Anhydrid kyseliny trifluormethansulfonové - Trifluoromethanesulfonic anhydride - Wikipedia

Anhydrid kyseliny trifluormethansulfonové
Kosterní vzorec anhydridu kyseliny triflické
Anhydrid kyseliny trifluormethansulfonové Ball and Stick.png
Anhydrid kyseliny trifluormethansulfonové Space Fill.png
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.006.016 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C2F6Ó5S2
Molární hmotnost282.13 g · mol−1
Vzhledbezbarvá kapalina
Hustota1,6770 g / ml
Bod varu 82[1] ° C (180 ° F; 355 K)
Nebezpečí
Bezpečnostní listFisher MSDS
R-věty (zastaralý)R14 R34
S-věty (zastaralý)S25 S26 S36 / 37/39 S45
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Anhydrid kyseliny trifluormethansulfonové, také známý jako anhydrid kyseliny triflické, je chemická sloučenina se vzorcem (CF3TAK2)2O. Je to anhydrid kyseliny odvozený od kyselina triflová. Tato sloučenina je silná elektrofil, užitečné pro zavedení triflylová skupina, CF3TAK2. Zkráceno Tf2Ó, triflic anhydrid je anhydrid kyseliny silné kyseliny kyselina triflová, CF3TAK2ACH.[2][3]

Příprava a použití

Anhydrid kyseliny triflické se připraví dehydratací kyseliny trifliové za použití P4Ó10.[2]

Anhydrid kyseliny triflické je vhodný pro přeměnu ketonů na trifláty enol.[4]

V reprezentativní aplikaci se používá k převodu iminu na skupinu NTf.[5] Převede se fenoly na triflicester, který umožňuje štěpení vazby C-O.[6][7]

Test

Typickou nečistotou v anhydridu kyseliny trifliové je kyselina triflová, která je také bezbarvou kapalinou. Vzorky anhydridu kyseliny triflické lze analyzovat pomocí 19F NMR spektroskopie: -72,6 ppm[8] vs. -77,3 pro TfOH (standardní CFCl3).

Bezpečnost

Je to agresivní elektrofil a snadno hydrolyzuje na silnou kyselinu triflovou. Je velmi škodlivý pro pokožku a oči.[9]

Viz také

Reference

  1. ^ Bloodworth, A.J .; Curtis, Richard J .; Spencer, Michael D .; Tallant, Neil A. (březen 1993). "Oxymetallation. Část 24. Příprava cyklických peroxidů cykloperoxymerkací nenasycených hydroperoxidů". Čtyřstěn. 49 (13): 2729–2750. doi:10.1016 / S0040-4020 (01) 86350-X.
  2. ^ A b Martínez, A. G .; Subramanian, L. R .; Hanack, M. (2016). "Anhydrid kyseliny trifluormethansulfonové". Encyklopedie činidel pro organickou syntézu: 1–17. doi:10.1002 / 047084289X.rt247.pub3. ISBN  9780470842898.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  3. ^ Baraznenok, Ivan L .; Nenajdenko, Valentine G .; Balenkova, Elizabeth S. (květen 2000). "Chemické transformace vyvolané anhydridem kyseliny triflické". Čtyřstěn. 56 (20): 3077–3119. doi:10.1016 / S0040-4020 (00) 00093-4.
  4. ^ Cacchi, Sandro; Morera, Enrico; Ortar, Giorgio (2011). „Diskusní dodatek k: Palladiem katalyzovaná redukce vinyl trifluormethansulfonátů na Alkenes: Cholesta-3,5-dien“. Organické syntézy. 88: 260. doi:10.15227 / orgsyn.088.0260.
  5. ^ Baker, T. J .; Tomioka, M .; Goodman, M. (2002). "Příprava a použití N, N'-Di-BOC-N '' - triflylguanidinu". Organické syntézy. 78: 91. doi:10.15227 / orgsyn.078.0091.
  6. ^ McWilliams, J. C .; Fleitz, F. J .; Zheng, N .; Armstrong, III, J. D. „Příprava n-butyl-4-chlorfenylsulfidu“. Organické syntézy. 79: 43. doi:10.15227 / orgsyn.079.0043.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  7. ^ Cai, D .; Payack, J. F .; Bender, D. R .; Hughes, D.L .; Verhoeven, T. R .; Reider, P. J. (1999). „(R) - (+) - a (S) - (-) - 2,2'-bis (difenylfosfino) -l, ľ-binaftyl (BINAP)". Organické syntézy. 76: 6. doi:10.15227 / orgsyn.076.0006.
  8. ^ Dell'Amico, Daniela Belli; Boschi, Daniele; Calderazzo, Fausto; Labella, Luca; Marchetti, Fabio (28. února 2002). "Syntéza a krystalové a molekulární struktury komplexů triflato a trifluoroacetato se zinkem, Zn (O3SCF3) 2 (DME) 2 a [Zn (O2CCF3) 2 (DME)] n" (PDF). Anorganica Chimica Acta. 330 (1): 149–154. doi:10.1016 / S0020-1693 (01) 00739-3.
  9. ^ „BL - 176176“. www.sigmaaldrich.com. Citováno 2020-08-09.