Terc-Butylbromid - Tert-Butyl bromide

*tert*-Butylbromid
Jména
	Název IUPAC 2-Brom-2-methylpropan
	Ostatní jména 1-Brom-1,1-dimethylethan[Citace je zapotřebí ]; Bromtrimethylmethan[Citace je zapotřebí ]; 1,1-dimethylethylbromid[Citace je zapotřebí ]; Trimethylbrommethan[Citace je zapotřebí ];
Identifikátory
Číslo CAS	507-19-7 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
Beilstein Reference	1730892
ChEMBL	ChEMBL347644 ;
ChemSpider	10053 ;
Informační karta ECHA	100.007.333
Číslo ES	208-065-9;
PubChem CID	10485;
Číslo RTECS	TX4150000;
UNII	5LWO08435U ;
UN číslo	2342
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID5060144 ;
	InChI InChI = 1S / C4H9Br / c1-4 (2,3) 5 / h1-3H3 Klíč: RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N ;
	ÚSMĚVY CC (C) (C) Br;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C4H9Br
Molární hmotnost	137.020 g · mol−1
Vzhled	Bezbarvá kapalina
Hustota	1,22 g ml−1 (při 20 ° C)
Bod tání	-16,20 ° C; 2,84 ° F; 256,95 K.
Bod varu	73,3 ° C; 163,8 ° F; 346,4 K.
log P	2.574
Henryho zákon; konstantní (kH)	310 nmol Pa−1 kg−1
Index lomu (nD)	1.4279
Termochemie
Tepelná kapacita (C)	165,7 J K mol−1
Std entalpie of; formace (ΔFH⦵298)	-133,4 kJ mol−1
Nebezpečí
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H225
Bezpečnostní pokyny GHS	P210
Bod vzplanutí	16 ° C (61 ° F; 289 K)
	Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
LD50 (střední dávka )	1,25 g kg−1 (intraperitoneální, krysa); 4,4 g kg−1 (intraperitoneální, myš);
Související sloučeniny
Související alkany	Bromethan; n-Propylbromid; 2-brompropan; 1-brombutan; 2-brombutan;
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

tert-Butylbromid (označovaný také jako 2-brom-2-methylpropan) je organická sloučenina se vzorcem Me₃CBr (Me = methyl ). Molekula obsahuje tert-butyl skupina připojená k a bromid substituent. Tento organobrominová sloučenina se používá jako standardní činidlo v syntetické organické chemii. Je to bezbarvá kapalina.

Reakce

Používá se k zavedení terc-butylových skupin. Ilustrativní je tert-butylace cyklopentadienu di-tert-butylcyklopentadien:^[3]

C₅H₆ + 2 NaOH + 2 Me₃CBr → (já₃C)₂C₅H₄ + 2 NaBr + 2 H₂Ó

Další aspekty

tert-Butylbromid používaný ke studiu masivní mrtvé izolace adenin nukleosidy na bázi indukované halogenovanými alkany (alkylhalogenidy ) pod fyziologický podmínky. 2-Brom-2-methylpropan způsobuje masivní deguanylaci guanin na bázi nukleosidů a masivní deadenylace nukleosidů na bázi adeninu.^[4]

Fázový přechod z ortorombické Pmn21 fáze III při nízkých teplotách (měření od 95 K) do neuspořádané rhombobedické fáze II při 205-213 K. Fáze II může existovat od 213 do 223 K, částečně shodná s FCC fází I, kterou lze pozorované mezi 210-250 K. Fázové přechody byly studovány také při vysokém tlaku (až 300 MPa)^[5]

