Diethylsukcinoylsukcinát - Diethylsuccinoylsuccinate
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Diethyl 2,5-dihydroxycyklohexa-l, 4-dien-l, 4-dikarboxylát | |
| Ostatní jména Kyselina 2,5-dihydroxy-1,4-cyklohexadien-l, 4-dikarboxylová 1,4-Bis (ethoxykarbonyl) -2,5-dihydroxy-1,4-cyklohexadien | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C12H16Ó6 | |
| Molární hmotnost | 256.254 g · mol−1 |
| Vzhled | bílá pevná látka |
| Hustota | 1,414 g / cm3 |
| Bod tání | 125–126 ° C (257–259 ° F; 398–399 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Diethylsukcinoylsukcinát je organická sloučenina se vzorcem [CH2C (OH) = C (CO2Et)]2 (Et = ethyl ). Tetrasubstituovaný derivát 1,4-cyklohexadien, sloučenina je enol tautomer odpovídajícího cyklohexadionu.[1] Vyrábí se kondenzací vyvolanou bází diethylsukcinát:[2]
- 2 EtO2CCH2CH2CO2Et [CH2C (OH) = C (CO2Et)]2 + 2 EtOH
Diethylsukcinylsukcinát je ceněn jako předchůdce chinakridon pigmenty. Například reaguje dvěma ekvivalenty aniliny dát diaminy [CH2C (N (H) Ar) = C (CO2Et)]2, který po zpracování kyselinou prochází cyklizací za vzniku dihydrochinakridonu.[3][4][5]
Po zahřátí v přítomnosti kyseliny se diethylsukcinoylsukcinát převede na 1,4-cyklohexandion hydrolýzou esterů s následnou dekarboxylací.[2]
Reference
- ^ Mez, Hans-Christian; Rihs, Gret (1973). "Chemistry of Succinylsuccinic Acid Derivatives. Část II. Krystaly a molekulární struktura diethylsukcinylsukcinátu". Helvetica Chimica Acta. 56 (8): 2766–2772. doi:10,1002 / hlca.19730560812.
- ^ A b Nielsen, Arnold T .; Carpenter, Wayne R. (1965). „1,4-Cyklohexandion“. Organické syntézy. 45: 25. doi:10.15227 / orgsyn.045.0025.
- ^ Hunger, K .; Herbst, W. (2012). "Pigmenty, organické". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a20_371.(vyžadováno předplatné)
- ^ Smith, J. Anthony; West, Richard M .; Allen, Malcolm (2004). „Akridony a chinakridony: nové fluorofory pro celoživotní studie fluorescence“. Journal of Fluorescence. 14 (2): 151–171. doi:10.1023 / B: JOFL.0000016287.56322.eb.
- ^ Labana, S. S .; Labana, L. L. (1967). „Chinakridony“. Chemické recenze. 67: 1–18. doi:10.1021 / cr60245a001.