Oktachlorpropan - Octachloropropane
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC 1,1,1,2,2,3,3,3-oktachlorpropan | |
Ostatní jména Propanchlorid, perchlorpropan | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C3Cl8 | |
Molární hmotnost | 319.63 g · mol−1 |
Bod tání | 160 ° C (320 ° F; 433 K) [1] |
Nebezpečí | |
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | [2] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Reference Infoboxu | |
Oktachlorpropan nebo perchlorpropan je chemická sloučenina s elementární vzorec C
3Cl
8 a strukturní vzorec Cl
3C-CCl
2−CCl
3. Jeho molekula má jednoduchý řetězec tří uhlík atomy spojené jednoduché vazby, s chlór atomy vyplňující jejich zbývající vazby. Je to chlorovaný uhlovodík, konkrétně třetí nejjednodušší perchloroalkan. To může být descrbed jako derivát propan C
3H
8, se vším vodík atomy nahrazeny chlorem.
Octachlorpropan je při teplotě místnosti čirý bílý krystalický pevný produkt šestihranný Krystalická struktura. Snadno se mechanicky deformuje stres, aniž by ztratila svou krystalovou strukturu - jako kov.[3][4][1]
Dějiny
Syntéza a charakterizace oktachlorpropanu byla uvedena v roce 1875 Krafftem a Merzem.[5] Jeho pozoruhodné vlastnosti růstu a deformace krystalů zaznamenal McCrone v roce 1949.[6][7][8] Jeho použití jako modelu pro deformaci krystalů minerálů bylo propagováno Vyhrajte D. Prostředky, Marc W. Jessel a další v 80. letech.[9][1]
Výroba
Octachlorpropan lze získat reakcí částečně chlorovaného propanu s chlorid joditý (jako v původní syntéze Krafft a Merz), nebo s chlorem za vysokého tlaku nebo s aktivace světlem. Teplota musí být téměř 200 ° C, ale nižší než 200 ° C, protože při vyšších teplotách dochází k další reakci s chlorem chlorid uhličitý a hexachlorethan namísto.[5]
Chemie
Oktachlorpropan ošetřený hliník v diethylether poskytuje několik nenasycené perchlorované uhlovodíky hexachlorpropen (C
3Cl
6, Cl
3C − CCl = CH
2).[10] Například,
- C
3Cl
8 + 2/3 Al → 2/3 AlCl
3 + C
3Cl
6 - 2 C
3Cl
6 + 4/3 Al → 4/3 AlCl
3 + C
6Cl
8 (tři izomery ) - 2 C
3Cl
6 + 2 Al → 2 AlCl
3 + C
6Cl
6 (dva izomery )
Výrobky byly označeny jako
- α-C
6Cl
6: bezbarvý, m. p. 148 ° C. - β-C
6Cl
6: červená, m. p. 155 ° C
s domnělými strukturami CCl≡C − CCl = CCl − CCl = CCl
2 nebo CCl
2= CCl − C≡C − CCl = CCl
2, a
o kterých se tvrdilo, že jsou cis/trans izomery a atropisomery z CCl
2= CCl − CCl = CCl − CCl = CCl
2 (oktachlor (1,3,5) hexatrien ).[10]
Aplikace
Krystalický model plasticity
Octacholopropane je používán geologové a metalurgové jako model ke studiu plastické deformace krystalických minerálů a hornin pod tlakem. Velká jednotlivá krystalická zrna (průměr 0,1 - 1,0 mm) jsou rozlišitelná pomocí a mikroskop s polarizovaným světlem při středním zvětšení a obecně si zachovávají svou velikost a přibližný poměr stran, jak materiál prochází smykové napětí.[4][3][11] Zrna spontánně vzniknou z uhasené pevné látky během několika minut nebo hodin, a to i při pokojové teplotě.[1]
Tok materiálu poháněný stresem může být následován vložením malého množství jemných inertních částic, jako je štěrk 1000 brusiv; částice zjevně neovlivňují vývoj a deformaci zrna.[4][3][11] Kafr (s kosodélník krystalová struktura) byla dříve navržena pro toto použití.[12]
Separace kovů
Octachlorpropan reaguje s oxid niobičitý a oxid tantalitý za atmosférického tlaku za vzniku odpovídajících chloridů. Reaguje také s oxid titaničitý, pokud jsou přítomny další dva oxidy. Po této reakci následovala destilace chlorid titaničitý při asi 225 ° C, může být účinným způsobem odstranění TiO
2 ze směsí těchto oxidů.[13]
Pesticid
Oktachlorpropan byl komerčně dostupný jako šnečí zabiják se značkou HRS-1622, i když se ukázalo, že není příliš efektivní.[14]
Bylo zjištěno, že oktachlorpropan je vysoce toxický pro larvy moucha s účinností srovnatelnou s dekachlorbutan a hexachlorbenzen (BHC). Na rozdíl od druhého je poněkud těkavý a tedy účinný i bez fyzického kontaktu s pevnou látkou.[15]
