Aminokyselina podobná mykosporinu - Mycosporine-like amino acid
Aminokyseliny podobné mykosporinu (MAA) jsou malé sekundární metabolity produkované organismy, které žijí v prostředích s velkým množstvím slunečního světla, obvykle v mořském prostředí. Přesný počet sloučenin v této třídě přírodní produkty je teprve třeba určit, protože byly objeveny teprve nedávno a neustále jsou objevovány nové molekulární druhy; k dnešnímu dni je však jejich počet kolem 30.[1][2] Běžně se označují jako „mikrobiální“ opalovací krémy „Ačkoli se předpokládá, že jejich funkce není omezena na ochranu před sluncem.[3]
Pozadí
MAA jsou v mikrobiálním světě velmi rozšířené a byly hlášeny u mnoha mikroorganismů včetně heterotrofní bakterie,[4] sinice,[5] mikrořasy,[6] ascomycetous [7] a bazidiomycetous[8] houby, stejně jako některé mnohobuněčné organismy jako makrořasy a mořští živočichové.[9] Většina výzkumů prováděných na MAA je na jejich absorbující světlo a záření chránící vlastnosti. První důkladný popis MAAs byl proveden u sinic žijících na vysoké úrovni UV záření životní prostředí.[10] Hlavní sjednocující charakteristikou mezi všemi MAA je absorpce UV záření. Všechny MAA absorbují UV světlo, které může být destruktivní pro biologické molekuly (DNA, bílkoviny, atd.). Ačkoli se většina výzkumů MAA provádí na jejich fotoochranných schopnostech, považují se také za multifunkční sekundární metabolity, které mají mnoho buněčných funkcí.[3] MAA jsou účinné antioxidant molekuly a jsou schopné se stabilizovat volné radikály uvnitř jejich kruhové struktury. Kromě ochrany buněk před mutacemi pomocí UV záření a volných radikálů jsou MAA schopné zvýšit buněčnou toleranci vysušení, solný stres a tepelný stres.[11]
Chemie
Aminokyseliny podobné mykosporinu jsou spíše malé molekuly (<400 Da ). Struktury více než 30 MAA byly vyřešeny a všechny obsahují ústřední cyklohexenon nebo cyklohexeniminový kruh a širokou škálu substitucí.[12] Předpokládá se, že prstencová struktura absorbuje UV světlo a přijímá volné radikály. Všechny MAA absorbují ultrafialové záření vlnové délky, typicky mezi 310 a 362 nm.[9][13] Jsou považovány za jedny z nejsilnějších přírodních absorbérů UV záření.[14] Právě tato vlastnost pohlcující světlo umožňuje MAA chránit buňky před škodlivými UV-B a UV-A komponenty sluneční světlo. Biosyntetické dráhy MAA závisí na konkrétní molekule MAA a organismu, který ji produkuje. Tyto biosyntetické dráhy mají často společné enzymy a metabolické meziprodukty s cestami primární metabolismus.[15] Příkladem je shikimate cesta který se klasicky používá k výrobě aromatických aminokyselin (fenylalanin, tyrosin a tryptofan ); s mnoha meziprodukty a enzymy z této dráhy využívanými při biosyntéze MAA.[15]
Příklady
název | maximální absorbance nm | systematické jméno | Chemspider |
---|---|---|---|
Asterina-330 | 330 | {[(3E) -5-Hydroxy-3 - [(2-hydroxyethyl) iminio] -5- (hydroxymethyl) -2-methoxy-l-cyklohexen-l-yl] amino} octan | 10475832 |
Euhalothece-362 | 362 | ||
Mykosporin-2-glycin | 334 | Kyselina [(E) - {3 - [(karboxymethyl) amino] -5-hydroxy-5- (hydroxymethyl) -2-methoxy-2-cyklohexen-l-yliden} amino] octová | 10474079 |
Mykosporin-glycin | 310 | N - [(5S) -5-hydroxy-5- (hydroxymethyl) -2-methoxy-3-oxo-l-cyklohexen-l-yl] glycin | 10476943 |
Mykosporin-glycin-valin | 335 | ||
