Methylenecyklopropen - Methylenecyclopropene

Methylenecyklopropen
Jména
	Preferovaný název IUPAC 3-methylidenecykloprop-1-en
	Ostatní jména 3-methylenecyklopropen; Triafulvene
Identifikátory
Číslo CAS	4095-06-1 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	121753 ;
PubChem CID	138112;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID40193945 ;
	InChI InChI = 1S / C4H4 / c1-4-2-3-4 / h2-3H, 1H2 Klíč: GOSMMPKSWSOPRZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C4H4 / C1-4-2-3-4 / h2-3H, 1H2 Klíč: GOSMMPKSWSOPRZ-UHFFFAOYAD;
	ÚSMĚVY C = C1C = C1;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C4H4
Molární hmotnost	52.076 g · mol−1
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

3-methylenecyklopropen, také zvaný methylenecyklopropen nebo triafulvene, je uhlovodík s chemický vzorec C₄H₄. Je to bezbarvý plyn polymerizuje snadno jako kapalina nebo v roztoku, ale je stabilní jako plyn.^[1] Tato vysoce napnutá a reaktivní molekula byla syntetizována a poprvé charakterizována v roce 1984 a byla předmětem značného experimentálního a teoretického zájmu. Je to příklad a křížově konjugované alken, složený z cyklopropenu s připojenou exocyklickou dvojnou vazbou.

Popis

Methylenecyklopropen je nejmenší z fulvenes (skupina nestabilních cyklických molekul konjugovaných příčně s lichým počtem atomů uhlíku v kruhu).

Struktura methylenecyklopropenu má dvě interagující dvojné vazby, což představuje nejjednodušší příčně konjugovaný systém π-vazby. V zásadě to není alternativní uhlovodík. Hodnotu jeho dipólového momentu (což je přibližně čtyřnásobek hodnoty pentafulvenu) lze vypočítat pomocí Hückelova metoda (HMO).

Jeho studie zahrnovala použití izotopových izomerů.

Reaktivita

Většina fulvenes je typické nearomatické povahy (na základě spektroskopických údajů), které mají vlastnosti blíže k alkenům. V případě tria- a pentafulvenu naznačuje možnost dipólových forem rezonance aromatický charakter cyklické struktury; dále na rozdíl od pentafulvenu má jedna z triafulvenových rezonančních struktur negativní náboj na exocyklickém uhlíku.

Podobně jako heptafulvene (fulvene obsahující 7-atomový cyklický kruh), triafulvene snadno polymeruje při -20 ° C a je stabilizován elektronově přijímajícími skupinami navázanými na exocyklický atom uhlíku.

Viz také

Reference

^ W. E. Billups, Long Jin Lin, Edward W. Casserly „Syntéza methylenecyklopropenu“ J. Am. Chem. Soc., 1984, svazek 106, str. 3698–3699. doi:10.1021 / ja00324a064

externí odkazy

Média související s Methylenecyklopropen na Wikimedia Commons

[1] W. E. Billups, Long Jin Lin, Edward W. Casserly „Syntéza methylenecyklopropenu“ J. Am. Chem. Soc., 1984, svazek 106, str. 3698–3699. doi:10.1021 / ja00324a064

[1]

Jména

Preferovaný název IUPAC 3-methylidenecykloprop-1-en
Ostatní jména 3-methylenecyklopropen Triafulvene
Identifikátory
Číslo CAS	4095-06-1^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChemSpider	121753^N
PubChem CID	138112
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID40193945
InChI InChI = 1S / C4H4 / c1-4-2-3-4 / h2-3H, 1H2^N Klíč: GOSMMPKSWSOPRZ-UHFFFAOYSA-N^N InChI = 1 / C4H4 / C1-4-2-3-4 / h2-3H, 1H2 Klíč: GOSMMPKSWSOPRZ-UHFFFAOYAD
ÚSMĚVY C = C1C = C1
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₄H₄
Molární hmotnost	52.076 g · mol⁻¹
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu