Pingyangmycin - Pingyangmycin - Wikipedia

Pingyangmycin
Klinické údaje
Ostatní jména	Bleomycin A5
Těhotenství; kategorie	D;
Trasy z; správa	intravenózní, intraarteriální, intramuskulární, intratumorální
Právní status
Právní status	Obecně: ℞ (pouze na předpis);
Farmakokinetické data
Metabolismus	amidáza
Odstranění poločas rozpadu	1,3 hodiny
Vylučování	ledvin (25-50%)
Identifikátory
	Název IUPAC (2R,3S,4S,5R,6R)-2-{[(2R,3S,4S,5S,6S)-2-{[(1R,2S) -2 - [({6-Amino-2 - [(1S) -3-amino-1 - {[(2S) -2,3-diamino-3-oxopropyl] amino} -3-oxopropyl] -5-methyl-4-pyrimidinyl} karbonyl) amino] -3 - {[(2R,3S,4S)-5-{[(2S,3R) -1- ({2- [4 - ({3 - [(4-aminobutyl) amino] propyl} karbamoyl) -2,4'-bi-1,3-thiazol-2'-yl] ethyl} amino) -3-hydroxy-l-oxo-2-butanyl] amino} -3-hydroxy-4-methyl-5-oxo-2-pentanyl] amino} -1- (1H-imidazol-5-yl) -3-oxopropyl] oxy} -4,5-dihydroxy-6- (hydroxymethyl) tetrahydro-2H-pyran-3-yl] oxy} -3,5-dihydroxy-6- (hydroxymethyl) tetrahydro-2H-pyran-4-ylkarbamát;
Číslo CAS	11116-32-8 ; 55658-47-4 (hydrochlorid);
PubChem CID	84046;
ChemSpider	8232875 ;
UNII	5DY91Y7601;
Informační karta ECHA	100.031.221
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C57H89N19Ó21S2
Molární hmotnost	1440,56 126 g · mol−1
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
	ÚSMĚVY C [C @@ H] (O) [C @ H] (NC (= O) [C @ H] (C) [C @ H] (O) [C @ H) (C) NC (= O) [C @@ H] (NC (= O) cnc (nc (N) c1C) [C @ H] (CC (N) = O) NC [C @ H] (N) C (N) = O ) [C @@ H] (O [C @@ H] 10 [C @@ H] (CO) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H) 10 [ C @ H] 10 [C @ H] (CO) [C @ H] (O) [C @]] (OC (N) = O) [C @ H] 10) c1c [nH] cn1) C (= O) NCCc1nc (cs1) -c1nc (cs1) C (= O) NCCCNCCCCN;
	InChI InChI = 1S / C57H89N19O21S2 / c1-22-35 (73-48 (76-46 (22) 61) 27 (14-33 (60) 80) 68-15-26 (59) 47 (62) 86) 52 ( 90) 75-37 (43 (28-16-65-21-69-28) 95-56-45 (41 (84) 39 (82) 31 (17-77) 94-56) 96-55-42 ( 85) 44 (97-57 (63) 92) 40 (83) 32 (18-78) 93-55) 53 (91) 70-24 (3) 38 (81) 23 (2) 49 (87) 74- 36 (25 (4) 79) 51 (89) 67-13-8-34-71-30 (20-98-34) 54-72-29 (19-99-54) 50 (88) 66-12- 7-11-64-10-6-5-9-58 / h16,19-21,23-27,31-32,36-45,55-56,64,68,77-79,81-85H, 5-15,17-18,58-59H2,1-4H3, (H2,60,80) (H2,62,86) (H2,63,92) (H, 65,69) (H, 66,88) ) (H, 67,89) (H, 70,91) (H, 74,87) (H, 75,90) (H2,61,73,76) / t23-, 24 +, 25 +, 26- , 27-, 31-, 32 +, 36-, 37-, 38-, 39 +, 40 +, 41-, 42-, 43-, 44-, 45-, 55 +, 56- / m0 / s1 ; Klíč: QYOAUOAXCQAEMW-UTXKDXHTSA-N ;