Kyselina mykosporin-glutamová-glycin | 330 | ||
Mykosporin-methylamin-serin | 327 | ||
Mykosporin-methylamin-threonin | 327 | ||
Mykosporin-taurin | 309 | ||
Kyselina palythenová | 337 | ||
Palythen | 360 | [(E) - {5-Hydroxy-5- (hydroxymethyl) -2-methoxy-3 - [(1E) -l-propen-l-ylamino] -2-cyklohexen-l-yliden} amonio] octan | 10475813 |
Palythine | 320 | N- [5-Hydroxy-5- (hydroxymethyl) -3-imino-2-methoxycyklohex-l-en-l-yl] glycin | 10272813 |
Palythine-serin | 320 | N- [5-Hydroxy-5- (hydroxymethyl) -3-imino-2-methoxy-l-cyklohexen-l-yl] serin | 10476937 |
Palythine-serinsulfát | 320 | ||
Palythinol | 332 | ||
Porphyra-334 | 334 | 29390215 | |
Shinorine | 334 | ||
Usujirene | 357 |
Funkce
Odezvy ultrafialového světla
Ochrana před UV zářením
Ultrafialový UV-A a UV-B záření je škodlivé pro živé systémy. Důležitým nástrojem používaným k řešení expozice UV záření je biosyntéza malé molekuly opalovací krémy. MAA se podílejí na ochraně před UV zářením. Genetický základ pro tuto implikaci pochází z pozorované indukce syntézy MAA, když jsou organismy vystaveny UV záření. To bylo pozorováno u vodních živočichů droždí,[17] sinice,[18] námořní dinoflageláty[19] a nějaká Antarktida rozsivky.[3] Když MAA absorbují UV světlo, energie se rozptýlí jako teplo.[20][21] UV-B fotoreceptory byly identifikovány v sinicích jako molekuly odpovědné za reakce indukované UV zářením, včetně syntézy MAA.[22]
MAA známý jako palythin, odvozený od Mořská řasa Bylo zjištěno, že chrání buňky lidské kůže před UV zářením i v nízkých koncentracích.[23]
„MAA se vedle svých ekologických výhod jeví jako multifunkční fotoprotektivní sloučeniny,“ říká Dr. Karl Lawrence, hlavní autor článku o výzkumu. „Pracují prostřednictvím přímé absorpce fotonů UVR [ultrafialového záření], podobně jako syntetické filtry. Působí také jako silné antioxidanty, což je důležitá vlastnost, protože expozice slunečnímu záření vyvolává vysokou hladinu oxidačního stresu, a to je něco, co vidět na syntetických filtrech. “
Ochrana před oxidačním poškozením
Některé MAA chrání buňky před reaktivními formami kyslíku (tj. singletový kyslík, superoxidové anionty, hydroperoxylové radikály a hydroxylové radikály ).[3] Reaktivní formy kyslíku mohou být vytvářeny během fotosyntéza; dále podporuje myšlenku, že MAA poskytují ochranu před UV zářením. Mykosporin-glycin je MAA, který poskytuje antioxidační ochranu už dříve Oxidační stres geny reakce a antioxidant jsou indukovány enzymy.[24][25] MAA-glycin (mykosporin-glycin) je schopen uhasit singletový kyslík a hydroxylové radikály velmi rychle a efektivně.[26] Některé oceánské mikrobiální ekosystémy jsou vystaveny vysokým koncentracím kyslíku a intenzivnímu světlu; tyto podmínky pravděpodobně způsobí vysokou hladinu reaktivních forem kyslíku. V těchto ekosystémech bohatých na MAA sinice může poskytovat antioxidační aktivitu.[27]
Doplňkové pigmenty ve fotosyntéze
MAA jsou schopny absorbovat UV světlo. Studie publikovaná v roce 1976 prokázala, že zvýšení obsahu MAA bylo spojeno se zvýšením fotosyntetické dýchání.[28] Další studie provedené na mořských sinicích ukázaly, že MAA syntetizované v reakci na UV-B korelovaly se zvýšením fotosyntetické pigmenty.[29] Ačkoli to není absolutní důkaz, tato zjištění implikují MAA jako doplňkové pigmenty fotosyntéza.