Problémy životního prostředí
Oktachlorpropan byl detekován jako relativně malá položka mezi desítkami vysoce chlorovaných a perchlorovaných uhlovodíků přítomných jako kontaminující látky v tetrachlormethanu vyrobeném z methanolu závodem v Čína,[16] a také v kondenzovaném odpadu z leptání hliníkových fólií v an integrovaný obvod továrna.[17]
Viz také
Reference
- ^ A b C d Paul D. Bons, Mark W. Jessel, Lynn Evans, Terence Barr a Karl Stüwe (2001) „Modelování anizotropního růstu zrna v minerálech“ Tektonické modelování: Svazek na počest Hanse Ramberga; Monografie Geological Society of America, svazek 193. 276 stran. ISBN 9780813711935
- ^ "Hexachlorethan". Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b C Mark W. Jessell a G. S. Lister (1991): „Chování při lokalizaci kmene v experimentálních smykových zónách“. Čistá a aplikovaná geofyzika, svazek 137, strana 421–438. doi:10.1007 / BF00879043
- ^ A b C Win D. Means a Jin-Han Ree (1988): „Sedm typů hranic subzrn v oktachlorpropanu“. Journal of Structural Geology, svazek 10, číslo 7, strany 765-770. doi:10.1016/0191-8141(88)90083-1
- ^ A b F. Asinger (196662): Parafiny: Chemie a technologie. Přepracované anglické vydání německého originálu vydané v roce 1956. 920 stran. ISBN 9781483146621
- ^ W. C. McCrone (1949): „Hraniční migrace a růst zrna“. Diskuze Faradayovy společnosti, svazek 5, strany 158-166.
- ^ W. C. McCrone a P. T. Cheng (1949): „Růst obilí v oktachlorpropanu“. Journal of Applied Physics, svazek 20, strany 230–231
- ^ P. A. Beck (1949): „Komentáře k růstu zrn v oktachlorpropanu“. Journal of Applied Physics, svazek 20, strana 231.
- ^ Win D. Means (1983): „Mikrostruktura a mikromotor v rekrystalizačním toku oktachlorpropanu: První pohled“. Geologische Rundschau, svazek 71, strany 511-528. doi:10.1007 / BF01822080
- ^ A b A. Roedig (1948): „Über die Synthese einiger Polychlorpolyene und die Atropisomerie der Oktachlorhexatriene“. Experientia, svazek 4, strany 305–307 doi:10.1007 / BF02164460
- ^ A b Mark Jessel (1996): "Analogové modelování na univerzitě v Albany, State University of New York "(1996): Online sbírka videí vytvořených Youngdo Parkem, Jin-Han Ree a Win D. Means. Přístup k 03.07.2020.
- ^ J. L. Urai, F. J. Humphreys a S. E. Burrows (1980): „In-situ studie deformace a dynamické rekrystalizace romboedrického kafru“. Journal of Materials Science, svazek 15, strany 1231–1240. doi:10.1007 / BF00551812
- ^ R. H. Atkinson, Joseph Steigman a C. F. Hiskey (1952): „Analytická chemie niobu a tantalu. Chlorace titanu a destilační separace od niobu a tantalu“. Analytická chemie, svazek 24, číslo 3, strany 484–488. doi:10.1021 / ac60063a013
- ^ E. A. Seiffer a H. F. Schoof (197): „Testy 15 experimentálních měkkýšů proti Australorbis glabratus". Zprávy o veřejném zdraví, svazek 82, číslo 9, strany 833–839. PMID 4963721 PMC 1920017
- ^ K. R. S. Ascher a Z. H. Levinsox (1954): "Chemikálie ovlivňující preimaginální stádia mouchy domácí. III. Kontaktní toxicita pro larvy třetího stupně některých chlorovaných uhlovodíků uložených na adsorpčních površích.". Rivista di Parassitologia, Svazek 15, číslo 1, strany 57-61. ISSN 0035-6387
- ^ Lifei Zhang, Wenlong Yang, Linli Zhang, Xiaoxiu Li (2015): „Vysoce chlorované neúmyslně produkované perzistentní organické znečišťující látky generované při výrobě chlorovaných methanů na bázi methanolu: případová studie v Číně“. Chemosféra, svazek 133, strany 1-5. doi:10.1016 / j.chemosphere.2015.02.044
- ^ Peggy Müller, Thomas Stock, Siegfried Bauer a Ilona Wolff (2002): „Genotoxikologická charakterizace komplexních směsí: Genotoxické účinky komplexní směsi perhalogenovaných uhlovodíků“. Mutační výzkum / Genetická toxikologie a environmentální mutageneze, svazek 515, čísla 1–2, strany 99–109 doi:10.1016 / S1383-5718 (02) 00005-0
- ^ Stephen W. Tobey a Robert. West (1964): „Hexachlorcyklopropan“. Journal of the American Chemical Society, svazek 86, číslo 1, strany 56–61. doi:10.1021 / ja01055a014