Kyselina thiooctová - Thioacetic acid - Wikipedia

Kyselina thiooctová
Jména
	Název IUPAC Ethanethioic S-kyselina
	Ostatní jména Thioacetický S-kyselina; Kyselina thioloctová
Identifikátory
Číslo CAS	507-09-5 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 46800 ;
ChemSpider	10052 ;
Informační karta ECHA	100.007.331
KEGG	C01857 ;
PubChem CID	10484;
UNII	PS92MLC0FQ ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID5060142 ;
	InChI InChI = 1S / C2H4OS / c1-2 (3) 4 / h1H3, (H, 3,4) Klíč: DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C2H4OS / c1-2 (3) 4 / h1H3, (H, 3,4) Klíč: DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYAO;
	ÚSMĚVY O = C (S) C;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C2H4OS
Molární hmotnost	76.11756
Hustota	1,08 g / ml
Bod tání	-58 ° C (-72 ° F; 215 K)
Bod varu	93 ° C (199 ° F; 366 K)
Magnetická susceptibilita (χ)	-38.4·10−6 cm3/ mol
Nebezpečí
Bezpečnostní list	Fischer Scientific
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Kyselina thiooctová je organosírná sloučenina s molekulární vzorec CH₃COSH. Je to žlutá kapalina se silným zápachem podobným thiolu. Používá se v organická syntéza pro zavedení thiol skupiny v molekulách.^[1]

Syntéza a vlastnosti

Kyselina thiooctová se připravuje reakcí anhydrid kyseliny octové s sirovodík:^[2](CH₃C (O))₂O + H₂S → CH₃C (O) SH + CH₃CO₂H

Byl také vyroben akcí sulfid fosforečný na ledovci octová kyselina, následovaná destilací.^[3]CH₃COOH + P₂S₅ → CH₃COSH + P2OS₄

Kyselina thiooctová je obvykle kontaminována kyselinou octovou.

Sloučenina existuje výhradně jako thiol tautomer, v souladu se silou dvojné vazby C = O. Odráží vliv vodíkové vazby, bod varu (93 ° C) a teploty tání jsou o 20 a 75 K nižší než pro octová kyselina.

Reaktivita

Kyselost

S pK_A blízko 3,4 je kyselina thiooctová asi 15krát kyselejší než kyselina octová.^[4] Konjugovaná báze je thioacetát: CH₃COSH → CH3COS⁻ + H⁺V neutrální vodě je kyselina thiooctová plně ionizovaná.

Reaktivita thioacetátu

Většina reaktivity kyseliny thiooctové pochází z konjugované báze, thioacetátu. Soli tohoto aniontu, např. thioacetát draselný, se používají ke generování esterů thioacetátu.^[5] Estery thioacetátu podléhají hydrolýze za vzniku thiolů. Typický způsob přípravy thiolu z alkylhalogenid s použitím kyseliny thiooctové probíhá ve čtyřech samostatných krocích, z nichž některé lze provádět postupně ve stejné baňce:

CH₃C (O) SH + NaOH → CH₃C (O) SNa + H₂Ó

CH₃C (O) SNa + RX → CH₃C (O) SR + NaX (X = Cl, Br, I atd.)

CH₃C (O) SR + 2 NaOH → CH₃CO₂Na + RSNa + H₂Ó

RSNa + HCl → RSH + NaCl

V aplikaci, která ilustruje použití svého radikálního chování, se kyselina thiooctová používá s AIBN v volné radikály zprostředkovaný nukleofilní adice do exocyklický alken formování a thioester:^[6]

Redukční acetylace

Soli kyseliny thiooctové, jako je thioacetát draselný, lze použít k provedení jednostupňové přeměny nitroarenů na arylacetamidy. To je zvláště užitečné ve farmaceutických přípravcích, např. paracetamol.^[7]

Reference

^ Jeannie R. Phillips "Thiolacetic Acid" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley. doi:10.1002 / 047084289X.rt096
^ Ellingboe, E. K. (1951). "Kyselina thioloctová". Organické syntézy. 31: 105. doi:10.15227 / orgsyn.031.0105.
^ Schiff, Robert (08.09.1955). „Příprava kyseliny thiooctové a její význam pro chemicko-právní vyšetřování“. Chemical News and Journal of Industrial Science. 72: 64. Citováno 2016-11-02.
^ Matthys J. Janssen "Karboxylové kyseliny a estery" v PATAI'S Chemistry of Functional Groups: Carboxylic Acids and Esters, Saul Patai, Ed. 705–764, 1969. doi:10.1002 / 9780470771099.ch15
^ Ervithayasuporn, V. (2011). "Syntéza a charakterizace oktakis (3-propyl ethanethioátu) oktasilsesquioxanu". Organometallics. 30 (17): 4475–4478. doi:10.1021 / om200477a.
^ Syntéza methyl-6-deoxy-4-0 (natrium-sulfonát) -α-L-talopyranosidu, jeho C-4 epimeru a obou isosterických [4-C- (sulfonatomethyl)] derivátů László Lázár, Magdolna Csávás, Anikó Borbás, Gyöngyi Gyémánt a András Lipták ARKIVOC 2004 (vii) 196-207 Odkaz
^ Bhattacharya, Apurba; et al. (2006). „Jednostupňová redukční amidace nitro arenů: aplikace při syntéze acetaminofenu“ (PDF). Čtyřstěn dopisy. 47: 1861–1864. doi:10.1016 / j.tetlet.2005.09.196. Citováno 2016-11-02.

[1] Jeannie R. Phillips "Thiolacetic Acid" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley. doi:10.1002 / 047084289X.rt096

[2] Ellingboe, E. K. (1951). "Kyselina thioloctová". Organické syntézy. 31: 105. doi:10.15227 / orgsyn.031.0105.

[3] Schiff, Robert (08.09.1955). „Příprava kyseliny thiooctové a její význam pro chemicko-právní vyšetřování“. Chemical News and Journal of Industrial Science. 72: 64. Citováno 2016-11-02.

[4] Matthys J. Janssen "Karboxylové kyseliny a estery" v PATAI'S Chemistry of Functional Groups: Carboxylic Acids and Esters, Saul Patai, Ed. 705–764, 1969. doi:10.1002 / 9780470771099.ch15

[5] Ervithayasuporn, V. (2011). "Syntéza a charakterizace oktakis (3-propyl ethanethioátu) oktasilsesquioxanu". Organometallics. 30 (17): 4475–4478. doi:10.1021 / om200477a.

[6] Syntéza methyl-6-deoxy-4-0 (natrium-sulfonát) -α-L-talopyranosidu, jeho C-4 epimeru a obou isosterických [4-C- (sulfonatomethyl)] derivátů László Lázár, Magdolna Csávás, Anikó Borbás, Gyöngyi Gyémánt a András Lipták ARKIVOC 2004 (vii) 196-207 Odkaz

[7] Bhattacharya, Apurba; et al. (2006). „Jednostupňová redukční amidace nitro arenů: aplikace při syntéze acetaminofenu“ (PDF). Čtyřstěn dopisy. 47: 1861–1864. doi:10.1016 / j.tetlet.2005.09.196. Citováno 2016-11-02.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]