Pingyangmycin (také známý jako bleomycin A₅) je protinádorový glykopeptidové antibiotikum patřící k bleomycin rodina, kterou vyrábí Streptomyces verticillus var. pingyangensis n.sp., a odrůda z Streptomyces verticillus. Bylo objeveno v roce 1969 v Kraj Pingyang z Provincie Zhejiang v Čína, a do klinického použití byl uveden v roce 1978.^[1]

V Číně pingyangmycin do značné míry nahradil bleomycin A₂ (běžně známý jako „bleomycin“), protože je účinnější, stojí méně, snáze se s ním zachází, může léčit větší škálu rakoviny (jako rakovina prsu a rakovina jater ) a způsobuje méně plíce zranění.^[2]^[3] Ačkoli pingyangmycin a bleomycin mohou způsobit každý plicní fibróza, pingyangmycin je nejvážnější vedlejší účinek - který nesdílí s bleomycinem - je anafylaktický šok, což je vzácné, ale může se to stát i při nízké dávce a může být smrtelné.^[4] Kromě toho způsobuje vyšší výskyt horečka než bleomycin; výskyt této komplikace u pacientů se pohybuje mezi 20 a 50%.

Reference

^ Lin FT, Li DD, Yang XP, Li Q, Xue YC, Zhen YS (1979). „[Protinádorová aktivita a předklinické farmakologické hodnocení pingyangmycinu (autorův překlad)]“. Zhonghua Zhong Liu Za Zhi [Chinese Journal of Oncology]. 1 (3): 161–6. PMID 95444.
^ Zheng JW, Yang XJ, Wang YA, He Y, Ye WM, Zhang ZY (říjen 2009). „Injekce pingyangmycinu do cévní malformace v orálních a maxilofaciálních oblastech: hodnocení 297 po sobě jdoucích pacientů“. Orální onkologie. 45 (10): 872–6. doi:10.1016 / j.oraloncology.2009.02.011. PMID 19628423.
^ Xu HZ, Zhang HY (říjen 1980). „[Izolace a identifikace pingyangmycinu (překlad autora)]“. Yao Xue Xue Bao = Acta Pharmaceutica Sinica. 15 (10): 609–14. PMID 6167140.
^ Shou BQ, Mao Z, Zhang SL, Yang Z (říjen 2009). „[Alergie způsobená minidózou a nízkou koncentrací pingyangmycinu: kazuistika]“. Hua Xi Kou Qiang Yi Xue Za Zhi = Huaxi Kouqiang Yixue Zazhi = Západočínský žurnál stomatologie. 27 (5): 572–3. PMID 19927737.

[1] Lin FT, Li DD, Yang XP, Li Q, Xue YC, Zhen YS (1979). „[Protinádorová aktivita a předklinické farmakologické hodnocení pingyangmycinu (autorův překlad)]“. Zhonghua Zhong Liu Za Zhi [Chinese Journal of Oncology]. 1 (3): 161–6. PMID 95444.

[2] Zheng JW, Yang XJ, Wang YA, He Y, Ye WM, Zhang ZY (říjen 2009). „Injekce pingyangmycinu do cévní malformace v orálních a maxilofaciálních oblastech: hodnocení 297 po sobě jdoucích pacientů“. Orální onkologie. 45 (10): 872–6. doi:10.1016 / j.oraloncology.2009.02.011. PMID 19628423.

[3] Xu HZ, Zhang HY (říjen 1980). „[Izolace a identifikace pingyangmycinu (překlad autora)]“. Yao Xue Xue Bao = Acta Pharmaceutica Sinica. 15 (10): 609–14. PMID 6167140.

[4] Shou BQ, Mao Z, Zhang SL, Yang Z (říjen 2009). „[Alergie způsobená minidózou a nízkou koncentrací pingyangmycinu: kazuistika]“. Hua Xi Kou Qiang Yi Xue Za Zhi = Huaxi Kouqiang Yixue Zazhi = Západočínský žurnál stomatologie. 27 (5): 572–3. PMID 19927737.

