Kyselina thiosalicylová - Thiosalicylic acid - Wikipedia

Kyselina thiosalicylová
Jména
	Preferovaný název IUPAC Kyselina 2-sulfanylbenzoová
	Ostatní jména Kyselina 2-merkaptobenzoová; Ó-Kyselina thiosalicylová; ortho-Kyselina thiosalicylová
Identifikátory
Číslo CAS	147-93-3 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek; Interaktivní obrázek;
Beilstein Reference	508507
ChEBI	CHEBI: 59124 ;
ChEMBL	ChEMBL 119888 ;
ChemSpider	5248 ;
Informační karta ECHA	100.005.187
Číslo ES	205-704-3;
Reference Gmelin	3838
KEGG	D08586 ;
Pletivo	2-thiosalicylová + kyselina
PubChem CID	5443;
Číslo RTECS	DH3325000;
UNII	CIP6LXN5XW ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID4049032 ;
	InChI InChI = 1S / C7H6O2S / c8-7 (9) 5-3-1-2-4-6 (5) 10 / h1-4,10H, (H, 8,9) Klíč: NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N ;
	ÚSMĚVY OC (= O) C1 = CC = CC = C1S; SC1 = C (C (O) = O) C = CC = C1;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C7H6Ó2S
Molární hmotnost	154.18 g · mol−1
Vzhled	Krystaly ve tvaru listu nebo jehly
Hustota	1,49 g cm−3
Bod tání	162 až 169 ° C (324 až 336 ° F; 435 až 442 K)
log P	2.39
Kyselost (strK.A)	3.501
Nebezpečí
Klasifikace EU (DSD) (zastaralý)	Xi
R-věty (zastaralý)	R36 / 37/38
S-věty (zastaralý)	S26
Související sloučeniny
Související sloučeniny	Kyselina salicylová; Thiofenol
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Kyselina thiosalicylová je organosírná sloučenina obsahující karboxyl a sulfhydryl funkční skupiny. Své molekulární vzorec je C.₆H₄(SH) (CO₂H). je to žlutá pevná látka, která je mírně rozpustná v voda, ethanol a diethylether, a alkany, ale rozpustnější v DMSO.^[3]

Příprava a použití

Kyselinu thiosalicylovou lze připravit z kyselina antranilová přes diazotace následuje přidání sulfid sodný a poté redukce pomocí zinek.^[4]

Kyselina thiosalicylová je prekurzorem barviva thioindigo. Kyselina thiosalicylová se také používá k výrobě konzervační látky vakcíny thiomersal.

Je předchůdcem lékových kandidátů pro léčbu aterosklerózy a melanomu.^[5]^[6]

^ „Přední hmota“. Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 697. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. Předpony „merkapto“ (–SH) a „hydroseleno“ nebo selenyl (–SeH) atd. Se již nedoporučují.
^ „A13401 kyselina thiosalicylová, 98%“. Alfa Aesar. Citováno 2010-08-10.
^ Lide, David R., ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90. vydání). Boca Raton, Florida: CRC Press. str. 3-324. ISBN 978-1-4200-9084-0.
^ C. F. H. Allen a D. D. MacKay (1943). "Kyselina thiosalicylová". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 2, str. 580
^ Smalley, Keiran S.M .; Tim G. Eisen (1. dubna 2002). „Kyselina farnesylthiosalicylová inhibuje růst buněk melanomu kombinací cytostatických a pro-apoptotických účinků“. International Journal of Cancer. 98 (4): 514–522. doi:10.1002 / ijc.10213. PMID 11920610.
^ George, Jacob; Arnon Afek; Pnina Keren; Itzhak Herz; Iris Goldberg; Roni Haklai; Yoel Kloog; Gad Keren (2002). „Funkční inhibice Ras kyselinou S-trans, trans-farnezyl-thiosalicylovou tlumí aterosklerózu u vyřazovacích myší Apolipoprotein E.“. Oběh. 105 (20): 2416–2422. doi:10.1161 / 01.CIR.0000016065.90068.96. PMID 12021230.