Pentachlorbenzen - Pentachlorobenzene - Wikipedia

Pentachlorbenzen
Pentachlorbenzen.svg
Jména
Název IUPAC
1,2,3,4,5-pentachlorbenzen
Ostatní jména
PeCB
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.009.248 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 602-074-00-5
Číslo RTECS
  • DA6640000
UNII
Vlastnosti
C6HCl5
Molární hmotnost250.32 g · mol−1
VzhledBílé nebo bezbarvé krystaly
Hustota1,8 g / cm3[1]
Bod tání 86 ° C (187 ° F; 359 K)[1]
Bod varu 275 až 277 ° C (527 až 531 ° F; 548 až 550 K)[1]
0,68 mg / l[2]
Nebezpečí
R-věty (zastaralý)R11 R22 R50 / 53
S-věty (zastaralý)(S2) S41 S46 S50 S60 S61
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
krysa: 1080 mg / kg[3]
myš: 1175 mg / kg[3]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Pentachlorbenzen (PeCB) je chemická sloučenina s molekulárním vzorcem C.6HCl5 což je chlorovaný aromatický uhlovodík. Skládá se z a benzen kruh substituovaný pěti atomy chloru. PeCB byl kdysi průmyslově používán k nejrůznějším účelům, ale z důvodu ochrany životního prostředí v současné době neexistuje PeCB ve velkém měřítku.[4] Pentachlorbenzen je známý perzistentní organická znečišťující látka (POP) a celosvětově zakázán Stockholmská úmluva o perzistentních organických látkách v roce 2009.[5]

Výroba

PeCB lze vyrábět jako vedlejší produkt při výrobě chlorid uhličitý a benzen. Je extrahován destilace a krystalizace. Přímá výroba čistého PeCB není praktická kvůli současné výrobě dalších chlorovaných sloučenin. Protože PeCB se obecně vyrábí v malém množství při chloraci benzenu, je obsažen také v jiných chlorbenzenech (dichlorbenzeny, trichlorbenzeny atd.)

Dnes je většina PeCB uvolňovaného do životního prostředí výsledkem spalování odpadků na dvorku a spalování komunálního odpadu.[4]

Použití

PeCB se používal jako meziprodukt při výrobě pesticidů, zejména fungicid pentachlornitrobenzen.[3] Pentachlornitrobenzen se nyní vyrábí chlorací nitrobenzen aby se zabránilo použití PeCB.[4]

PeCB byla složkou směsi chlorbenzenů přidaných k produktům obsahujícím polychlorované bifenyly za účelem snížení viskozita.[4] PeCB se také používá jako retardér hoření.[3]

Bezpečnost a regulace

PeCB je perzistentní organická znečišťující látka, což umožňuje akumulaci v potravinovém řetězci.[1][4] V důsledku toho byl v roce 2009 pentachlorbenzen přidán na seznam chemických sloučenin, na které se vztahuje Stockholmská úmluva, mezinárodní smlouva, která omezuje produkci a používání perzistentních organických znečišťujících látek.[6][7] PeCB je v Evropské unii zakázán od roku 2002.

PeCB je velmi toxický pro vodní organismy a rozkládá se při zahřívání nebo hoření za vzniku toxických korozivních par, včetně chlorovodík.[1] Spalování PeCB může také vést k tvorbě polychlorované dibenzodioxiny ("dioxiny") a polychlorované dibenzofurany.

Viz také

Reference

  1. ^ A b C d E Bezpečnostní karta pentachlorbenzenu, Mezinárodní program chemické bezpečnosti
  2. ^ Shen, L., Wania, F., Lei, Y. D., Teixeira, C., Muir, D. C. G., Bidleman, T. F. (2005). „Shromažďování, hodnocení a výběr údajů o fyzikálně-chemických vlastnostech pro organochlorové pesticidy“. J. Chem. Eng. Data. 50 (3): 742–768. doi:10.1021 / je049693f.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  3. ^ A b C d Informační list o pentachlorbenzenu, Americká agentura na ochranu životního prostředí
  4. ^ A b C d E Pentachlorbenzen - zdroje, osud životního prostředí a charakterizace rizik Archivováno 2008-12-27 na Wayback Machine, Robert E. Bailey, EuroChlor, červenec 2007
  5. ^ Tisková zpráva - COP4 - Ženeva, 8. května 2009: Vlády se spojily, aby zesílily globální závislost na DDT a přidaly devět nových chemikálií podle mezinárodní smlouvy, 2009.
  6. ^ Vlády se spojily, aby zesílily globální závislost na DDT a přidaly devět nových chemických látek podle mezinárodní smlouvy Stockholmská úmluva o perzistentních organických znečišťujících látkách, 9. května 2009
  7. ^ Přidání 'Nasty Nine' do 'Dirty Dozen', thedailygreen.com