Fotoreceptory
Oči pro mantis krevety obsahují čtyři různé druhy aminokyselin podobných mykosporinu jako filtry, které v kombinaci se dvěma různými vizuálními pigmenty pomáhají oku detekovat šest různých pásů ultrafialového světla.[30] Tři z MAA s filtrem jsou označeny porphyra-334, mykosporin-gly, a gadusol.[31]
Stresové reakce na životní prostředí
Solný stres
Osmotický stres je definován jako potíže s udržováním správných tekutin v buňce v a hypertonický nebo hypotonický životní prostředí. MAA se hromadí v buňce cytoplazma a přispět k osmotický tlak v rámci buňka, čímž se uvolňuje tlak ze solného stresu v hypertonickém prostředí.[3] Jako důkaz toho se MAA zřídka vyskytují ve velkých množstvích v sinice žijící ve sladkovodním prostředí. Ve fyziologickém roztoku a hypertonický prostředí, sinice často obsahují vysoké koncentrace MAA.[32] U některých byl zaznamenán stejný jev halotolerant houby.[7] Koncentrace MAA v cyanobakteriích žijících v hypersolném prostředí však zdaleka není množství potřebné k vyvážení slanosti. Proto další osmotický rozpuštěné látky musí být také přítomen.
Vysoušecí stres
Vysušení Stres (sucho) je definován jako podmínky, kdy se voda stává faktorem omezujícím růst. MAA byly údajně u mnoha nalezeny ve vysokých koncentracích mikroorganismy vystaven stresu suchem.[33] Zejména sinice druhy, které jsou vystaveny vysušení, UV záření a oxidační stres bylo prokázáno, že mají MAA v extracelulární matrix.[34] Ukázalo se však, že MAA neposkytují dostatečnou ochranu před vysokými dávkami UV záření.[5]
Tepelné napětí
Tepelné (tepelné) napětí je definováno jako teploty smrtelné nebo inhibiční vůči růstu. Ukázalo se, že koncentrace MAA jsou nadměrně regulovány, když je organismus pod tepelné namáhání.[35][36] Víceúčelové MAA mohou být také kompatibilní soluty pod mrazivé podmínky, protože ve studeném vodním prostředí byl zaznamenán vysoký výskyt organismů produkujících MAA.[3]
Reference
- ^ Cardozo KH, Guaratini T, Barros MP, Falcão VR, Tonon AP, Lopes NP, Campos S, Torres MA, Souza AO, Colepicolo P, Pinto E (2007). "Metabolity z řas s ekonomickým dopadem". Srovnávací biochemie a fyziologie. Toxikologie a farmakologie: CBP. 146 (1–2): 60–78. doi:10.1016 / j.cbpc.2006.05.007. PMID 16901759.
- ^ Wada N, Sakamoto T, Matsugo S (září 2015). „Aminokyseliny podobné mykosporinu a jejich deriváty jako přírodní antioxidanty“. Antioxidanty. 4 (3): 603–46. doi:10,3390 / antiox4030603. PMC 4665425. PMID 26783847.
- ^ A b C d E F Oren A, Gunde-Cimerman N (duben 2007). „Mykosporiny a aminokyseliny podobné mykosporinu: ochranné látky proti UV záření nebo víceúčelové sekundární metabolity?“. Mikrobiologické dopisy FEMS. 269 (1): 1–10. doi:10.1111 / j.1574-6968.2007.00650.x. PMID 17286572.
- ^ Arai T, Nishijima M, Adachi K, Sano H (1992). „Izolace a struktura látky absorbující UV záření z mořské bakterie Micrococcus sp.“. Zpráva MBI.
- ^ A b Garcia-Pichel F, Castenholz RW (1993). „Výskyt UV absorbujících sloučenin podobných mykosporinu mezi izoláty sinic a odhad jejich screeningové kapacity“. Aplikovaná a environmentální mikrobiologie. 59 (1): 163–9. PMC 202072. PMID 16348839.
