Methylenecyklopropan - Methylenecyclopropane

Methylenecyklopropan
Methylenecyklopropan se všemi označenými atomy.png
Jména
Název IUPAC
methylidenecyklopropan
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.025.584 Upravte to na Wikidata
Vlastnosti
C4H6
Molární hmotnost54.09
Hustota0,8 g / cm3
Bod varu 9 až 12 ° C (48 až 54 ° F; 282 až 285 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Methylenecyklopropan je organická sloučenina se vzorcem (CH2)2CCH2. Jedná se o bezbarvý snadno kondenzovaný plyn, který se používá jako činidlo v organická syntéza.

Syntéza

Methylenecyklopropan lze syntetizovat intramolekulární cyklizační reakcí z methallylchlorid působením silné báze, jako je amid sodný.[1]

Methylenecyklopropan prepn.png

Reakce

Methylenecyklopropan, který je napjatou a nenasycenou molekulou, podléhá mnoha reakcím, zejména v přítomnosti kovových katalyzátorů.[2]Například lze převést methylenecyklopropany na cyklobuteny v přítomnosti platinového katalyzátoru.[3] Lze to považovat za podobné jako u expanze prstence v vinylcyklopropanové přesmyky

Izomerizace methylencyklopropanu

Mohou být také zahrnuty substituované methylenecyklopropany trimethylenemethan cykloadice reakce.

Viz také

Reference

  1. ^ Salaun, J. R .; Champion, J .; Conia, J. M. (1977). „Cyklobutanon z methylenecyklopropanu přes Oxaspiropentan ". Organické syntézy. 57: 36. doi:10.15227 / orgsyn.057.0036.
  2. ^ Nakamura, I .; Yamamoto, Y. (2002). „Transition Metal-Catalyzed Reactions of Methylenecyclopropanes“. Pokročilá syntéza a katalýza. 344 (2): 111–129. doi:10.1002 / 1615-4169 (200202) 344: 2 <111 :: AID-ADSC111> 3.0.CO; 2-0.
  3. ^ PtCl2-katalyzované přeskupení methylenecyklopropanů Alois Fürstner a Christophe Aïssa J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128 (19), str. 6306-6307; Abstraktní