Imidazol-1-sulfonylazid - Imidazole-1-sulfonyl azide - Wikipedia
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC 1H-Imidazol-1-sulfonylazid | |
| Identifikátory | |
| |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C3H3N5Ó2S | |
| Molární hmotnost | 173.15 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Potenciálně výbušný, škodlivý |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Imidazol-1-sulfonylazid je organický azid sloučenina, kterou lze použít jako alternativu k trifluormethansulfonylazid. Je to výbušná bezbarvá kapalina, ale s některými jejími organicky rozpustnými solemi lze bezpečně manipulovat a skladovat je jako pevnou látku.
Příprava
Hydrochloridová sůl této sloučeniny je také komerčně dostupná, ale může se degradovat a uvolňovat výbušné vedlejší produkty.[1]
Reakce
Jako trifluormethansulfonylazid, tato sloučenina obecně převádí primární aminy nebo amonné soli na azidy, když je katalyzována solemi mědi (II), niklu (II), zinku (II) a kobaltu (II).[2] Tato reakce je účinně opakem Staudingerova reakce. Podobně je schopen přenést diazo skupina (= N2) za základních podmínek.[2]
Bezpečnost
Stejně jako u všech organických azidů je tato sloučenina potenciálně výbušná jak při použití, tak při přípravě. Zpočátku se uvádělo, že hydrochloridová sůl je necitlivá na náraz, intenzivní mletí a prodloužené zahřívání na 80 ° C, ačkoli zahřívání nad 150 ° C mělo za následek prudký rozklad. Další hlášené studie dopadu naznačily jinak, přičemž citlivost byla podobná jako u RDX.[3] Následující zprávy uváděly, že je to hydrochloridová sůl hygroskopický, a při delším skladování byl hydrolyzován na výrobu kyselina hydrazoová, díky čemuž byl materiál citlivý.[2][3] Syntéza HCl soli vedla k významné explozi s očekávanými výbušnými vedlejšími produkty sulfonyl diazid nebo je přítomna kyselina hydrazoová.[4]
Nedávné studie ukázaly, že hydrogensíranová sůl je podstatně méně nebezpečná pro manipulaci s teplotou rozkladu 131 ° C, necitlivostí vůči nárazu a nízkou citlivostí na elektrostatický výboj a tření.[3] Další zdokonalení vedla k jeho syntéze se zvýšenou bezpečností, díky čemuž je hydrogensíranová sůl relativně bezpečným diazotransferovým činidlem pro syntézu i manipulaci.[5]
Reference
- ^ van Delft, Floris. "SX-B1001". Synaffix. Citováno 30. ledna 2014.
- ^ A b C E. D. Goddard-Borger a R. V. Stick (2007). „Efektivní, levné a stabilně dostupné diazotransferové činidlo: hydrochlorid imidazol-1-sulfonyl-azidu“. Organické dopisy. 9 (19): 3797–3800. doi:10,1021 / ol701581g. PMID 17713918.
E. D. Goddard-Borger a R. V. Stick (2011). „Efektivní, levné a stabilně dostupné diazotransferové činidlo: hydrochlorid imidazol-1-sulfonyl-azidu“. Doplnění / Oprava. Organické dopisy. 13 (9): 2514. doi:10.1021 / ol2007555. - ^ A b C Fischer, Niko; Goddard-Borger, Ethan D .; Greiner, Robert; Klapötke, Thomas M .; Skelton, Brian W .; Stierstorfer, Jörg (2012). "Citlivost některých solí imidazol-1-sulfonyl-azidu". J. Org. Chem. 77 (4): 1760–1764. doi:10.1021 / jo202264r.
- ^ Goddard-Borger, Ethan D .; Stick, Robert V. (2011-03-29). „Efektivní, levné a stabilně dostupné diazotransferové činidlo: hydrochlorid imidazol-1-sulfonyl-azidu“. Organické dopisy. 13 (9): 2514. doi:10.1021 / ol2007555.
- ^ Potter, Garrett T .; Jayson, Gordon C .; Miller, Gavin J .; Gardiner, John M. (2016-03-29). „Aktualizovaná syntéza diazotransferového činidla imidazol-1-sulfonyl-azid-hydrogensíran“ (PDF). The Journal of Organic Chemistry. 81 (8): 3443–3446. doi:10.1021 / acs.joc.6b00177. PMID 26998999.