Pentachlornitrobenzen - Pentachloronitrobenzene

Pentachlornitrobenzen
Pentachlornitrobenzen (molekulární diagram) .png
Pentachlornitrobenzen 3d.png
Jména
Preferovaný název IUPAC
1,2,3,4,5-pentachlor-6-nitrobenzen
Ostatní jména
Pentachlornitrobenzen
PCNB
Quintozene
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.001.305 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C6Cl5NÓ2
Molární hmotnost295.32 g · mol−1
VzhledŠedobílé nebo žluté krystaly
Bod tání 144 ° C (291 ° F; 417 K)
Bod varu 328 ° C (622 ° F; 601 K) se rozkládá
0,44 mg / l
RozpustnostMírně rozpustný v alkoholech
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Pentachlornitrobenzen, obvykle zkráceně PCNB, je registrovaný fungicid formálně odvozený od nitrobenzen. Je to buď téměř bílá nebo žlutá pevná látka, v závislosti na její čistotě, s zatuchlým zápachem.

Příprava

PCNB byl původně syntetizován v laboratoři v roce 1868. Do světa zemědělství byl představen ve 30. letech 20. století Německo podle Bayer AG jako náhrada za rtuťový pesticidy. PCNB se připravuje chlorací nitrobenzenu při 60–70 ° C v kyselina chlorsírová, s jód jako katalyzátor. Může být také vyroben nitrací chlorovaných benzenů. Vedlejším produktem syntézy PCNB je hexachlorbenzen (HCB), který je považován za nebezpečný jako PCNB.[1]

5 Cl2 + C.2H5NE2 → C.6Cl5NE2 + 5 HCl

Hlavní reakce

Reakce s ethanol a hydroxid draselný výnosy pentachlorfenol, což naznačuje jeho vysokou reaktivitu:[2]

C6Cl5NE2 + KOCH2CH3 → C.6Cl5OCH2CH3 + KNO2

Ačkoli má PCNB dlouhou skladovatelnost, je labilní v půdě s poločasem 1,8 dne. Rozkládá se na jiné metabolity, hlavně redukuje na pentachloranilin (PCA), ale také do pentachlorfenol (PCP) až hydrolýza a pentachlorothioanisol (PCTA). Dalším metabolitem je methylpentachlorfenylsulfid (MPCPS). O degradačních mechanismech je k dispozici málo informací.[3][4]

C6Cl5NE2 + 6 [H] → C6Cl5NH2 + 2 H2Ó
C6Cl5NE2 + 6 hodin2O → C.6Cl5OH + HNO2

Aplikace

PCNB se používá jako fungicid k potlačení růstu hub v různých plodinách, jako je bavlna, rýže a zrna semen. Používá se také k prevenci tvorby slizu v průmyslových vodách. Zbytkové množství sloučeniny a jejích metabolitů lze nalézt v plodinách. Produkty rozkladu, PCA a PCTA, byly nalezeny v zemědělských půdách a v říčních sedimentech.[5]

V dubnu 1993 byla PCNB v USA prohlášena za nebezpečnou látku znečišťující ovzduší[6] PCNB byla znovu přezkoumána na způsobilost k opětovné registraci americkou EPA v roce 2006 jako součást zákona o ochraně potravin z roku 1996 (FPQA) a v důsledku toho bylo ukončeno nebo omezeno používání u řady plodin. V srpnu 2010, v reakci na objev potenciálně toxického metabolitu v technické kvalitě PCNB, který má být použit ve formulacích fungicidů, byl prodej PCNB zastaven americkou EPA, dokud nebylo možné problém vyřešit.[7] V listopadu 2011 schválila agentura EPA určité registrace pro PCNB, což jí umožnilo vrátit se na trh s trávníky golfových hřišť, bramborami, bavlnou, okrasnými cibulkami a plodinami cole ve Spojených státech.[8] PCNB se široce používá jako fungicid v jiných zemích, jako je Čína a Japonsko.[5]

Reference

  1. ^ Cairns, Thomas; Siegmund, Emil G .; Krick, Fred (1987). "Identifikace několika nových metabolitů z pentachlornitrobenzenu plynovou chromatografií / hmotnostní spektrometrií". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 35 (3): 433–439. doi:10.1021 / jf00075a037.
  2. ^ Booth, G. (2000). Nitro sloučeniny, aromatické. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (elektronické vydání, 7. vydání). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN  9783527306732.
  3. ^ Sung-Kyu Shin; et al. (2003). "Izolace a identifikace pentachlornitrobenzenu (PCNB) degradující bakterie Alcaligenes xylosoxidans PCNB-2 ze zemědělské půdy". The Journal of Microbiology: 165–168.
  4. ^ Tonghua Sun; et al. (2006). „Stanovení 17 druhů zakázaných organochlorových pesticidů ve vodě mikroextrakcí s aktivním uhlím a pevnou fází ve spojení s GC-MS“. Anální. Sci. 22 (2): 293–8. doi:10,2116 / analsci.22.293. PMID  16512425.
  5. ^ A b Sullivan, J. B .; Krieger, G. R. (2001). Klinické environmentální zdraví a toxické expozice (2. vyd.). Philadelphia, PA: Lippincott Williams & Wilkins. str. 1111–1112. ISBN  978-0-683-08027-8.
  6. ^ Howard, P. H. Handbook of Environmental Fate and Exposure Data for Organic Chemicals: Pesticides CRC Press, 1991; 551-553. ISBN  0-87371-328-1, ISBN  978-0-87371-328-3
  7. ^ „Rozhodnutí o opětovné registraci pentachlornitrobenzenu“ (PDF). Agentura na ochranu životního prostředí.
  8. ^ „PCNB zpět na trh s trávníkem golfového hřiště“. Novinky GCSAA. Asociace superintendentů golfových hřišť v Americe. 28. listopadu 2011. Citováno 2013-05-28.

Bibliografie

  • Aschbacher PW, Feil VJ, Metabolismus pentachlornitrobenzenu u koz a ovcí; J Agric Food Chem. 1983 listopad-prosinec; 31 (6): 1150-8.