[1]

[2]

[3]

[4]

Klinické údaje

Ostatní jména	Bleomycin A5
Těhotenství kategorie	D
Trasy z správa	intravenózní, intraarteriální, intramuskulární, intratumorální
Právní status
Právní status	Obecně: ℞ (pouze na předpis)
Farmakokinetické data
Metabolismus	amidáza
Odstranění poločas rozpadu	1,3 hodiny
Vylučování	ledvin (25-50%)
Identifikátory
Název IUPAC (2R,3S,4S,5R,6R)-2-{[(2R,3S,4S,5S,6S)-2-{[(1R,2S) -2 - [({6-Amino-2 - [(1S) -3-amino-1 - {[(2S) -2,3-diamino-3-oxopropyl] amino} -3-oxopropyl] -5-methyl-4-pyrimidinyl} karbonyl) amino] -3 - {[(2R,3S,4S)-5-{[(2S,3R) -1- ({2- [4 - ({3 - [(4-aminobutyl) amino] propyl} karbamoyl) -2,4'-bi-1,3-thiazol-2'-yl] ethyl} amino) -3-hydroxy-l-oxo-2-butanyl] amino} -3-hydroxy-4-methyl-5-oxo-2-pentanyl] amino} -1- (1H-imidazol-5-yl) -3-oxopropyl] oxy} -4,5-dihydroxy-6- (hydroxymethyl) tetrahydro-2H-pyran-3-yl] oxy} -3,5-dihydroxy-6- (hydroxymethyl) tetrahydro-2H-pyran-4-ylkarbamát
Číslo CAS	11116-32-8^Y 55658-47-4 (hydrochlorid)
PubChem CID	84046
ChemSpider	8232875^Y
UNII	5DY91Y7601
Informační karta ECHA	100.031.221
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C₅₇H₈₉N₁₉Ó₂₁S₂
Molární hmotnost	1440,56 126 g · mol⁻¹
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ÚSMĚVY C [C @@ H] (O) [C @ H] (NC (= O) [C @ H] (C) [C @ H] (O) [C @ H) (C) NC (= O) [C @@ H] (NC (= O) cnc (nc (N) c1C) [C @ H] (CC (N) = O) NC [C @ H] (N) C (N) = O ) [C @@ H] (O [C @@ H] 10 [C @@ H] (CO) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H) 10 [ C @ H] 10 [C @ H] (CO) [C @ H] (O) [C @]] (OC (N) = O) [C @ H] 10) c1c [nH] cn1) C (= O) NCCc1nc (cs1) -c1nc (cs1) C (= O) NCCCNCCCCN
InChI InChI = 1S / C57H89N19O21S2 / c1-22-35 (73-48 (76-46 (22) 61) 27 (14-33 (60) 80) 68-15-26 (59) 47 (62) 86) 52 ( 90) 75-37 (43 (28-16-65-21-69-28) 95-56-45 (41 (84) 39 (82) 31 (17-77) 94-56) 96-55-42 ( 85) 44 (97-57 (63) 92) 40 (83) 32 (18-78) 93-55) 53 (91) 70-24 (3) 38 (81) 23 (2) 49 (87) 74- 36 (25 (4) 79) 51 (89) 67-13-8-34-71-30 (20-98-34) 54-72-29 (19-99-54) 50 (88) 66-12- 7-11-64-10-6-5-9-58 / h16,19-21,23-27,31-32,36-45,55-56,64,68,77-79,81-85H, 5-15,17-18,58-59H2,1-4H3, (H2,60,80) (H2,62,86) (H2,63,92) (H, 65,69) (H, 66,88) ) (H, 67,89) (H, 70,91) (H, 74,87) (H, 75,90) (H2,61,73,76) / t23-, 24 +, 25 +, 26- , 27-, 31-, 32 +, 36-, 37-, 38-, 39 +, 40 +, 41-, 42-, 43-, 44-, 45-, 55 +, 56- / m0 / s1^Y Klíč: QYOAUOAXCQAEMW-UTXKDXHTSA-N^Y