Reference

^ „2-Brom-2-methylpropan - shrnutí sloučeniny“. PubChem Compound. USA: Národní centrum pro biotechnologické informace. 26. března 2005. Identifikace. Citováno 16. června 2012.
^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65. vyd.
^ Reiners, Matthias; Ehrlich, Nico; Walter, Marc D. (2018). „Syntéza 1,3,5-tri-tert-Butylcyklopenta-1,3-dien a jeho kovové komplexy Na {1,2,4- (Me₃C)₃C₅H₂} a Mg {η⁵-1,2,4- (Me₃C)₃C₅H₂)₂". Anorganické syntézy. 37: 199. doi:10.1002 / 9781119477822.ch8.
^ „2-Brom-2-methylpropan 135615.“ H2NC6H4CO2C2H5, Drugs, www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/135615?lang=en®ion=US.
^ "2-Brom-2-methylpropanové struktury." Cambridge Crystallographic Data Center (CCDC), www.ccdc.cam.ac.uk/structure/search?id=doi:10.5517/ccvcqmj&sid=DataCite

[1] „2-Brom-2-methylpropan - shrnutí sloučeniny“. PubChem Compound. USA: Národní centrum pro biotechnologické informace. 26. března 2005. Identifikace. Citováno 16. června 2012.

[crc-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics 65. vyd.

[Walter-3] Reiners, Matthias; Ehrlich, Nico; Walter, Marc D. (2018). „Syntéza 1,3,5-tri-tert-Butylcyklopenta-1,3-dien a jeho kovové komplexy Na {1,2,4- (Me₃C)₃C₅H₂} a Mg {η⁵-1,2,4- (Me₃C)₃C₅H₂)₂". Anorganické syntézy. 37: 199. doi:10.1002 / 9781119477822.ch8.

[4] „2-Brom-2-methylpropan 135615.“ H2NC6H4CO2C2H5, Drugs, www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/135615?lang=en®ion=US.

[5] "2-Brom-2-methylpropanové struktury." Cambridge Crystallographic Data Center (CCDC), www.ccdc.cam.ac.uk/structure/search?id=doi:10.5517/ccvcqmj&sid=DataCite

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Jména


Název IUPAC 2-Brom-2-methylpropan^[1]
Ostatní jména 1-Brom-1,1-dimethylethan^{[Citace je zapotřebí ]} Bromtrimethylmethan^{[Citace je zapotřebí ]} 1,1-dimethylethylbromid^{[Citace je zapotřebí ]} Trimethylbrommethan^{[Citace je zapotřebí ]}
Identifikátory
Číslo CAS	507-19-7^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
Beilstein Reference	1730892
ChEMBL	ChEMBL347644^Y
ChemSpider	10053^Y
Informační karta ECHA	100.007.333
Číslo ES	208-065-9
PubChem CID	10485
Číslo RTECS	TX4150000
UNII	5LWO08435U^Y
UN číslo	2342
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID5060144
InChI InChI = 1S / C4H9Br / c1-4 (2,3) 5 / h1-3H3^Y Klíč: RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N^Y
ÚSMĚVY CC (C) (C) Br
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₄H₉Br
Molární hmotnost	137.020 g · mol⁻¹
Vzhled	Bezbarvá kapalina
Hustota	1,22 g ml⁻¹ (při 20 ° C)^[2]
Bod tání	-16,20 ° C; 2,84 ° F; 256,95 K.
Bod varu	73,3 ° C; 163,8 ° F; 346,4 K.
log P	2.574
Henryho zákon konstantní (k_H)	310 nmol Pa⁻¹ kg⁻¹
Index lomu (n_D)	1.4279
Termochemie
Tepelná kapacita (C)	165,7 J K mol⁻¹
Std entalpie of formace (Δ_FH^⦵₂₉₈)	-133,4 kJ mol⁻¹
Nebezpečí
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H225
Bezpečnostní pokyny GHS	P210
Bod vzplanutí	16 ° C (61 ° F; 289 K)
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
LD₅₀ (střední dávka )	1,25 g kg⁻¹ (intraperitoneální, krysa) 4,4 g kg⁻¹ (intraperitoneální, myš)
Související sloučeniny
Související alkany	Bromethan n-Propylbromid 2-brompropan 1-brombutan 2-brombutan
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu