Kyselina mesakonová - Mesaconic acid
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (2E) -2-Methyl-2-butendioová kyselina | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.007.146  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C5H6Ó4 | |
| Molární hmotnost | 130,10 g / mol |
| Hustota | 1,31 g / cm3 |
| Bod tání | 204 až 205 ° C (399 až 401 ° F; 477 až 478 K) |
| Bod varu | 250 ° C (482 ° F; 523 K) (rozkládá se) |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |  |
| Signální slovo GHS | Varování |
| H315, H319, H335 | |
| P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501 | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina mesakonová je jedním z několika izomerní karboxylové kyseliny získáno od kyselina citronová. Je to bezbarvá pevná látka.
Syntéza
Je připraven z kyselina citronová, který je nejprve převeden na anhydrid kyseliny itakonové dehydratací a dekarboxylací. Anhydrid kyseliny itakonové se izomerizuje na anhydrid kyseliny citrakonové, který se hydrolyzuje a výsledná kyselina se dále izomerizuje za kyselé katalýzy za vzniku kyseliny mesakonové.[1]
Dějiny
Tuto kyselinu studoval poprvé Jacobus H. van 't Hoff v roce 1874.[2] Později se ukázalo, že je produkoval Clostridium tetanomorphum. Další studie ukázaly, že tato organická sloučenina se podílí na biosyntéze vitamin B12. Je to kompetitivní inhibitor z fumarát snížení.[3][4]
Sloučenina byla považována za obnovitelný předchůdce komoditní chemikálie kyselina methakrylová.[5]
Reference
- ^ R. L. Shriner S. S. Ford, L. J. Roll (1931). "Mesaconic Acid". Org. Synth. 11: 74. doi:10.15227 / orgsyn.011.0074.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ "Mesaconic acid". Kyselina mesakonová. Archivovány od originál dne 17. listopadu 2005. Citováno 8. září 2005.
- ^ „Barker, Horace Albert“. The Stadtman Way: The Story of Two Biochemists at NIH. Úřad historie NIH. Citováno 21. prosince 2011.
- ^ Switzer, Robert L .; Stadtman, Earl R .; Stadtman, Thressa C. (2004). „H.A. Barker“. Životopisné paměti. Národní akademie Press. 84: 3–22. Citováno 21. prosince 2011.
- ^ Santosh K.Yadav, Kevin M. Schmalbach, Emre Kinaci, Joseph F. Stanzione III, Giuseppe R. Palmese (2018). „Nedávný pokrok v rostlinných vinylesterových pryskyřicích a reaktivních ředidlech“. European Polymer Journal: 199–215. doi:10.1016 / j.eurpolymj.2017.11.002.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)