Trifluormethansulfonylazid - Trifluoromethanesulfonyl azide

Trifluormethansulfonylazid
Jména
	Název IUPAC N-diazo-1,1,1 -trifluormethansulfonamid
Identifikátory
Číslo CAS	3855-45-6 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	9161983 ;
PubChem CID	10986786;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID70450816 ;
	InChI InChI = 1S / CF3N3O2S / c2-1 (3,4) 10 (8,9) 7-6-5 Klíč: NQPHMXWPDCSHTE-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / CF3N3O2S / c2-1 (3,4) 10 (8,9) 7-6-5 Klíč: NQPHMXWPDCSHTE-UHFFFAOYAT;
	ÚSMĚVY FC (F) (F) S (= O) (= O) N = [N +] = [N-];
Vlastnosti
Chemický vzorec	CF3N3Ó2S
Molární hmotnost	175.09 g · mol−1
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Trifluormethansulfonylazid nebo triflyl azid je organický azid používá se jako činidlo v organická syntéza.

Příprava

Trifluormethansulfonylazid není komerčně dostupný. Připravuje se před použitím reakcí anhydrid kyseliny trifluormethansulfonové s azid sodný, tradičně v dichlormethan.^[1] Je však třeba se vyhnout použití dichlormethanu, protože je známo, že azid sodný generuje vysoce výbušný azido-chlormethan a diazidomethan in situ nukleofilní substitucí na dichlormethanu.^[2] Těkavost dichlormethanu je navíc závazkem, protože nerozpuštěný triflylazid představuje nebezpečí výbuchu.^[2] Reakce může být také provedena v toluen,^[3] acetonitril nebo pyridin.^[4]

Tf₂O + NaN₃ → TfN₃ + NaOTf (Tf = CF₃TAK₂)

Výchozí látka anhydrid kyseliny trifluormethansulfonové je poměrně drahá a produkt je výbušný a špatně se skladuje. Jako výsledek, imidazol-1-sulfonylazid byl vyvinut jako alternativa.^[5]

Reakce

Trifluormethansulfonylazid obecně převádí aminy na azidy. Může se tvořit trifluormethansulfonylazid in situ z anhydridu trifluormethansulfonové kyseliny a azidu sodného; reaguje s aminem přítomným v a reakce v jedné nádobě.^[1]

Viz také

Reference

^ ^A ^b ^C C. J. Cavender a V. J. Shiner (1972). "Trifluormethansulfonylazid. Jeho reakce s alkylaminy za vzniku alkylazidů". The Journal of Organic Chemistry. 37 (22): 3567–3569. doi:10.1021 / jo00795a052.
^ ^A ^b Cavender, C. J .; Shiner, V. J., Jr. J. Org. Chem. (1972), 37, 3567.
^ Titz, A .; Radic, Z .; Schwardt, O .; Ernst, B. Tetrahedron Lett. (2006), 47, 2383.
^ R.-B. Yan, F. Yang, Y. Wu, L.-H. Zhang a X.-S. Ye (2005). "Efektivní a vylepšený postup pro přípravu triflylazidu a aplikace v katalytické diazotransferové reakci". Čtyřstěn dopisy. 46 (52): 8993–8995. doi:10.1016 / j.tetlet.2005.10.103.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
^ E. D. Goddard-Borger a R. V. Stick (2007). „Efektivní, levné a stabilně dostupné diazotransferové činidlo: hydrochlorid imidazol-1-sulfonyl-azidu“. Organické dopisy. 9 (19): 3797–3800. doi:10,1021 / ol701581g. PMID 17713918.

[cavender-1] A ^b ^C C. J. Cavender a V. J. Shiner (1972). "Trifluormethansulfonylazid. Jeho reakce s alkylaminy za vzniku alkylazidů". The Journal of Organic Chemistry. 37 (22): 3567–3569. doi:10.1021 / jo00795a052.

[Cavender,_C._J._1972-2] A ^b Cavender, C. J .; Shiner, V. J., Jr. J. Org. Chem. (1972), 37, 3567.

[3] Titz, A .; Radic, Z .; Schwardt, O .; Ernst, B. Tetrahedron Lett. (2006), 47, 2383.

[4] R.-B. Yan, F. Yang, Y. Wu, L.-H. Zhang a X.-S. Ye (2005). "Efektivní a vylepšený postup pro přípravu triflylazidu a aplikace v katalytické diazotransferové reakci". Čtyřstěn dopisy. 46 (52): 8993–8995. doi:10.1016 / j.tetlet.2005.10.103.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)

[5] E. D. Goddard-Borger a R. V. Stick (2007). „Efektivní, levné a stabilně dostupné diazotransferové činidlo: hydrochlorid imidazol-1-sulfonyl-azidu“. Organické dopisy. 9 (19): 3797–3800. doi:10,1021 / ol701581g. PMID 17713918.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]