- ^ Okaichi T, Tokumura T. Izolace derivátů cyklohexenu z Noctiluca miliaris. 1980 Chemical Society of Japan
- ^ A b Kogej T, Gostinčar C, Volkmann M, Gorbushina AA, Gunde-Cimerman N (2006). „Mykosporiny v extremofilních houbách - nové doplňkové osmolyty?“. Chemie životního prostředí. 3 (2): 105–110. doi:10.1071 / En06012.
- ^ Libkind D, Moliné M, Sommaruga R, Sampaio JP, van Broock M (srpen 2011). "Fylogenetická distribuce plísňových mykosporinů v Pucciniomycotina (Basidiomycota)". Droždí. 28 (8): 619–27. doi:10,1002 / ano 1891. PMID 21744380.
- ^ A b Rezanka T, Temina M, Tolstikov AG, Dembitsky VM (2004). „Přírodní mikrobiální filtry UV záření - aminokyseliny podobné mykosporinu“. Folia Microbiologica. 49 (4): 339–352. doi:10.1007 / bf03354663. PMID 15530001.
- ^ Garcia-Pichel F, Wingard CE, Castenholz RW (1993). „Důkazy týkající se role UV přípravku proti slunečnímu záření u sloučeniny podobné mykosporinu v Cyanobacterium Gloeocapsa sp.“. Aplikovaná a environmentální mikrobiologie. 59 (1): 170–6. PMC 202073. PMID 16348840.
- ^ Korbee N, Figueroa FL, Aguilera J (březen 2006). „Acumulación de aminoácidos tipo micosporina (MAAs): biosíntesis, fotocontrol y funciones ecofisiológicas“. Revista chilena de historia natural. 79 (1): 119–132. doi:10.4067 / S0716-078X2006000100010. ISSN 0716-078X.
- ^ Bandaranayake WM. 1998. Mykosporiny: jsou to přírodní krémy na opalování? Zprávy o přírodních produktech. 159–171.
- ^ Carreto JI, Carignan MO (březen 2011). "Aminokyseliny podobné mykosporinu: relevantní sekundární metabolity. Chemické a ekologické aspekty". Marine Drugs. 9 (3): 387–446. doi:10,3390 / md9030387. PMC 3083659. PMID 21556168.
- ^ D'Agostino PM, Javalkote VS, Mazmouz R, Pickford R, Puranik PR, Neilan BA (říjen 2016). „Srovnávací profilování a objev nových glykosylovaných aminokyselin podobných mykosporinům u dvou kmenů sinice Cyanobacterium Scytonema srov. Crispum“. Aplikovaná a environmentální mikrobiologie. 82 (19): 5951–9. doi:10.1128 / AEM.01633-16. PMC 5038028. PMID 27474710.
- ^ A b Papež MA, Spence E, Seralvo V, Gacesa R, Heidelberger S, Weston AJ, Dunlap WC, Shick JM, Long PF (leden 2015). „O-methyltransferáza je sdílena mezi pentózovými fosfátovými a shikimátovými cestami a je nezbytná pro biosyntézu aminokyselin podobných mykosporinu v Anabaena variabilis ATCC 29413“. ChemBioChem. 16 (2): 320–7. doi:10.1002 / cbic.201402516. PMID 25487723.
- ^ Singh SP, Kumari S, Rastogi RP, Singh KL, Sinha RP (2008). „Aminokyseliny podobné mykosporinu (MAA): chemická struktura, biosyntéza a význam jako látky absorbující UV / screeningové sloučeniny“ (PDF). Indian Journal of Experimental Biology. 46 (1): 7–17. PMID 18697565.
- ^ Libkind D, Pérez P, Sommaruga R, Diéguez Mdel C, Ferraro M, Brizzio S, Zagarese H, van Broock M (březen 2004). „Konstitutivní a UV indukovatelná syntéza fotoprotektivních sloučenin (karotenoidů a mykosporinů) sladkovodními kvasinkami“. Fotochemické a fotobiologické vědy. 3 (3): 281–6. doi:10.1039 / b310608j. PMID 14993945.
