Hexafenylethan - Hexaphenylethane

Hexafenylethan
Hexaphenylethane.svg
Jména
Název IUPAC
1,1,1,2,2,2-Hexafenylethan
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C38H30
Molární hmotnost486.658 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Hexafenylethan je hypotetický organická sloučenina skládající se z etan jádro se šesti fenyl substituenty. Všechny pokusy o jeho syntéza byly neúspěšné.[1] The trityl volný radikál, Ph3C· , se původně myslelo dimerizovat za vzniku hexafenylethanu. Inspekce však NMR spektrum tohoto dimeru ukazuje, že je to ve skutečnosti nesymetrický druh, Gombergův dimer, spíše než hexafenylethan, kvůli těžké sterické odpudy ten hexafenylethan by zažil.

Substituovaný derivát hexafenylethanu, hexakis (3,5-di-t-butylfenyl) ethan, byl připraven a vyznačuje se velmi dlouhou centrální vazbou C – C v 167 pm (ve srovnání s typickou délkou vazby 154 pm). přitažlivý London disperzní síly mezi t-butyl Předpokládá se, že substituenty jsou odpovědné za stabilitu této velmi bráněné molekuly.[2]

Viz také

Reference

  1. ^ Lewars, Errol G. (2008). „Kapitola 8: Hexafenylethan“. Modelovací zázraky. str. 115–129. ISBN  9781402069734.
  2. ^ Rösel, Sören; Balestrieri, Ciro; Schreiner, Peter R. (2017). „Dimenzování role londýnské disperze při disociaci všehometa tert-butylhexafenylethan ". Chemická věda. 8 (1): 405–410. doi:10.1039 / C6SC02727J. ISSN  2041-6520. PMC  5365070. PMID  28451185.

Literatura

  • Uchimura, Yasuto; Takeda, Takashi; Katoono, Ryo; Fujiwara, Kenshu; Suzuki, Takanori (2015). „Vnitřní zadní obálka: Nové pohledy na hexafenylethanovou hádanku: Tvorba α,Ó-Dimer ". Angewandte Chemie International Edition. 54 (13): 4125. doi:10,1002 / anie.201501649.