Norbadione A - Norbadione A
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC (2E,2E) -2,2 '- [(8-Hydroxy-2-oxo-2H-nafto [1,8-bc] furan-4,6-diyl) bis (5-hydroxy-3-oxo-4-furanyl-2) -yliden)] bis [(4-hydroxyfenyl) octová kyselina] | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
PubChem CID | |
| |
Vlastnosti | |
C35H18Ó15 | |
Molární hmotnost | 678,50842 gmol−1 |
Vzhled | červené jehly |
Hustota | 1,902 g / cm3 |
Bod tání | 300 ° C (572 ° F; 573 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Reference Infoboxu | |
Norbadione A je pigment nalezen v záliv bolete houba (Boletus badius). A polyfenol „Norbadione A je příbuzný rodině houba pigmenty známé jako pulvinové kyseliny.[1] Molekula byla také označena jako a draselná sůl z hub Pisolithus tinctorius (houba koňského trusu)[2] a Chalciporus piperatus.[3]
Vlastnosti
Norbadione A má sedm acidobazická funkční skupiny, mezi nimiž jsou dva enolický a dva karboxylová kyselina skupiny.[4] Tyto funkční skupiny propůjčují molekule rozpustnost ve vodě. Selektivně komplexy cesium kationty (Čs+),[5] s účinností srovnatelnou s účinností některých calixarenes nebo ethery koruny.[4] Byla zkoumána jeho schopnost poskytovat ochranný účinek proti škodlivým účinkům ionizující radiace, účinek přičítaný jeho schopnosti chránit DNA související cíle z ozáření.[6] Testy s buněčné kultury a myši ukázat, že i když má určitý ochranný účinek, je toxický do buněk ve vyšších dávkách.[7] Různé syntetické deriváty norbadionu A byl vytvořen za účelem zkoumání vlivu struktury na antioxidační vlastnosti a cytotoxicitu.[8] Série zásad chelátory na základě struktury norbadionu A bylo hlášeno.[9] The intramolekulární protonace byl stanoven proces. Tady je pH -závislý Z na E izomerový přepínač, který se vyskytuje v obou pulvinovat skupiny,[10] což dává čtyři stereoizomerní formy (E / E, E / Z, Z / Z, Z / E). Tyto stereoizomery mohou mít velmi odlišnou schopnost tvořit komplexy s Cs+ v řešení.[6]
Syntéza
Bourdreux a kolegové ohlásili a celková syntéza norbadione A v roce 2008. Tato technika využívá a regioselektivní Diels-Alderova reakce a dvojitý Křížová spojka Suzuki-Miyaura.[11]
Reference
- ^ Aumann DC, Clooth G, Steffan B, Steglich W (1989). „Komplexace cesia-137 krycími pigmenty hřibového hříbku (Xerocomus badius)". Angewandte Chemie International Edition v angličtině. 28 (4): 453–454. doi:10,1002 / anie.198904531.
- ^ Thompson RH (1997). Přirozeně se vyskytující chinony IV. Springer. p. 282. ISBN 978-0-7514-0248-3.
- ^ Yannai S. (2013). Slovník složených potravin. CRC Press. p. 1416. ISBN 978-1-4200-8351-4.
- ^ A b Korovitch A, Mulon JB, Souchon V, Leray I, Valeur B, Mallinger A, Nadal B, Le Gall T, Lion C, Ha-Duong NT, El Hage Chahine JM (2010). „Norbadione A: kinetika a termodynamika příjmu cesia ve vodném a alkoholovém médiu“. Journal of Physical Chemistry B. 114 (39): 12655–12665. doi:10.1021 / jp1060232. PMID 20831226.
- ^ Kuad P, Schurhammer R, Maechling C, Antheaume C, Mioskowski C, Wipff G, Spiess B (2009). „Komplexace Cs +, K + a Na + norbadionem A vyvolaná uvolněním silné vodíkové vazby: povaha a stabilita komplexů“. Fyzikální chemie Chemická fyzika. 11 (44): 10299–10310. Bibcode:2009PCCP ... 1110299K. doi:10.1039 / b912518c. PMID 19890513.
- ^ A b Schurhammer R, Diss R, Spiess B, Wipff G (2007). „Konformační a Čs+ komplexační vlastnosti norbadionu-A: Studie molekulárního modelování ". Fyzikální chemie Chemická fyzika. 10 (4): 495–505. doi:10.1039 / B712836C. PMID 18183312.
- ^ Le Roux A, Josset E, Benzina S, Nadal B, Desage-El Murr M, Heurtaux B, Taran F, Denis J-M, Le Gall T, Meunier S, Bischoff P (2012). "Hodnocení radioprotektivního potenciálu polyfenolu norbadionu A". Dopisy v designu a objevu drog. 9 (1): 48–53. doi:10.2174/157018012798192900.
- ^ Habrant D, Poigny S, Ségur-Derai M, Brunel Y, Heurtaux B, Le Gall T, Strehle A, Saladin R, Meunier S, Mioskowski C, Wagner A (2009). "Hodnocení antioxidačních vlastností monoaromatických derivátů pulvinových kyselin". Journal of Medicinal Chemistry. 52 (8): 2454–2464. doi:10.1021 / jm801500h. PMID 19309153.
- ^ Korovitch A, Le Roux A, Barbault F, Hémadi M, Ha-Duong N-T, Lion C, Wagner A, El Hage Chahine J-M (2013). „Nová řada Čs+, K.+ a Na+ chelátory: Syntéza, kinetika, termodynamika a modelování ". Anorganica Chimica Acta. 394: 45–57. doi:10.1016 / j.ica.2012.08.009.
- ^ Kuad P, Borkovec M, Desage-El Murr M, Le Gall T, Mioskowski C, Spiess B (2005). „Proces inframolekulární protonace norbadionu A: Vliv iontového prostředí a stereochemické důsledky“. Journal of the American Chemical Society. 127 (4): 1323–1333. doi:10.1021 / ja0483185. PMID 15669874.
- ^ Bourdreux Y, Nowaczyk S, Billaud C, Mallinger A, Willis C, Murr MD, Toupet L, Lion C, Gall TL, Mioskowski C (2008). "Celková syntéza norbadionu A". Journal of Organic Chemistry. 73 (1): 22–26. doi:10.1021 / jo702106u. PMID 18052074.