Prolinol - Prolinol

Prolinol
Jména
	Název IUPAC (R / S) 2-pyrrolidinmethanolu
Identifikátory
Číslo CAS	68832-13-3 (D-prolinol) ; 23356-96-9 (L-prolinol) ;
3D model (JSmol )	(D-prolinol): Interaktivní obrázek; (L-prolinol): Interaktivní obrázek;
ChemSpider	2006673 (D-prolinol) ; 555468 (L-prolinol) ;
Informační karta ECHA	100.157.355
PubChem CID	2724541 (D-prolinol); 640091 (L-prolinol);
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID00988536 ;
	InChI (D-prolinol): InChI = 1S / C5H11NO / c7-4-5-2-1-3-6-5 / h5-7H, 1-4H2 / t5- / m1 / s1 Klíč: HVVNJUAVDAZWCB-RXMQYKEDSA-N; (L-prolinol): InChI = 1S / C5H11NO / c7-4-5-2-1-3-6-5 / h5-7H, 1-4H2 / t5- / m0 / s1 Klíč: HVVNJUAVDAZWCB-YFKPBYRVSA-N;
	ÚSMĚVY (D-prolinol): C1C [C @ H] (NC1) CO; (L-prolinol): C1C [C @ H] (NC1) CO;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C5H11NÓ
Molární hmotnost	101.149 g · mol−1
Vzhled	Tekutý
Hustota	1,036 g / ml (kapalina)
Bod varu	74–76 ° C (165–169 ° F; 347–349 K) při 2 mmHg
Nebezpečí
Hlavní nebezpečí	Dráždivý
R-věty (zastaralý)	36/37/38
S-věty (zastaralý)	26-36
Bod vzplanutí	86 ° C (187 ° F; 359 K)
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Prolinol je chirální amino -alkohol který se používá jako chirální stavební blok v organická syntéza. Existuje jako dva enantiomery: formy D a L.

Příprava

Prolinol se získává redukcí aminokyselina prolin použitím lithiumaluminiumhydrid.^[1]^[2] Protože prolin je levně dostupný ve vysoké optické čistotě, je široce dostupný také enantiomerně čistý prolinol.

Použití

Prolinol se používá v celé řadě chemických reakcí jako chirální ligand, chirální katalyzátor nebo chirální pomocný činidlo v Hajos – Parrish – Eder – Sauer – Wiechertova reakce, Baylis-Hillmanova reakce, Reakce typu Noyori a Michaelova reakce.^[3]^[4]

Viz také

Enantioselektivní syntéza

Reference

^ = Dickman, D. A .; Meyers, A. I .; Smith, G. A .; Gawley, R. E. „Redukce α-aminokyselin: L-Valinol ". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 7, str. 530
^ Enders, D .; Fey, P .; Kipphardt, H. "(S) - (-) - 1-Amino-2-methoxymethylpyrrolidin (SAMP) a (R) - (+) - 1-Amino-2-methoxymethylpyrrolidin (RAMP), univerzální chirální pomocné látky ". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 8, str. 26
^ Benjamin List (2002). "Prolinem katalyzované asymetrické reakce". Čtyřstěn. 58 (28): 5573–5590. doi:10.1016 / S0040-4020 (02) 00516-1.
^ Shinichi Itsuno; Koichi Ito; Akira Hirao; Seiichi Nakahama (1984). „Asymetrická syntéza s použitím chirálně modifikovaných borohydridů. Část 2. Enantioselektivní redukce ketonů polymerními (S) -prolinol – boranové činidlo “. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (12): 2887–2895. doi:10.1039 / P19840002887.

[1] = Dickman, D. A .; Meyers, A. I .; Smith, G. A .; Gawley, R. E. „Redukce α-aminokyselin: L-Valinol ". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 7, str. 530

[2] Enders, D .; Fey, P .; Kipphardt, H. "(S) - (-) - 1-Amino-2-methoxymethylpyrrolidin (SAMP) a (R) - (+) - 1-Amino-2-methoxymethylpyrrolidin (RAMP), univerzální chirální pomocné látky ". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 8, str. 26

[3] Benjamin List (2002). "Prolinem katalyzované asymetrické reakce". Čtyřstěn. 58 (28): 5573–5590. doi:10.1016 / S0040-4020 (02) 00516-1.

[4] Shinichi Itsuno; Koichi Ito; Akira Hirao; Seiichi Nakahama (1984). „Asymetrická syntéza s použitím chirálně modifikovaných borohydridů. Část 2. Enantioselektivní redukce ketonů polymerními (S) -prolinol – boranové činidlo “. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (12): 2887–2895. doi:10.1039 / P19840002887.

[1]

[2]

[3]

[4]