N-chlorsukcinimid - N-Chlorosuccinimide

N-Chlorsukcinimid^[1]
Jména
	Název IUPAC L-chlorpyrrolidin-2,5-dion
	Ostatní jména Chlorsukcinimid
Identifikátory
Číslo CAS	128-09-6 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
Zkratky	NCS
Beilstein Reference	113915
ChEBI	CHEBI: 53203;
ChEMBL	ChEMBL2107513;
ChemSpider	29129 ;
Informační karta ECHA	100.004.436
Číslo ES	204-878-8;
Reference Gmelin	122816
PubChem CID	31398;
UNII	0FWP306H7X ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID2042199 ;
	InChI InChI = 1S / C4H4ClNO2 / c5-6-3 (7) 1-2-4 (6) 8 / h1-2H2 Klíč: JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C4H4ClNO2 / c5-6-3 (7) 1-2-4 (6) 8 / h1-2H2 Klíč: JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYAN;
	ÚSMĚVY O = C1N (Cl) C (= O) CC1;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C4H4ClNÓ2
Molární hmotnost	133.53 g · mol−1
Vzhled	bílá pevná látka
Hustota	1,65 g / cm3
Bod tání	148 až 150 ° C (298 až 302 ° F; 421 až 423 K)
Nebezpečí
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H302, H314, H319, H335, H412
Bezpečnostní pokyny GHS	P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P330, P337 + 313, P363, P403 + 233, P405, P501
Související sloučeniny
Příbuzný Imides	Sukcinimid ; N-Bromosukcinimid; N-Iodosukcinimid
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

N-Chlorsukcinimid je organická sloučenina se vzorcem C.₂H₄(CO)₂NCl. Bílá pevná látka se používá pro chloraci.^[2] Používá se také jako mírný oxidant.^[3] NCS je příbuzný sukcinimidu, ale s NCl místo NH. Vazba N-Cl je vysoce reaktivní a NCS funguje jako zdroj „Cl⁺".

Související činidla

N-Iodosukcinimid (NIS), jód analog N-chlorsukcinimid.^[4]
N-bromsukcinimid (NBS), bróm analog N-chlorsukcinimid.^[5]
Mezi další komerčně dostupné N-chlorsloučeniny patří chloramin-T, kyselina trichlorisokyanurová ((OCNCl)₃), 1,3-dichlor-5,5-dimethylhydantoin.^[2]

Další čtení

Delaney, Paul A .; R. Johnstone (1985). "Účinky rozpouštědla při chloraci tetrahydrothiofenů s N-chlorsukcinimidem". Čtyřstěn. 41 (18): 3845–3851. doi:10.1016 / S0040-4020 (01) 91405-X.

Reference

^ N-Chlorsukcinimid na Sigma-Aldrich
^ ^A ^b Golebiewski, W. Marek; Gucma, Miroslaw (2007). "Aplikace N-chlorsukcinimidu v organické syntéze". Syntéza: 3599–3619. doi:10.1055 / s-2007-990871.
^ Kim, Kwan Soo; I. Cho; B. Yoo; Y. Píseň; C. Hahn (1984). „Selektivní oxidace primárních a sekundárních alkoholů za použití di-isopropylsulfidu – N-chlorsukcinimidu“. J. Chem. Soc., Chem. Commun. (12): 762–763. doi:10.1039 / C39840000762.
^ Beebe, T. R.; R. L. Adkins; C. C. Bogardus; B. Champney; P. S. Hii; P. Reinking; J. Shadday; W. D. Weatherford; M. W. Webb; S. W. Yates (1983). "Primární oxidace alkoholu N-jodosukcinimidem". J. Org. Chem. 48 (18): 3126–3128. doi:10.1021 / jo00166a046.
^ Castanet, Anne-Sophie; F. Colobert; P. Broutin (2002). „Mírná a regioselektivní jodace elektronově bohatých aromatických látek N-jodosukcinimidem a katalytickou kyselinou trifluoroctovou“. Tetrahedron Lett. 43 (29): 5047–5048. doi:10.1016 / S0040-4039 (02) 01010-9.

externí odkazy

N-chlorsukcinimid a N-jodosukcinimid na Portál organické chemie

[1] N-Chlorsukcinimid na Sigma-Aldrich

[sym-2] A ^b Golebiewski, W. Marek; Gucma, Miroslaw (2007). "Aplikace N-chlorsukcinimidu v organické syntéze". Syntéza: 3599–3619. doi:10.1055 / s-2007-990871.

[3] Kim, Kwan Soo; I. Cho; B. Yoo; Y. Píseň; C. Hahn (1984). „Selektivní oxidace primárních a sekundárních alkoholů za použití di-isopropylsulfidu – N-chlorsukcinimidu“. J. Chem. Soc., Chem. Commun. (12): 762–763. doi:10.1039 / C39840000762.

[4] Beebe, T. R.; R. L. Adkins; C. C. Bogardus; B. Champney; P. S. Hii; P. Reinking; J. Shadday; W. D. Weatherford; M. W. Webb; S. W. Yates (1983). "Primární oxidace alkoholu N-jodosukcinimidem". J. Org. Chem. 48 (18): 3126–3128. doi:10.1021 / jo00166a046.

[5] Castanet, Anne-Sophie; F. Colobert; P. Broutin (2002). „Mírná a regioselektivní jodace elektronově bohatých aromatických látek N-jodosukcinimidem a katalytickou kyselinou trifluoroctovou“. Tetrahedron Lett. 43 (29): 5047–5048. doi:10.1016 / S0040-4039 (02) 01010-9.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]