Dess – Martinova oxidace - Dess–Martin oxidation
| Dess – Martinova oxidace | |
|---|---|
| Pojmenoval podle | Daniel Benjamin Dess James Cullen Martin |
| Typ reakce | Organická redoxní reakce |
| Identifikátory | |
| Portál organické chemie | Dess-Martinova oxidace |
| RSC ontologické ID | RXNO: 0000256 |
The Dess – Martinova oxidace je organická reakce pro oxidace primární alkoholy na aldehydy a sekundární alkoholy do ketony použitím Dess-Martinův periodinan.[1]Je pojmenována podle amerických chemiků Daniela Benjamina Dessa a James Cullen Martin který vyvinul periodinanové činidlo v roce 1983.
Při reakci se používá hypervalentní jodové činidlo podobné IBX selektivně a mírně oxidovat alkoholy na aldehydy nebo ketony. Reakce se běžně provádí v chlorovaných rozpouštědlech, jako je dichlormethan nebo chloroform. Reakce může být provedena při teplotě místnosti a je rychle dokončena. Mnoho dalších funkčních skupin nebude touto reakcí ovlivněno.
Dess-Martinova oxidace může být výhodnější než jiné oxidační reakce, protože je velmi mírná, vyhýbá se použití toxických chromových činidel, nevyžaduje velký přebytek nebo kooxidanty a pro svou snadnost zpracování.
Chemické kreslení mechanismu Dess-Martinovy oxidace
Reakce produkuje dva ekvivalenty octová kyselina. Lze jej uložit do vyrovnávací paměti pyridin nebo hydrogenuhličitan sodný za účelem ochrany sloučenin labilních vůči kyselinám.
Zrychlení Dess – Martinovy oxidační reakce pomocí vody prokázali Meyer a Schreiber.[2]
Viz také
Reference
- ^ Dess, Daniel B .; Martin, James C. (1983). „Snadno dostupný oxidant 12-I-5 pro přeměnu primárních a sekundárních alkoholů na aldehydy a ketony“. J. Org. Chem. 48 (22): 4155–4156. doi:10.1021 / jo00170a070.
- ^ Meyer, Stephanie D .; Schreiber, Stuart L. (1994). „Zrychlení Dess-Martinovy oxidace vodou“. J. Org. Chem. 59 (24): 7549–7552. doi:10.1021 / jo00103a067.