Fulvene - Fulvene

Fulvene
Jména
	Preferovaný název IUPAC 5-Methylidenecyklopenta-1,3-dien
	Ostatní jména Fulvene; 5-methylen-l, 3-cyklopentadien
Identifikátory
Číslo CAS	497-20-1 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 51999 ;
ChemSpider	120097 ;
PubChem CID	136323;
UNII	19W699IKIE ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID30897602 ;
	InChI InChI = 1S / C6H6 / c1-6-4-2-3-5-6 / h2-5H, 1H2 Klíč: PGTKVMVZBBZCKQ-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C6H6 / c1-6-4-2-3-5-6 / h2-5H, 1H2 Klíč: PGTKVMVZBBZCKQ-UHFFFAOYAV;
	ÚSMĚVY C = C1C = C / C = C1;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C6H6
Molární hmotnost	78.114 g · mol−1
Magnetická susceptibilita (χ)	-42.9·10−6 cm3/ mol
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Fulvene(Pentafulvene) obvykle označuje uhlovodík (CH = CH)₂C = CH₂. Jedná se o prototyp křížově konjugovaného uhlovodíku.^[2] S rodičem, samotným fulvene, se setkáváme jen zřídka,^[3] ale substituovaných derivátů je mnoho. Zajímají se hlavně o ligandy a prekurzory ligandů v organokovová chemie. Často jsou žluté.

Příprava

Nahrazeno fulvenes jsou snadno připraveny kondenzací cyklopentadien a aldehydy a ketony:

C₅H₆ + R.₂C = O → C₄H₄C = CR₂ + H₂Ó

Thiele je připočítán s objevením této reakce.^[4]^[5]

Moderní syntéza výplní využívá nárazníkové systémy.^[6]^[7]

Fulvenes

Je definováno několik typů fulvenes.^[8] Oni jsou:

pentafulvene
triafulvene
heptafulvene
nonafulvene

Ligand v organokovové chemii

Fulvenes jsou běžné ligandy a prekurzory ligandů organokovová chemie.^[9] 2,3,4,5-tetramethylfulven, zkráceně Me₄Fv, je výsledkem deprotonace kationtové pentamethylcyklopentadienyl komplexy.^[10] Nějaký já₄Fv komplexy se nazývají zastrčovací komplexy.

η⁴- a η⁶- plné komplexy

Viz také

Reference

^ ^A ^b Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 379. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Preethanuj Preethalayam; Syam krishnan, K .; Sreeja Thulasi; Sarath Chand, S .; Jomy Joseph; Vijay Nair; Florian Jaroschik; KV Radhakrishnan (2017). „Nedávné pokroky v chemii Pentafulvenes“. Chemické recenze. 117 (5): 3930–3989. doi:10.1021 / acs.chemrev.6b00210. PMID 28151643.
^ Bergmann, E. D. (1968). "Fulvenes a Substitution Fulvenes". Chemické recenze. 68: 41–84. doi:10.1021 / cr60251a002.
^ Thiele, J. (1900). „Ueber Ketonreactionen bei dem Cyclopentadiën“. Chemische Berichte. 33: 666–673. doi:10.1002 / cber.190003301113.
^ Hafner, K .; Vöpel, K. H .; Ploss, G .; König, C. (1967). „6- (Dimethylamino) Fulvene“. Organické syntézy. 47: 52. doi:10.15227 / orgsyn.047.0052.
^ Coşkun, Necdet; Erden, Ihsan (11.11.2011). „Účinná katalytická metoda pro syntézu fulvenu“. Čtyřstěn. 67 (45): 8607–8614. doi:10.1016 / j.tet.2011.09.036. ISSN 0040-4020. PMC 3196336. PMID 22021940.
^ Sieverding, Paul; Osterbrink, Johanna; Besson, Claire; Kögerler, Paul (2019-01-18). „Kinetika a mechanismus tvorby fulvenu katalyzovaného pyrrolidinovým pufrem“. J. Org. Chem. 84 (2): 486–494. doi:10.1021 / acs.joc.8b01660. ISSN 0022-3263. PMID 30540466.
^ IUPAC, Kompendium chemické terminologie, 2. vyd. („Zlatá kniha“) (1997). Online opravená verze: (2006–) “Fulvenes ". doi:10.1351 / zlatá kniha.F02550
^ Strohfeldt, Katja; Tacke, Matthias (2008). „Bioorganometalické titanocenové protinádorové léky odvozené od fulvenu“. Recenze chemické společnosti. 37 (6): 1174–87. doi:10.1039 / B707310K. PMID 18497930.
^ Kreindlin, A. Z .; Rybinskaya, M. A. (2004). "Kationtové a neutrální přechodové komplexy kovů s tetramethylfulvenem nebo trimethylallyldienovým ligandem". Ruské chemické recenze. 73 (5): 417–432. Bibcode:2004RuCRv..73..417K. doi:10.1070 / RC2004v073n05ABEH000842.

[iupac2013-1] A ^b Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 379. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Preethanuj Preethalayam; Syam krishnan, K .; Sreeja Thulasi; Sarath Chand, S .; Jomy Joseph; Vijay Nair; Florian Jaroschik; KV Radhakrishnan (2017). „Nedávné pokroky v chemii Pentafulvenes“. Chemické recenze. 117 (5): 3930–3989. doi:10.1021 / acs.chemrev.6b00210. PMID 28151643.

[3] Bergmann, E. D. (1968). "Fulvenes a Substitution Fulvenes". Chemické recenze. 68: 41–84. doi:10.1021 / cr60251a002.

[4] Thiele, J. (1900). „Ueber Ketonreactionen bei dem Cyclopentadiën“. Chemische Berichte. 33: 666–673. doi:10.1002 / cber.190003301113.

[5] Hafner, K .; Vöpel, K. H .; Ploss, G .; König, C. (1967). „6- (Dimethylamino) Fulvene“. Organické syntézy. 47: 52. doi:10.15227 / orgsyn.047.0052.

[6] Coşkun, Necdet; Erden, Ihsan (11.11.2011). „Účinná katalytická metoda pro syntézu fulvenu“. Čtyřstěn. 67 (45): 8607–8614. doi:10.1016 / j.tet.2011.09.036. ISSN 0040-4020. PMC 3196336. PMID 22021940.

[7] Sieverding, Paul; Osterbrink, Johanna; Besson, Claire; Kögerler, Paul (2019-01-18). „Kinetika a mechanismus tvorby fulvenu katalyzovaného pyrrolidinovým pufrem“. J. Org. Chem. 84 (2): 486–494. doi:10.1021 / acs.joc.8b01660. ISSN 0022-3263. PMID 30540466.

[8] IUPAC, Kompendium chemické terminologie, 2. vyd. („Zlatá kniha“) (1997). Online opravená verze: (2006–) “Fulvenes ". doi:10.1351 / zlatá kniha.F02550

[9] Strohfeldt, Katja; Tacke, Matthias (2008). „Bioorganometalické titanocenové protinádorové léky odvozené od fulvenu“. Recenze chemické společnosti. 37 (6): 1174–87. doi:10.1039 / B707310K. PMID 18497930.

[10] Kreindlin, A. Z .; Rybinskaya, M. A. (2004). "Kationtové a neutrální přechodové komplexy kovů s tetramethylfulvenem nebo trimethylallyldienovým ligandem". Ruské chemické recenze. 73 (5): 417–432. Bibcode:2004RuCRv..73..417K. doi:10.1070 / RC2004v073n05ABEH000842.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]