Propargylbromid - Propargyl bromide
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC 3-Bromprop-1-yne | |
| Ostatní jména 3-Brom-1-propin Bromopropyn 1-Brom-2-propin 1-Brom-2-propin gama-Bromoallylen 2-propynylbromid Propargylbromid Propynylbromid | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.003.135  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C3H3Br | |
| Molární hmotnost | 118.961 g · mol−1 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Hustota | 1,57 g / ml (20 ° C)[1] |
| Bod tání | -61,1 ° C (-78,0 ° F; 212,1 K)[1] |
| Bod varu | 89 ° C (192 ° F; 362 K)[1] |
| Nerozpustný | |
| Rozpustnost | Rozpustný v organických rozpouštědlech |
| log P | 1.179 |
| Tlak páry | 72 mbar (20 ° C)[1] |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Vysoce hořlavý, toxický, leptavý |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | 18 ° C (64 ° F; 291 K)[1] |
| 324 ° C (615 ° F; 597 K)[1] | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Propargylbromid, také známý jako 3-brom-l-propin, je organická sloučenina s chemickým vzorcem CHCCH2Br. Je to halogenovaná organická sloučenina sestávající z propyn s bróm substituent na methylová skupina. Má slzný účinek, jako příbuzné sloučeniny. Sloučenina je užitečné činidlo v organická syntéza.
Aplikace
V 60. letech byl propargylbromid poprvé použit v půdním fumigantu zvaném Trizone.[2]
Propargylbromid lze také použít jako meziprodukt pro syntézu organických sloučenin, včetně agrochemikálie a léčiva. Tvoří a Grignardovo činidlo například při nízkých teplotách.[3]
Výroba
Propargylbromid může být vyroben zpracováním propargylalkohol s bromid fosforitý.[4]
Reakce
Propargylbromid lze použít při enynové metatezi propargylických aminů, propargylaci spiroketonů, produkci allylalkoholů a enonových komplexů.[5]
Aldehydy mohou reagovat s propargylbromidem v a Barbierova reakce k získání alkinylalkoholů také:[6]
Bezpečnost
Propargylbromid je a slzotvorce a alkylační činidlo.[7]
Viz také
Reference
- ^ A b C d E F Záznam v databázi látek GESTIS Institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci
- ^ Franz Müller a Arnold P. Applebyki „Weed Control, 2. Individual Herbicides“ v roce Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2010, doi:10.1002 / 14356007.o28_o01
- ^ Henning Hopf, Ingrid Böhm a Jürgen Kleinschroth (1990). „Diels-Alderova reakce 1,2,4,5-hexatetraenu: tetramethyl [2,2] paracyklofan-4,5,12,13-tetrakarboxylát“. Organické syntézy. 60: 41.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz); Kolektivní objem, 7, str. 485
- ^ „Proces výroby propargylbromidu“. Citováno 7. listopadu 2012.
- ^ "Propargylbromid". Citováno 5. listopadu 2012.
- ^ Artur Jõgi & Uno Mäeorg (2001). „Zn zprostředkovaná regioselektivní barbirova reakce propargylických bromidů v THF / vod. NH4Cl řešení " (PDF). Molekuly. 6 (12): 964–968. doi:10.3390/61200964. ISSN 1420-3049.
- ^ „3-Brom-1-Propyne“. Citováno 3. listopadu 2012.