Rhodanin - Rhodanine - Wikipedia
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 2-Sulfanyliden-1,3-thiazolidin-4-on | |
| Ostatní jména 2-thioxo-4-thiazolidinon; 4-oxo-2-thioxothiazolin | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.005.005  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C3H3NÓS2 | |
| Molární hmotnost | 133.18 g · mol−1 |
| Hustota | 0,868 g / cm−3[2] |
| Bod tání | 170 ° C (338 ° F; 443 K)[2] |
| Rozpustný[2] | |
| Rozpustnost | Ethanol, dimethylsulfoxid[2] |
| Nebezpečí | |
Klasifikace EU (DSD) (zastaralý) |  Xn |
| R-věty (zastaralý) | R22 R41 |
| S-věty (zastaralý) | S22 S26 S39 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Rhodanin je 5členná heterocyklický organická sloučenina vlastnit a thiazolidin jádro. To bylo objeveno v roce 1877 Marceli Nencki kdo to pojmenoval "Rhodaninsaure" s odkazem na jeho syntézu z rhodanidu amonného (známého jako thiokyanát amonný moderním chemikům) a kyselina chloroctová ve vodě.[3]
Rhodaniny lze také připravit reakcí sirouhlík, amoniak, a kyselina chloroctová, který probíhá prostřednictvím meziproduktu dithiokarbamát.[4]
Deriváty
Nějaký rhodanin deriváty mít farmakologické vlastnosti; například, epalrestat se používá k léčbě diabetická neuropatie. Většinou však jde o promiskuitní pojiva se špatnou selektivitou; ve výsledku je na tuto třídu sloučenin pohlíženo s podezřením léčivými chemiky.[5][6][7] Tento názor je však diskutován (oba správné použití BOLESTI filtry a nutnost experimentálních potvrzení těchto vlastností) a také mnoho užitečných vlastností derivátů rhodaninu.[8][9]
Reference
- ^ Rhodanin v Sigma-Aldrich
- ^ A b C d Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92. vydání). CRC Press. p. 3,512. ISBN 978-1439855119.
- ^ Nencki, M. (10. července 1877). „Ueber die Einwirkung der Monochloressigsäure auf Sulfocyansäure und ihre Salze“. Journal für Praktische Chemie. 16 (1): 1–17. doi:10.1002 / prac.18770160101.
- ^ Redemann, C. Ernst; Icke, Roland N .; Alles, Gordon A. (1955). "Rhodanin". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 3, str. 763
- ^ Baell, J. B; Holloway, G. A (2010). "Nové substrukturní filtry pro odstranění interferenčních sloučenin pro stanovení (PAINS) ze screeningových knihoven a pro jejich vyloučení v biologických zkouškách". J. Med. Chem. 53 (7): 2719–2740. CiteSeerX 10.1.1.394.9155. doi:10.1021 / jm901137j. PMID 20131845.
- ^ Tomašić, Tihomir; Peterlin Mašič, Lucija (2012). „Rhodanin jako lešení v objevování léků: kritický přehled jeho biologických aktivit a mechanismů cílové modulace“. Odborné stanovisko k objevu drog. 7 (7): 549–60. doi:10.1517/17460441.2012.688743. PMID 22607309. S2CID 3401210.
- ^ Pouliot, Martin; Jeanmart, Stephane (8. září 2015). "Pan Assay Interference Compounds (PAINS) a další promiskuitní sloučeniny v antimykotickém výzkumu". Journal of Medicinal Chemistry. 59 (2): 497–503. doi:10.1021 / acs.jmedchem.5b00361. PMID 26313340.
- ^ Kaminskyy, D; Kryshchyshyn, A; Lesyk, R (2017). „Poslední vývoj s rhodaninem jako základem pro objevování drog“. Odborné stanovisko k objevu drog. 12 (12): 1233–1252. doi:10.1080/17460441.2017.1388370. PMID 29019278. S2CID 3514481.
- ^ Kaminskyy, D; Kryshchyshyn, A; Lesyk, R (2017). „5-Ene-4-thiazolidinoneseEfektivní nástroj v medicinální chemii“. Eur. J. Med. Chem. 140 (10): 542–594. doi:10.1016 / j.ejmech.2017.09.031. PMC 7111298. PMID 28987611.