- ^ Portwich A, Garcia-Pichel F (1999). „Ultrafialové a osmotické namáhání indukuje a reguluje syntézu mykosporinů v cyanobacterium chlorogloeopsis PCC 6912“. Archiv mikrobiologie. 172 (4): 187–92. doi:10,1007 / s002030050759. PMID 10525734.
- ^ Neale PJ, Banaszak AT, Jarriel ČR (1998). „Ultrafialové opalovací krémy v Gymnodinium sanguineum (Dinophyceae): aminokyseliny podobné mykosporinu chrání před inhibicí fotosyntézy“. J. Phycol. 34 (6): 928–938. doi:10.1046 / j.1529-8817.1998.340928.x.
- ^ Sampedro D (duben 2011). „Výpočetní průzkum přírodních opalovacích krémů“. Fyzikální chemie Chemická fyzika. 13 (13): 5584–6. Bibcode:2011PCCP ... 13.5584S. doi:10.1039 / C0CP02901G. PMID 21350786.
- ^ Koizumi K, Hatakeyama M, Boero M, Nobusada K, Hori H, Misonou T, Nakamura S (červen 2017). "Jak mořské řasy uvolňují přebytečnou energii ze slunečního světla do okolní mořské vody". Fyzikální chemie Chemická fyzika. 19 (24): 15745–15753. Bibcode:2017PCCP ... 1915745K. doi:10.1039 / C7CP02699D. PMID 28604867.
- ^ Portwich A, Garcia-Pichel F (2000). „Nový prokaryotický UVB fotoreceptor v sinici Chlorogloeopsis PCC 6912“. Fotochemie a fotobiologie. 71 (4): 493–8. doi:10.1562 / 0031-8655 (2000) 0710493anpupi2.0.co2. PMID 10824604.
- ^ Lawrence KP, Gacesa R, Long PF, Young AR (listopad 2017). „Molekulární fotoprotekce lidských keratinocytů in vitro přirozeně se vyskytující mykosporin-podobnou aminokyselinou (MAA) palythinem“. British Journal of Dermatology. 178 (6): 1353–1363. doi:10.1111 / bjd.16125. PMC 6032870. PMID 29131317.
- ^ Yakovleva I, Bhagooli R, Takemura A, Hidaka M (2004). "Diferenciální náchylnost k oxidačnímu stresu dvou skleraktinských korálů: antioxidační funkce mykosporinu-glycinu". Srovnávací biochemie a fyziologie. Část B, Biochemie a molekulární biologie. 139 (4): 721–30. doi:10.1016 / j.cbpc.2004.08.016. PMID 15581804.
- ^ Suh HJ, Lee HW, Jung J (2003). „Mykosporin glycin chrání biologické systémy proti fotodynamickému poškození tím, že vysokou účinností zchladí singletový kyslík“. Fotochemie a fotobiologie. 78 (2): 109–13. doi:10.1562 / 0031-8655 (2003) 0780109mgpbsa2.0.co2. PMID 12945577.
- ^ Dunlap WC, Yamamoto Y (září 1995). „Antioxidanty s malými molekulami v mořských organismech: Antioxidační aktivita mykosporinu-glycinu“. Srovnávací biochemie a fyziologie Část B: Biochemie a molekulární biologie. 112 (1): 105–114. doi:10.1016 / 0305-0491 (95) 00086-N.
- ^ Canfield DE, Sorensen KB, Oren A (červenec 2004). „Biogeochemie mikrobiálního ekosystému pokrytého sádrou“. Geobiologie. 2 (3): 133–150. doi:10.1111 / j.1472-4677.2004.00029.x.
- ^ Sivalingam PM, Ikawa T, Nisizawa K (1976). "Fyziologické role látky 334 v řasách". Botanica Marina. 19 (1). doi:10.1515 / botm.1976.19.1.9.
- ^ Bhandari R, Sharma PK (2007). „Vliv UV-B a vysokého vizuálního záření na fotosyntézu ve sladkovodních (nostoc spongiaeforme) a mořských (Phormidium corium) sinicích“. Indický žurnál biochemie a biofyziky. 44 (4): 231–9. PMID 17970281.
