Dibenzopentalen - Dibenzopentalene

Dibenzopentalen
Dibenzopentalene.svg
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C16H10
Molární hmotnost202.256 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Dibenzopentalen (dibenzo [a, e] pentalen nebo dibenzo [b, f] pentalen) je organická sloučenina a a uhlovodík se vzorcem C.16H10. Je vědecky zajímavý jako stabilní derivát vysoce reaktivního antiaromatika pentalen podle benzanulace.[1] První derivát syntetizoval v roce 1912 Brand.[2] Mateřská sloučenina byla uvedena v roce 1952.[3] The NICS hodnota pro 5-členné kruhy se odhaduje na 7,4 ppm a hodnota pro šestičlenné kruhy -9,8 ppm.[1] Aromatické dikátové soli lze získat reakcí s pentafluorid antimonitý v sulfurylchlorid. Dianion se tvoří reakcí s butyllithium.[4][5] Aromatická povaha dianionu byla potvrzena rentgenovou analýzou.[6] Další izomer této sloučeniny existuje tzv dibenzo [a, f] pentalen s jedním z benzenových kruhů umístěným na druhé dostupné straně pentalenu.

Reference

  1. ^ A b Saito, Masaichi (2010). "Syntéza a reakce Dibenzo a, e] pentalenů". Symetrie. 2 (2): 950. doi:10,3390 / sym2020950.
  2. ^ Značka, K. Über Gefärbte Kohlenwasserstoffe der Diphensuccinden-Reihe. Ber. Detsch. Chem. Ges. 1912, 45, 3071-3077
  3. ^ Blood, C. T .; Linstead, R. P. (1952). "422. Kroužky z taveného uhlíku. Část XXI. Dibenzopentalen". Journal of the Chemical Society (obnoveno): 2263. doi:10.1039 / JR9520002263.
  4. ^ Willner, Itamar; Rabinovitz, Mordechaj (1978). "1,9-Dimethyldibenzo b, f] pentalen dication a dianion. Nové 14.pi. A 18.pi. Aromatické systémy". Journal of the American Chemical Society. 100: 337. doi:10.1021 / ja00469a085.
  5. ^ Willner, Itamar; Becker, James Y .; Rabinovitz, Mordechaj (1979). "Projev dvojí aromatičnosti u dvojnásobně nabitých napojených pentalenů". Journal of the American Chemical Society. 101 (2): 395. doi:10.1021 / ja00496a020.
  6. ^ Saito, Masaichi; Nakamura, Michio; Tajima, Tomoyuki; Yoshioka, Michikazu (2007). „Redukce fenylsilyl-acetylenů lithiem: neočekávaná tvorba dilithium-dibenzopentalenidu“. Angewandte Chemie International Edition. 46 (9): 1504. doi:10.1002 / anie.200604067. PMID  17387657.