(Bis (trifluoracetoxy) jod) benzen - (Bis(trifluoroacetoxy)iodo)benzene
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC fenyl {bis [(trifluoracetyl) oxy]} - λ3-jodan | |
| Ostatní jména Fenyljodbis (trifluoracetát); PIFA | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.018.462  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C10H5F6JáÓ4 | |
| Molární hmotnost | 430.041 g · mol−1 |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |  |
| Signální slovo GHS | Varování |
| H315, H319, H335 | |
| P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501 | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
(Bis (trifluoracetoxy) jod) benzen, C
6H
5I (OCOCF
3)
2, je hypervalentní jód sloučenina použitá jako činidlo v organická chemie. Může být použit k provedení Hofmannův přesmyk za kyselých podmínek.[1]
Příprava
Syntézy všech arylů hypervalentní jód sloučeniny vycházejí z jodbenzen. Sloučenina může být připravena reakcí jodbenzenu se směsí kyselina trifluoroperoctová a kyselina trifluoroctová způsobem analogickým syntéze (diacetoxyjod) benzen:[1]
Může být také připraven rozpuštěním diacetoxyjodbenzenu (komerčně dostupné sloučeniny) zahříváním v kyselině trifluoroctové:[2]
Použití
Rovněž přináší konverzi a hydrazon do a diazo sloučenina, například v diazo-thioketonová vazba. Také převádí thioacetaly jejich rodičům karbonyl sloučeniny.
Hofmannův přesmyk
The Hofmannův přesmyk je dekarbonylační reakce, při níž amide je převeden na amin prostřednictvím isokyanát středně pokročilí. Obvykle se provádí za silně základních podmínek.[3][4]
Reakce může být také provedena za mírně kyselých podmínek pomocí stejného meziproduktu za použití hypervalentní jodové sloučeniny ve vodném roztoku.[1] Příklad publikovaný v Organické syntézy je přeměna cyklobutankarboxamid, snadno syntetizovatelné z cyklobutylkarboxylová kyselina, do cyklobutylamin.[2] The primární amin je zpočátku přítomen jako jeho trifluoracetát sůl, který lze převést na hydrochloridová sůl pro usnadnění čištění produktu.[1][2]
Reference
- ^ A b C d Aubé, Jeffrey; Fehl, Charlie; Liu, Ruzhang; McLeod, Michael C .; Motiwala, Hashim F. (1993). „6.15 Hofmann, Curtius, Schmidt, Lossen a související reakce“. Heteroatom manipulace. Komplexní organická syntéza II. 6. str. 598–635. doi:10.1016 / B978-0-08-097742-3.00623-6. ISBN 9780080977430.
- ^ A b C Almond, M. R.; Režisér, J. B .; Thompson, E. A .; Loudon, G. M. (1988). „Hofmannův přesmyk za mírně kyselých podmínek pomocí [Já,Já-Bis (trifluoracetoxy)] jodobenzen: cyklobutylaminhydrochlorid z cyklobutankarboxamidu ". Organické syntézy. 66: 132. doi:10.15227 / orgsyn.066.0132.; Kolektivní objem, 8, str. 132
- ^ Wallis, Everett S .; Lane, John F. (1946). „Hofmannova reakce“. Organické reakce. 3 (7): 267–306. doi:10.1002 / 0471264180.nebo003.07.
- ^ Surrey, Alexander R. (1961). „Hofmannova reakce“. Pojmenujte reakce v organické chemii (2. vyd.). Akademický tisk. str. 134–136. ISBN 9781483258683.