- ^ „S„ biologickým opalovacím krémem “krevety kudlanky vidí útes v úplně jiném světle.“. 3. července 2014. Citováno 4. července 2014.
- ^ Bok MJ, Porter ML, Place AR, Cronin TW (červenec 2014). „Biologické opalovací krémy vyladí polychromatické ultrafialové vidění u krevetek nábožných“. Aktuální biologie. 24 (14): 1636–1642. doi:10.1016 / j.cub.2014.05.071. PMID 24998530.
- ^ Oren A (červenec 1997). „Aminokyseliny podobné mykosporinu jako osmotické rozpuštěné látky ve společenství halofilních sinic“. Geomikrobiologický deník. 14 (3): 231–240. doi:10.1080/01490459709378046.
- ^ Wright DJ, Smith SC, Joardar V, Scherer S, Jervis J, Warren A, Helm RF, Potts M (prosinec 2005). „UV záření a vysoušení modulují trojrozměrnou extracelulární matrici obce Nostoc (Cyanobacteria)“. The Journal of Biological Chemistry. 280 (48): 40271–81. doi:10,1074 / jbc.m505961200. PMID 16192267.
- ^ Tirkey J, Adhikary S (2005). "Sinice v biologických půdních krustách Indie". Současná věda. 89 (3): 515–521.
- ^ Michalek-Wagner K, Willis B (2001). „Dopady bělení na měkký korál lobophytum compactum. Ii. Biochemické změny u dospělých a jejich vajíček“. Korálové útesy. 19 (3): 240–246. doi:10.1007 / pl00006959.
- ^ Dunlap WC, Shick JM (1998). „Aminokyseliny podobné mykosporinu absorbující ultrafialové záření v organismech korálových útesů: biochemická a environmentální perspektiva“. J. Phycol. 34: 418–430. doi:10.1046 / j.1529-8817.1998.340418.x.
Další čtení
- Bandaranayake WM (duben 1998). „Mykosporiny: jsou to přírodní krémy na opalování?“. Zprávy o přírodních produktech. 15 (2): 159–72. doi:10.1039 / a815159y. PMID 9586224.
- Schmidt EW (únor 2011). "Enzymatická cesta k opalovacím krémům". ChemBioChem. 12 (3): 363–5. doi:10.1002 / cbic.201000709. PMID 21290533.
- Rastogi RP, Sinha RP, Singh SP, Häder DP (červen 2010). "Fotoprotektivní sloučeniny z mořských organismů". Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology. 37 (6): 537–58. doi:10.1007 / s10295-010-0718-5. PMID 20401734.
- Rozema J, Björn LO, Bornman JF, Gaberscik A, Häder DP, Trost T a kol. (2002). „Role UV-B záření ve vodních a suchozemských ekosystémech - experimentální a funkční analýza vývoje sloučenin absorbujících UV záření.“ Journal of Photochemistry and Photobiology. B, biologie. 66 (1): 2–12. doi:10.1016 / s1011-1344 (01) 00269-x. PMID 11849977.
- Singh SP, Klisch M, Sinha RP, Häder DP (2008). „Účinky abiotických stresorů na syntézu shinorinu aminokyseliny podobné mykosporinu v Cyanobacterium Anabaena variabilis PCC 7937“. Fotochemie a fotobiologie. 84 (6): 1500–5. doi:10.1111 / j.1751-1097.2008.00376.x. PMID 18557824.
- Sinha RP, Klish M, Groninger A, Hader D (1998). „Látky pohlcující ultrafialové záření / screeningové látky u sinic, fytoplanktonu a makrořas“. J Photochem Photobiol B. 47 (2–3): 83–94. doi:10.1016 / s1011-1344 (98) 00198-5.
- Xu Z, Gao K (2009). „Dopady UV záření na růst a fotosyntetické získávání uhlíku v Gracilaria lemaneiformis (Rhodophyta) za podmínek omezených a plných fosforu“. Funkční biologie rostlin. 36 (12): 1057. doi:10.1071 / fp09092.