Dibutylcínoxid - Dibutyltin oxide - Wikipedia

Dibutylcínoxid
Identifikátory
Číslo CAS	818-08-6 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	55164 ;
Informační karta ECHA	100.011.317
Číslo ES	212-449-1;
PubChem CID	61221;
Číslo RTECS	WH7175000;
UNII	T435H74FO0 ;
UN číslo	3146
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID4027315 ;
	InChI InChI = 1S / 2C4H9.O.Sn / c2 * 1-3-4-2 ;; / h2 * 1,3-4H2,2H3 ;; Klíč: JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / 2C4H9.O.Sn / c2 * 1-3-4-2 ;; / h2 * 1,3-4H2,2H3 ;; / rC8H18OSn / c1-3-5-7-10 (9) 8- 6-4-2 / h3-8H2,1-2H3 Klíč: JGFBRKRYDCGYKD-KVGUGNSWAI;
	ÚSMĚVY CCCC [Sn] (= O) CCCC;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C8H18OSn
Molární hmotnost	248.92
Vzhled	bílá pevná látka
Hustota	1,6 g / cm3
Bod tání	> 300 ° C (572 ° F; 573 K) (rozkládá se na 210 ° C)
Nebezpečí
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H301, H302, H315, H317, H318, H341, H360, H370, H372, H373, H400, H410, H411
Bezpečnostní pokyny GHS	P201, P202, P260, P261, P264, P270, P272, P273, P280, P281, P301 + 310, P301 + 312, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P307 + 311, P308 + 313, P310, P314, P321, P330, P332 + 313, P333 + 313, P362, P363, P391
Samovznícení; teplota	279 ° C (534 ° F; 552 K)
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Dibutylcínoxidnebo dibutyloxotin, je organický cín sloučenina s chemický vzorec (C₄H₉)₂SnO. Je to bezbarvá pevná látka, která je, pokud je čistá, nerozpustná v organických rozpouštědlech. Používá se jako činidlo a katalyzátor.^[1]

Struktura

Struktura oxidů diorganotinu závisí na velikosti organických skupin. U menších substituentů se předpokládá, že materiály jsou polymerní s pěti souřadnicemi Sn center a 3 souřadnicemi oxidových center. Výsledkem je síť vzájemně propojených čtyřčlenných Sn₂Ó₂ a osmičlenný Sn₄Ó₄ prsteny. Přítomnost pentacoordinate Sn center je odvozena od ¹¹⁹Sn NMR spektroskopie a ¹¹⁹Sn Mössbauerova spektroskopie.^[2]

Použití

V organické syntéze je z mnoha aplikací zvláště užitečný při směrování regioselektivního O-alkylace, acylace, a sulfonace reakce pro dioly a polyol. DBTO byl použit v regioselective tosylace (specifický typ sulfonace) určité polyoly selektivně tosylovat primární alkoholy a exocyklický alkoholy nad více stericky bráněnými alkoholy.^[3]

Dibutylcínové sloučeniny, jako jsou dibutylcíndilaurát jsou široce používané vytvrzovací katalyzátory pro výrobu silikony a polyurethany.^[4]

Viz také

Oterův katalyzátor

Reference

^ Davies, Alwyn G. "Organotin Chemistry", 2. vydání, 2004, Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 978-3-527-31023-4.
^ Beckmann, Jens; Jurkschat, Klaus; Rabe, Stephanie; Schuermann, Markus „Hexakis (2,4,6-triisopropylfenyl) cyklotristannoxan - molekulární oxid diorganotinu s kineticky inertními vazbami Sn-O“ Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie 2001, svazek 627, 2413-2419. doi:10.1002 / 1521-3749 (200110) 627: 10 <2413 :: AID-ZAAC2413> 3.0.CO; 2-H
^ T. V. (Babu) RajanBabu, Junzo Otera „Di-n-butylcínoxid“ eEROS, 2005. doi:10.1002 / 047084289X.rd071.pub2
^ Jorge Cervantes1, Ramón Zárraga, Carmen Salazar-Hernández „Organotinové katalyzátory v organosilikonové chemii“ Appl. Organometal. Chem. 2012, ročník 26, 157–163. doi:10,1002 / aoc.2832

[Davies-1] Davies, Alwyn G. "Organotin Chemistry", 2. vydání, 2004, Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 978-3-527-31023-4.

[2] Beckmann, Jens; Jurkschat, Klaus; Rabe, Stephanie; Schuermann, Markus „Hexakis (2,4,6-triisopropylfenyl) cyklotristannoxan - molekulární oxid diorganotinu s kineticky inertními vazbami Sn-O“ Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie 2001, svazek 627, 2413-2419. doi:10.1002 / 1521-3749 (200110) 627: 10 <2413 :: AID-ZAAC2413> 3.0.CO; 2-H

[3] T. V. (Babu) RajanBabu, Junzo Otera „Di-n-butylcínoxid“ eEROS, 2005. doi:10.1002 / 047084289X.rd071.pub2

[4] Jorge Cervantes1, Ramón Zárraga, Carmen Salazar-Hernández „Organotinové katalyzátory v organosilikonové chemii“ Appl. Organometal. Chem. 2012, ročník 26, 157–163. doi:10,1002 / aoc.2832

[1]

[2]

[3]

[4]

Identifikátory

Číslo CAS	818-08-6^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChemSpider	55164^Y
Informační karta ECHA	100.011.317
Číslo ES	212-449-1
PubChem CID	61221
Číslo RTECS	WH7175000
UNII	T435H74FO0^Y
UN číslo	3146
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID4027315
InChI InChI = 1S / 2C4H9.O.Sn / c2 * 1-3-4-2 ;; / h2 * 1,3-4H2,2H3 ;;^Y Klíč: JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / 2C4H9.O.Sn / c2 * 1-3-4-2 ;; / h2 * 1,3-4H2,2H3 ;; / rC8H18OSn / c1-3-5-7-10 (9) 8- 6-4-2 / h3-8H2,1-2H3 Klíč: JGFBRKRYDCGYKD-KVGUGNSWAI
ÚSMĚVY CCCC [Sn] (= O) CCCC
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₈H₁₈OSn
Molární hmotnost	248.92
Vzhled	bílá pevná látka
Hustota	1,6 g / cm³
Bod tání	> 300 ° C (572 ° F; 573 K) (rozkládá se na 210 ° C)
Nebezpečí
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H301, H302, H315, H317, H318, H341, H360, H370, H372, H373, H400, H410, H411
Bezpečnostní pokyny GHS	P201, P202, P260, P261, P264, P270, P272, P273, P280, P281, P301 + 310, P301 + 312, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P307 + 311, P308 + 313, P310, P314, P321, P330, P332 + 313, P333 + 313, P362, P363, P391
Samovznícení teplota	279 ° C (534 ° F; 552 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu