Chinolinové alkaloidy - Quinoline alkaloids

Chinolin, mateřská sloučenina chinolinových alkaloidů

Chinolinové alkaloidy se přirozeně vyskytují chemické sloučeniny ze skupiny alkaloidy, které jsou chemicky odvozeny od chinolinu. Některé chinolinové alkaloidy ukazují antiseptický, křečovitý nebo antineoplastický účinky.

Příklady

Alkaloidy s chinolinovou parciální strukturou jsou velmi rozšířené a obvykle se dále dělí podle jejich výskytu a biogenetického původu. Mezi chinolinové alkaloidy patří cinchona alkaloidy chinin a chinidin, které jsou důležité vzhledem ke svému terapeutickému potenciálu, dále cinchonin a cinchonidin, jakož i některé furochinolinové alkaloidy a akridinové alkaloidy. Strychnin a brucine, alkaloidy z nux vomica, které mají hydrogenovaný chinolinový systém, se také počítají mezi chinolinové alkaloidy. K chinolinovým alkaloidům patří také nitramarin (1- (2-chinolinyl) -β-karbolin).

Výskyt

Chinolinové alkaloidy se nacházejí hlavně v rostlinách, stejně jako v Rutaceae a Rubiaceae, ale také v mikroorganismech a zvířatech. Chinolin je dále zahrnut jako částečná struktura v redoxním faktoru PQQ (pyrrolochinolin chinon ) a v chinoenzymech.

Biosyntéza

Biogeneticky existuje několik ověřených cest pro tvorbu chinolinového systému v rostlinách. Tryptofan stejně jako kyselina antranilová může působit jako předchůdce. Druhá prekurzorová molekula je buď a hemiterpen nebo a monoterpen (např. secologanin v cinchona alkaloidech).

Literatura