |
| Kyselost (strK.A) | 13.72 |
Chirální rotace ([α]D) | -39.4 |
Index lomu (nD) | 1.4171 |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | BL |
| Bod vzplanutí | 41 ° C (106 ° F; 314 K) |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | > 5000 mg / kg (potkan, orálně) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Acetoin, také známý jako 3-hydroxybutanon nebo acetylmethylkarbinol, je organická sloučenina se vzorcem CH3CH (OH) C (O) CH3. Je bezbarvý kapalný s příjemným máslovým zápachem. to je chirální. Forma produkovaná bakteriemi je (R) -acetoin.[1]
Produkce v bakteriích
Acetoin je neutrální molekula se čtyřmi uhlíky, kterou řada externích zásobníků energie používá jako externí zdroj energie fermentační bakterie. Vyrábí se dekarboxylace alfa-acetolaktát, společný předchůdce biosyntézy aminokyseliny s rozvětveným řetězcem. Díky neutrální povaze produkce a vylučování acetoinu během exponenciálního růstu brání překyselení cytoplazma a okolní prostředí, které by bylo výsledkem akumulace kyselých metabolických produktů, jako je octová kyselina a kyselina citronová. Jakmile jsou vyčerpány vynikající zdroje uhlíku a kultura vstoupí stacionární fáze, acetoin může být použit k udržení hustoty kultury.[2] Přeměna acetoinu na acetyl-CoA je katalyzován acetoin dehydrogenáza komplex, který sleduje mechanismus z velké části analogický s pyruvátdehydrogenáza komplex; protože však acetoin není a 2-oxokyselina nepodléhá dekarboxylaci Enzym E1; místo toho molekula acetaldehyd je vydáno.[3] U některých bakterií může být acetoin také snížen na 2,3-butandiol podle acetoin reduktáza / 2,3-butandiol dehydrogenáza.
The Voges-Proskauer test je běžně používaný mikrobiologický test na produkci acetoinu.[4]
Použití
Přísady k jídlu
Acetoin, spolu s diacetyl, je jednou ze sloučenin, které dávají máslo jeho charakteristika příchuť. Z tohoto důvodu výrobci částečně hydrogenovaný oleje obvykle přidat příchuť umělého másla - acetoin a diacetyl - (spolu s beta karoten pro žlutou barvu) na konečný produkt, který by jinak byl bez chuti.[5]
Acetoin najdete v jablka, máslo, jogurt, chřest, černý rybíz, ostružiny, pšenice, brokolice, růžičková kapusta, melouny, a javorový sirup. [6][7][8]
Acetoin se používá jako potravina příchuť (v pečivu) a jako vůně.
Cigaretová přísada
Ve zprávě z roku 1994 zveřejněné pěti nejlepšími cigareta společnostmi byl acetoin uveden jako jeden z 599 přísady do cigaret.[9]
Elektronické cigarety
Používá se v kapaliny pro elektronické cigarety dát máslovou nebo karamelovou příchuť.[10]
Reference
- ^ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Curych, 2006, strana 285, ISBN 978-3-906390-29-1.
- ^ Xiao, Z .; Xu, P. (2007). "Metabolismus acetoinu v bakteriích". Crit Rev Microbiol. 33 (2): 127–140. doi:10.1080/10408410701364604. PMID 17558661.
- ^ Oppermann, F.B .; Steinbuchel, A. (1994). „Identifikace a molekulární charakterizace genů aco kódujících enzymový systém acetoin dehydrogenázy Pelobacter carbinolicus“. J. Bacteriol. 176 (2): 469–485. doi:10.1128 / jb.176.2.469-485.1994. PMC 205071. PMID 8110297.
- ^ Speckman, R.A .; Collins, E.B. (1982). „Specifičnost Westerfeldovy adaptace testu Voges-Proskauer“. Appl Environ Microbiol. 44 (1): 40–43. PMC 241965. PMID 6751225.
- ^ Pavia a kol., Úvod do organických laboratorních technik, 4. vydání, ISBN 978-0-495-28069-9
- ^ http://www.aresok.org/npg/nioshdbs/oshamethods/validated/1012/1012.html
- ^ https://allendalecolumbia.org/tag/stem/page/11/
- ^ https://www.fks.com/learningcenter/acetoin.html
- ^ „Co je v cigaretě?“. Archivováno z původního dne 23. května 2006. Citováno 2006-05-31.
- ^ Výbor pro hodnocení zdravotních účinků elektronických systémů pro podávání nikotinu, Národní akademie věd (2018). „Kapitola 5: Toxikologie složek elektronických cigaret“. In Eaton, David L .; Kwan, Leslie Y .; Stratton, Kathleen (eds.). Důsledky e-cigaret pro veřejné zdraví. Národní akademie Press. str. 175. ISBN 9780309468343. PMID 29894118.