Koncept: Silychristin - Draft:Silychristin

Silychristin
Jména
Název IUPAC
Silychristin A = (2R, 3R) -3,5,7-trihydroxy-2- ((2R, 3S)-7-hydroxy-2- (4-hydroxy-3-methoxyfenyl) -3- (hydroxymethyl) -2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) chroman-4-on Silychristin B. = (2R, 3R) -3,5,7-trihydroxy-2- ((2S, 3R)-7-hydroxy-2- (4-hydroxy-3-methoxyfenyl) -3- (hydroxymethyl) -2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) chroman-4-on
Ostatní jména
Silichristin, Silicristin, Silycristin
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Číslo ES
  • 251-720-9
KEGG
UNII
Vlastnosti
C25H22Ó10
Molární hmotnost482,4 g / mol
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHSVarování
H302
P264, P270, P301 + 312, P330, P501
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Silychristin (také známý jako silichristin) je přírodní produkt a jedna ze složek silymarin, standardizovaný aktivní extrakt z ovoce ostropestřec mariánský, Silybum marianum.[1][2] Je to druhá nejhojnější složka v silymarinu silybin.[3] Silychristin je flavonolignan, spolu s mnoha dalšími složkami silymarinu (např silybin, isosilybin, silydianin, atd.), To znamená, že se skládá z a flavonoid a a lignan.[3] Odhaduje se, že až 65–80% silymarinového extraktu je tvořeno flavonolignany, jako je silychristin, které dodávají silymarinu známý účinek. antioxidant a hepatoprotektivní vlastnosti.[4][5] Silychristin může existovat jako dva stereoizomery, silychristin A (2R, 3S) a silychristin B (2S, 3R). The marianum rozmanitost S. marianum (nachový koruny ) zahrnuje silychristin A jako hlavní složku flavonolignanu, zatímco méně známý a studovaný albiflorum odrůda (bílá koruny ) zahrnuje jedinečné flavonolignany, včetně silyhermin, (-) - silandrin, a (+) - silymonin.[6]

Biosyntéza

Přírodní flavonolignany, které zahrnují silychristin, jsou biosyntetizovaný oxidační vazbou flavonoidu a a fenylpropanoid skupina. Flavonoidní částí může být libovolný počet flavonoidů, včetně taxifolin, naringenin, luteolin atd., zatímco feylpropanoidová část zahrnuje koniferylalkohol, a monolignol, ve většině všech flavonolignanů. Dva biosyntetické prekurzory specificky pro silychristin jsou taxifolin a koniferylalkohol, které jsou oba biosyntetizovány cestou fenylpropanoidu, cestou, která převádí fenylalanin do 4-kumaroyl-CoA.[7]

O specifických enzymech a mechanismu biosyntézy silychristinu a jeho příbuzných protějšcích flavononlignanů v současnosti není dosud známo mnoho. S. marianum. Nejčastěji přijímanou hypotézou pro biosyntézu flavonolignanů je oxidace radikalizace jak prekurzoru flavonoidů, tak koniferylalkoholu, následované kopulací dvou radikálů a poté přenosem (přenosy) protonu za účelem aromatizovat meziprodukt k získání konečného produktu. Ačkoli enzym katalyzující tuto oxidační vazbu flavonolignanů dosud nebyl plně charakterizován, peroxidáza o enzymech se předpokládalo, že jsou pravděpodobnými kandidáty, protože jsou radikálními generátory.[7]

Reference

  1. ^ „Silicristin - přehled: ScienceDirect Topics“. www.sciencedirect.com. Příručka pro stárnutí pleti. Citováno 2020-11-22.
  2. ^ Johannes, Jörg; Jayarama-Naidu, Roopa; Meyer, Franziska; Wirth, Eva Katrin; Schweizer, Ulrich; Schomburg, Lutz; Köhrle, Josef; Renko, Kostja (01.04.2016). „Silychristin, flavonolignan odvozený z ostropestřce, je silným inhibitorem transportéru hormonů štítné žlázy MCT8“. acad.oup.com. 1694–1701. doi:10.1210 / c. 2015-1933. Citováno 2020-11-22.
  3. ^ A b Biedermann, D .; Buchta, M .; Holečková, V .; Sedlák, D .; Valentová, K .; Cvačka, J .; Bednárová, L .; Křenková, A .; Kuzma, M .; Škuta, C .; Peikerová, Ž .; Bartůněk, P .; Křen, V., Silychristin: Skeletální změny a biologické aktivity. Journal of Natural Products 2016, 79 (12), 3086–3092.
  4. ^ Kawaguchi-Suzuki, M .; Frye, R. F .; Zhu, H.-J .; Brinda, B. J .; Chavin, K. D .; Bernstein, H. J .; Markowitz, J. S., The Effects of Milk Thistle (Silybum marianum) na aktivitu lidského cytochromu P450. Metabolismus a dispozice léků 2014, 42 (10), 1611–1616.
  5. ^ Zhu, H.-J .; Brinda, B. J .; Chavin, K. D .; Bernstein, H. J .; Patrick, K. S .; Markowitz, J. S., An Assessment of Pharmacokinetics and Antioxidant Activity of Free Silymarin Flavonolignans in Healthy Volunteers: A Dose Escalation Study. Metabolismus a dispozice léků 2013, 41 (9), 1679–1685.
  6. ^ Ahmed, H. S .; Mohamed, W. R .; Moawad, A. S .; Owis, A. I .; Ahmed, R.R .; AbouZid, S. F., Cytotoxické, hepatoprotektivní a antioxidační aktivity odrůdy Silybum marianum albiflorum rostoucí v Egyptě. Výzkum přírodních produktů 2019, 1–5.
  7. ^ A b AbouZid, S. F .; Ahmed, H. S .; Moawad, A. S .; Owis, A. I .; Chen, S.-N .; Nachtergael, A .; McAlpine, J. B .; Brent Friesen, J .; Pauli, G. F., Chemotaxonomické a biosyntetické vztahy mezi flavonolignany produkovanými populacemi Silybum marianum. 2017, 119, 175–184.