Pentalene - Pentalene

Pentalene
Pentalene.svg
Pentalene-3D-balls.png
Jména
Preferovaný název IUPAC
Pentalene
Ostatní jména
Cyklooktatetraen
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Vlastnosti
C8H6
Molární hmotnost102.136 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Pentalene je polycyklická uhlovodík složený ze dvou tavených cyklopentadien prsteny.[1] Má to chemický vzorec C8H6. to je antiaromatický, protože má 4n π elektrony kde n je celé číslo. Z tohoto důvodu dimerizuje dokonce i při teplotách až −100 ° C.[2][3] Derivát 1,3,5-tri-tert-butylpentalen byl syntetizován v roce 1973.[4] Kvůli tert-butyl substituenty je tato sloučenina tepelně stabilní. Pentaleny lze také stabilizovat pomocí benzanulace například ve sloučeninách benzopentalen a dibenzopentalen.[1]

Dilithium pentalenid byl izolován v roce 1962, dlouho před samotným pentalenem v roce 1997.[5] Připravuje se reakcí dihydropentalenu (pyrolýza izomeru z dicyklopentadien ) s n-butyllithium v roztoku a tvoří stabilní sůl. V souladu s jeho strukturou protonová NMR ukazuje 2 signály v poměru 2: 1. Přidání dvou elektronů odstraní antiaromaticitu; stává se planárním 10π-elektronovým aromatickým druhem a je tedy bicyklickým analogem cyklooktatetraen (COT) dianion C8H82−.

Syntéza dilithium pentalenid

Dianion lze také považovat za dva fúzované cyklopentadienyl kroužky a byl použit jako a ligand v organokovová chemie stabilizovat mnoho typů mono- a bimetalických komplexů, včetně těch, které obsahují více vazeb kov-kov, a proti-bimetalika s extrémně vysokou úrovní elektronické komunikace mezi centry.[6]

Viz také

Reference

  1. ^ A b Hopf, Henning (2013). „Pentaleny - od vysoce reaktivních antiaromatických látek k substrátům pro materiálové vědy“. Angewandte Chemie International Edition. 52 (47): 12224–6. doi:10,1002 / anie.201307162. PMID  24127399.
  2. ^ Carey, Francis A .; Sundberg, Richard J. (1984). Pokročilá organická chemie: Struktura a mechanismy části A (2. vyd.). New York, NY: Plenum Press. ISBN  0-306-41198-9.
  3. ^ Bally T .; Chai S .; Neuenschwander M .; Zhu Z. (1997). „Pentalene: Formation, Electronic, and Vibrational Structure“ (dotisk). J. Am. Chem. Soc. 119 (8): 1869–1875(7). doi:10.1021 / ja963439t.
  4. ^ Hafner, K .; Süss, H. U. (1973). „1,3,5-Tri-terc-Butylpentalen. Stabilizovaný planární 8π-elektronový systém“. Angew. Chem. Int. Vyd. Engl. 12 (7): 575–577. doi:10,1002 / anie.197305751.
  5. ^ Katz, Thomas J .; Rosenberger, Michael. (1962). „Pentalenyl Dianion“. Journal of the American Chemical Society. 84 (5): 865. doi:10.1021 / ja00864a038.
  6. ^ Summerscales, Owen T .; Cloke, F. Geoffrey N. (2006). "Organokovová chemie pentalenu". Recenze koordinační chemie. 250 (9–10): 1122. doi:10.1016 / j.ccr.2005.11.020.