Kyselina mezoxalová - Mesoxalic acid

Kyselina mezoxalová[1]
Strukturní vzorec
Model s kuličkou a hůlkou
Jména
Název IUPAC
kyselina oxopropandiová
Ostatní jména
Kyselina ketomalonová
Kyselina oxomalonová
Kyselina α-ketomalonová
Kyselina 2-oxopropandiová
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA100.006.796 Upravte to na Wikidata
KEGG
UNII
Vlastnosti
C3H2Ó5
Molární hmotnost118,045 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina mezoxalová, také zvaný kyselina oxomalonová nebo kyselina ketomalonová, je organická sloučenina se vzorcem C.3H2Ó5 nebo HO- (C = O)3-OH.

Kyselina mesoxalová je a dikarboxylová kyselina a a kyselina ketonová. Snadno ztratí dva protony výtěžek dvojmocný anion C
3Ó2−
5, volala mesoxalát, oxomalonátnebo ketomalonát. Tyto termíny se také používají pro soli obsahující tento anion, jako je mesoxalát sodný, Na2C3Ó5; a pro estery obsahující −C3Ó5- nebo −O− (C = O)3−O− skupina, jako diethyl mesoxalát, (C.2H5)2C3Ó5. Mesoxalát je jedním z oxokarbonové anionty, který (jako uhličitan CO2−
3 a šťavelan C
2Ó2−
4) se skládají pouze z uhlík a kyslík.

Kyselina mesoxalová snadno absorbuje a reaguje s vodou za vzniku produktu běžně nazývaného "monohydrát kyseliny mesoxalic", přesněji kyselina dihydroxymalonová, HO- (C = O) −C (OH)2- (C = O) -OH.[2] V katalozích produktů a jiných kontextech se termíny „kyselina mesoxalová“, „kyselina oxomalonová“ a tak dále často odkazují na tuto „hydratovanou“ sloučeninu. Zejména produkt obchodovaný jako „monohydrát mesoxalátu sodného“ je téměř vždy dihydroxymalonát sodný.

Rovnováha hydratace kyseliny mezoxalové.svg

Syntéza

Kyselinu mezoxalovou lze získat synteticky pomocí hydrolýza z alloxan s baryta voda,[2] oteplováním kyselina kávová[3] s octan olovnatý řešení,[2] nebo z glycerol diacetát a koncentrovaný kyselina dusičná v chladu. Produkt lze získat také oxidací kyselina tartronová[4] nebo glycerol.[5] Jelikož se tyto postupy provádějí ve vodě, obecně se získá dihydroxyderivát.

Připravuje se také oxidací glycerolu pomocí dusičnan bismutitý.

Viz také

Reference

  1. ^ Index společnosti Merck (12. vydání). p. 5971.
  2. ^ A b C Henry Enfield Roscoe (1888), Pojednání o chemii, díl 3, část 2 Organická chemie, str. 161. D. Appleton and Co., New York.
  3. ^ Chemická struktura kyseliny kávové byla uvedena v Allen, W. F. (1932). Příprava a pyrolytické molekulární přeskupení 8-etherů kofeinu: a jejich přeměna na 8-methyl a 8-ethylcaffein. Ann Arbor, Mich .: Edwards Brothers.
  4. ^ Rosaria Ciriminna a Mario Pagliaro (2004), Oxidace kyseliny tartronové a dihydroxyacetonu na mesoxalát sodný zprostředkovaný TEMPO. Tetrahedron Letters, svazek 45, číslo 34, str. 6381–6383. doi:10.1016 / j.tetlet.2004.07.021
  5. ^ Rosaria Ciriminna a Mario Pagliaro (2003), Homogenní a heterogenní oxidace glycerolu na kyselinu ketomalonovou v jedné nádobě zprostředkovaná TEMPO. Advanced Synthesis & Catalysis, svazek 345, číslo 3, strany 383–388. doi:10.1002 / adsc.200390043