Secologanin - Secologanin

Secologanin
Jména
	Název IUPAC Methyl (2S,3R,4S) -3-ethenyl-2- (β-D-glukopyranosyloxy) -4- (2-oxoethyl) -3,4-dihydro-2H-pyran-5-karboxylát
Identifikátory
Číslo CAS	19351-63-4;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 18002;
ChemSpider	141670;
PubChem CID	161276;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID30941033 ;
	InChI InChI = 1S / C17H24O10 / c1-3-8-9 (4-5-18) 10 (15 (23) 24-2) 7-25-16 (8) 27-17-14 (22) 13 (21) 12 (20) 11 (6-19) 26-17 / h3,5,7-9,11-14,16-17,19-22H, 1,4,6H2,2H3 / t8-, 9 +, 11- , 12-, 13 +, 14-, 16 +, 17 + / m1 / s1 Klíč InChI = CSKKDSFETGLMSB-NRZPKYKESA-N;
	ÚSMĚVY COC (= O) C1 = CO [C @ H] ([C @@ H] ([C @@ H] 1CC = O) C = C) O [C @ H] 2 [C @ H] ([ C @ H] ([C @ H] ([CH] (O2) CO) O) O) O;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C17H24Ó10
Molární hmotnost	388.369 g · mol−1
Hustota	1,42 g / ml
Bod varu	595,5 ° C (1103,9 ° F; 868,6 K)
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	Reference Infoboxu

Secologanin je secoiridoid monoterpen syntetizováno z geranylpyrofosfát v mevalonátová cesta. Secologanin pak pokračuje dopamin nebo tryptamin tvořit ipecac a terpenové indolové alkaloidy.

Biosyntéza

Biosyntéza secologaninu začíná od geranylpyrofosfát (GPP) převzato z mevalonátová cesta zvyklý dělat terpenoidy. Nedávné snahy charakterizovaly celou biosyntetickou cestu secologaninu.^[1] Secologanin se tvoří z loganin působením enzymu secologanin syntáza. Secologanin je poté schopen pokračovat v produkci ipecac a terpenových indolových alkaloidů.^[2]

Reference

^ Miettinen, Karel; Dong, Lemeng; Navrot, Nicolas; Schneider, Thomas; Burlat, Vincent; Pollier, Jacob; Woittiez, Lotte; van der Krol, Sander; Lugan, Raphaël; Ilc, Tina; Verpoorte, Robert; Oksman-Caldentey, Kirsi-Marja; Martinoia, Enrico; Bouwmeester, Harro; Goossens, Alain; Memelink, Johan; Werck-Reichhart, Danièle (7. dubna 2014). „Cesta seco-iridoidu z Catharanthus roseus“. Příroda komunikace. 5 (1): 3606. doi:10.1038 / ncomms4606. PMC 3992524. PMID 24710322.
^ „Biosyntéza secologaninu“. Citováno 31. května 2011.

[1] Miettinen, Karel; Dong, Lemeng; Navrot, Nicolas; Schneider, Thomas; Burlat, Vincent; Pollier, Jacob; Woittiez, Lotte; van der Krol, Sander; Lugan, Raphaël; Ilc, Tina; Verpoorte, Robert; Oksman-Caldentey, Kirsi-Marja; Martinoia, Enrico; Bouwmeester, Harro; Goossens, Alain; Memelink, Johan; Werck-Reichhart, Danièle (7. dubna 2014). „Cesta seco-iridoidu z Catharanthus roseus“. Příroda komunikace. 5 (1): 3606. doi:10.1038 / ncomms4606. PMC 3992524. PMID 24710322.

[2] „Biosyntéza secologaninu“. Citováno 31. května 2011.

[1]

[2]

Jména

Název IUPAC Methyl (2S,3R,4S) -3-ethenyl-2- (β-D-glukopyranosyloxy) -4- (2-oxoethyl) -3,4-dihydro-2H-pyran-5-karboxylát
Identifikátory
Číslo CAS	19351-63-4
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEBI	CHEBI: 18002
ChemSpider	141670
PubChem CID	161276
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID30941033
InChI InChI = 1S / C17H24O10 / c1-3-8-9 (4-5-18) 10 (15 (23) 24-2) 7-25-16 (8) 27-17-14 (22) 13 (21) 12 (20) 11 (6-19) 26-17 / h3,5,7-9,11-14,16-17,19-22H, 1,4,6H2,2H3 / t8-, 9 +, 11- , 12-, 13 +, 14-, 16 +, 17 + / m1 / s1 Klíč InChI = CSKKDSFETGLMSB-NRZPKYKESA-N
ÚSMĚVY COC (= O) C1 = CO [C @ H] ([C @@ H] ([C @@ H] 1CC = O) C = C) O [C @ H] 2 [C @ H] ([ C @ H] ([C @ H] ([CH] (O2) CO) O) O) O
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₁₇H₂₄Ó₁₀
Molární hmotnost	388.369 g · mol⁻¹
Hustota	1,42 g / ml
Bod varu	595,5 ° C (1103,9 ° F; 868,6 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu