Stannoxan - Stannoxane

Stannoxan je funkční skupina v organotinová chemie s připojením Sn^IV-O-Sn^IV (IV označuje oxidační stav cínu). Kromě oxidové skupiny jsou k cínu obvykle připojeny 3 nebo 4 další substituenty. Ve vodném nebo vodním prostředí obsahuje většinu organických sloučenin cínu tuto skupinu.^[1]

Dibutylcínoxid přijímá polymerní strukturu s mnoha stannoxanovými vazbami

Syntéza a tvorba

Stannoxany se tvoří hydrolýza organocínhalogenidů. Například hydrolýza dibutylcíndichloridu poskytne tetratinovou sloučeninu {[Bu₂ClSn]₂Ó}₂. Zdá se, že hydrolýza probíhá přes hydroxidy organocínu. Například komerčně důležité (C₆H₁₁)₃SnOH se při 200 ° C převádí na distannoxan:

2 (C.₆H₁₁)₃SnOH → [(C.₆H₁₁)₃Sn]₂O + H₂Ó

Ke kondenzaci se navrhuje prostřednictvím asociativní mechanismus, zahrnující dimer. Podporou tohoto asociativního mechanismu je zjištění, že Me3SnOH existuje v roztoku jako dimer (Me₃Sn)₂(μ -ACH)₂.

Reaktivita

Svědčí o labilitě vazby Sn-O, distannoxany výměna s jinými distannoxany:

(R.₃Sn)₂O + (R '₃Sn)₂O → 2 R₃SnOSnR '₃

Vazby Sn-O-Sn v jednoduchých organických derivátech reagují na estery karboxylových kyselin za vzniku nesymetrických distannoxanů:

2 R.₂SnO + R'CO₂R "→ R" OSnR₂-O-SnR₂O2CR '

Reference