N-Sulfinylanilin - N-Sulfinylaniline
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Ostatní jména N-thionylanilin, fenyliminooxosulfuran, N-sulfinylbenzenamin | |
| Identifikátory | |
| Informační karta ECHA | 100.013.058  |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| Vlastnosti | |
| C6H5NSO | |
| Molární hmotnost | 139.18 |
| Vzhled | nažloutlý olej |
| Hustota | 1 236 g / ml |
| Bod varu | 88–95 ° C (17–20 mm.) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
N-Sulfinylanilin je organosírná sloučenina se vzorcem C.6H5NSO. Je to kapalina slámové barvy. N-Sulfinylanilin je příkladem a sulfinylamin. Je to dienophile[1] a a ligand v organokovová chemie.[2]
Syntéza a struktura
Připravuje se zpracováním anilin s thionylchlorid:[3]
- 3 PhNH2 + SOCl2 → PhNSO + 2 [PhNH3] Cl
Rentgenová krystalografická analýza potvrzuje to N-sulfinylanilin je strukturně příbuzný s oxidem siřičitým stejně jako sirný diimid. C – S = N = O vzepětí úhel je -1,60 °,[4]
Reference
- ^ Kresze, G .; Wucherpfennig, W. (1967). "New Methods of Preparative Organic Chemistry V: Organic Syntheses with Imides of Sulphur Dioxid". Angewandte Chemie International Edition v angličtině. 6 (2): 149–167. doi:10,1002 / anie.196701491. PMID 4962859.
- ^ Hill, A. F., "Organotransitionní kovová chemie analogů oxidu siřičitého", Adv. Organomet. Chem. 1994, 36, 159-227
- ^ Rajagopalan, S .; Advani, B. G .; Talaty, C. N. (1969). "Difenylkarbodiimid". Organické syntézy. 49: 70. doi:10.15227 / orgsyn.049.0070..
- ^ Romano, R.M .; Della Védova, C.O .; Boese, R. (1999). "Studie konfigurace a konformace O = S = N – R v pevné fázi (R = C6H5 a C.6H3(CH3–CH2)2-2,6)". Journal of Molecular Structure. 475 (1): 1–4. Bibcode:1999JMoSt.475 .... 1R. doi:10.1016 / S0022-2860 (98) 00439-6.