Oxidace sekundárních alkoholů na ketony - Oxidation of secondary alcohols to ketones
The oxidace sekundárních alkoholů na ketony je důležité oxidace reakce v organická chemie.

Kde sekundární alkohol je oxidován, je přeměněn na a keton. Vodík z hydroxyl skupina se ztrácí spolu s vodíkem navázaným na druhý uhlík. Zbývající kyslík pak vytváří dvojné vazby s uhlíkem. To zanechává keton, jako R1–COR2. Ketony nelze normálně dále oxidovat, protože by to vyžadovalo rozbití vazby C-C, která vyžaduje příliš mnoho energie.[1]
Reakce může probíhat za použití různých oxidantů.
Dichroman draselný
Sekundární alkohol lze oxidovat na keton pomocí okyselení dichroman draselný a topení pod reflux Oranžově červený dichromanový ion, Cr2Ó72−, se redukuje na zelenou Cr3+ ion. Tato reakce byla kdysi použita při dechové zkoušce na alkohol.
PCC (pyridiniumchlorchromát)
PCC Pokud se použije v organickém rozpouštědle, lze jej použít k oxidaci sekundárního alkoholu na keton. Má tu výhodu, že to dělá selektivně bez tendence k nadměrné oxidaci.
Dess – Martinova oxidace
The Dess – Martin periodinane je slabé oxidační činidlo pro přeměnu alkoholů na aldehydy nebo ketony.[2]
Reakce se provádí za standardních podmínek při teplotě místnosti, nejčastěji v dichlormethan. Reakce trvá půl až dvě hodiny. Produkt se poté oddělí od použitého jodistanu.[3]
Swernova oxidace
Swernova oxidace oxiduje sekundární alkoholy na ketony pomocí oxalylchlorid a dimethylsulfoxid. Vyžaduje také organickou bázi, jako je triethylamin.

Vedlejší produkty jsou dimethylsulfid (Mě2S), kysličník uhelnatý (CO), oxid uhličitý (CO.)2) a - když se jako báze použije triethylamin - triethylamoniumchlorid (C.6H15NHCl). Dimethylsulfid a oxid uhelnatý jsou velmi toxické a zapáchající sloučeniny, proto je třeba reakci a zpracování provést v digestoř nebo venku.
Oppenauerova oxidace

Oxidace fetizonu
Uhličitan stříbrný na celitu oxiduje alkoholy oxidací jedné elektrony kationty stříbra.

Viz také
Reference
- ^ Burton, George a kol. (2000). Salters Advanced Chemistry: Chemical (2. vyd.). Heinemann. ISBN 0-435-63120-9
- ^ Dess, D. B .; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277–87.
- ^ J. S. Yadav a kol. "Recyklovatelné iontové kapaliny druhé generace jako zelená rozpouštědla pro oxidaci alkoholů hypervalentními jodovými činidly", Čtyřstěn, 2004, 60, 2131–35