Terc-butylhydrochinon - Tert-Butylhydroquinone
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 2- (1,1-dimethylethyl) -1,4-benzendiol | |
| Ostatní jména TBHQ (i) | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Informační karta ECHA | 100.016.139  |
| Číslo ES |
|
| Číslo E. | E319 (antioxidanty, ...) |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C10H14Ó2 | |
| Molární hmotnost | 166.220 g · mol−1 |
| Vzhled | Tan prášek |
| Hustota | 1,050 g / ml |
| Bod tání | 127 až 129 ° C (261 až 264 ° F; 400 až 402 K) |
| Bod varu | 273 ° C (523 ° F; 546 K) |
| Mírně rozpustný | |
| Kyselost (strK.A) | 10.80±0.18 |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Škodlivý |
| Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list |
| Piktogramy GHS |   |
| Signální slovo GHS | Varování |
| H302, H312, H315, H317, H319, H335, H400 | |
| P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P322, P330, P332 + 313, P333 + 313, P337 + 313, P362, P363, P391, P403 + 233, P405, P501 | |
| Bod vzplanutí | 171 ° C (340 ° F; 444 K) |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | Butylovaný hydroxyanisol (BHA) 4-tert-Butylkatechol (TBC) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
tert-Butylhydrochinon (TBHQ, terciární butylhydrochinon) je syntetický aromatický organická sloučenina což je typ fenol. Je to derivát hydrochinon, substituovaný a tert-butyl skupina.
Aplikace
Konzervant potravin
V potravinách se TBHQ používá jako a konzervační pro nenasycené rostlinné oleje a mnoho jedlých živočišných tuků. Nezpůsobuje změnu barvy ani v přítomnosti železa a nemění chuť ani vůni materiálu, do kterého je přidán.[1] Může být kombinován s jinými konzervačními látkami, jako je butylovaný hydroxyanisol (BHA). Jako potravinářská přídatná látka, své Číslo E. je E319. Přidává se do široké škály potravin s nejvyšším povoleným limitem (1 gram / kg) pro mražené ryby a rybí výrobky. Jeho hlavní výhodou je prodloužení životnosti úložiště.[1]
jiný
V parfumérii se používá jako fixační prostředek ke snížení rychlosti odpařování a zlepšení stability.
Průmyslově se používá jako stabilizátor inhibovat autopolymerizaci organické peroxidy.
Používá se jako antioxidant v bionaftě.[2]
Je také přidán do laky, laky, pryskyřice a přísady na ropných polích.
Bezpečnost a regulace
The Evropský úřad pro bezpečnost potravin (EFSA)[3] a United States Food and Drug Administration (FDA) vyhodnotili TBHQ a zjistili, že je bezpečné konzumovat je v povolené koncentraci v potravinách.[4] FDA stanoví horní hranici 0,02% obsahu oleje nebo tuku v potravinách.[5] Při velmi vysokých dávkách má negativní zdravotní účinky na laboratorní zvířata, jako je produkce prekurzorů nádorů žaludku a poškození DNA.[6]
Řada studií prokázala, že dlouhodobá expozice velmi vysokým dávkám TBHQ může být karcinogenní,[7] zvláště u nádorů žaludku.[8] Jiné studie však prokázaly opačné účinky, včetně inhibice proti HCA -indukovaná karcinogeneze (snížením metabolické aktivace) pro TBHQ a další fenolické antioxidanty (TBHQ byl jedním z několika, a ne nejúčinnějším).[9] EFSA považuje TBHQ za nekarcinogenní.[4] Přehled vědecké literatury z roku 1986 týkající se toxicity TBHQ zjistil, že existuje velká míra bezpečnosti mezi úrovněmi příjmu lidmi a dávkami, které mají nepříznivé účinky ve studiích na zvířatech.[10] Byly hlášeny poruchy zraku u jedinců vystavených této chemické látce.[11]
Reference
- ^ A b Tuky a oleje: formulace a zpracování pro aplikace, Richard D. O'Brien, strana 168
- ^ Almeida, Eduardo S .; Portela, Flaysner M .; Sousa, Raquel M.F .; Daniel, Daniela; Terrones, Manuel G.H .; Richter, Eduardo M .; Muñoz, Rodrigo A.A. (2011). „Chování antioxidantu terc-butylhydrochinonu při stabilitě při skladování a korozivním charakteru bionafty“. Palivo. 90 (11): 3480–3484. doi:10.1016 / j.fuel.2011.06.056.
- ^ „Seznam stavu potravinářských přídatných látek“. US Food and Drug Administration. Citováno 11. června 2016.
- ^ A b „Stanovisko Vědecké komise pro potravinářské přídatné látky, látky určené k aromatizaci, pomocné látky a materiály přicházející do styku s potravinami (AFC) na žádost Komise týkající se terciárního butylhydrochinonu (TBHQ)“. Evropský úřad pro bezpečnost potravin, 12. července 2004
- ^ 21 C.F.R. § 172,185
- ^ Terc-Butylhydrochinon - shrnutí bezpečnosti z Mezinárodního programu chemické bezpečnosti
- ^ Gharavi N, El-Kadi A (2005). „terc-Butylhydrochinon je nový ligand aryl-uhlovodíkových receptorů“. Drug Metab Dispos. 33 (3): 365–72. doi:10.1124 / dmd.104.002253. PMID 15608132. S2CID 5963778.
- ^ Hirose, Masao; Yada, Hideaki; Hakoi, Kazuo; Takahashi, Satoru; Ito, Nobuyuki; et al. (1993). „Modifikace karcinogeneze pomocí -tokoferolu, t-butylhydrochinonu, propylgalátu a butylovaného hydroxytoluenu v modelu multiorgánové karcinogeneze“. Karcinogeneze. Oxford University Press. 14 (1): 2359–2364. doi:10.1093 / carcin / 14.11.2359. PMID 8242867.
- ^ Hirose M, Takahashi S, Ogawa K, Futakuchi M, Shirai T, Shibutani M, Uneyama C, Toyoda K, Iwata H (1999). "Chemoprevence heterocyklické aminem indukované karcinogeneze fenolickými sloučeninami u potkanů". Cancer Lett. 143 (2): 173–8. doi:10.1016 / S0304-3835 (99) 00120-2. PMID 10503899.
- ^ Vanesch, G (1986). "Toxikologie terc-butylhydrochinonu (TBHQ)". Potravinová a chemická toxikologie. 24 (10–11): 1063–5. doi:10.1016/0278-6915(86)90289-9. PMID 3542758.
- ^ "T-BUTYLHYDROQUINONE - National Library of Medicine HSDB Database". toxnet.nlm.nih.gov. Citováno 2019-11-21.