Kyselina itakonová - Itaconic acid
![]() | |
![]() | |
Jména | |
---|---|
Preferovaný název IUPAC Kyselina 2-methylidenbutandiová | |
Ostatní jména | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.002.364 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C5H6Ó4 | |
Molární hmotnost | 130.099 g · mol−1 |
Vzhled | Bílá pevná látka |
Hustota | 1,63 g / cm3[1] |
Bod tání | 162 až 164 ° C (324 až 327 ° F; 435 až 437 K) (rozkládá se)[1] |
1 g / 12 ml[1] | |
Rozpustnost v ethanol | 1 g / 5 ml[1] |
-57.57·10−6 cm3/ mol | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Kyselina itakonovánebo kyselina methylidenesukcinová, je organická sloučenina. Tento dikarboxylová kyselina je bílá pevná látka, která je rozpustná ve vodě, ethanolu a acetonu. Historicky byla kyselina itakonová získána destilací kyselina citronová, ale v současné době se vyrábí fermentací. Název kyselina itakonová byl vytvořen jako přesmyčka kyselina aconitová, další derivát kyseliny citronové.
Výroba
Od šedesátých let se průmyslově vyrábí fermentací sacharidy jako glukóza nebo melasa pomocí hub, jako je Aspergillus itaconicus nebo Aspergillus terreus.[2]
Pro A. terreus itakonátová cesta je většinou objasněna. Obecně přijímanou cestou pro itakonát je glykolýza, cyklus trikarboxylové kyseliny a dekarboxylace cis-aconitate to itaconate přes cis-akonitát-dekarboxyláza.[3]
Houba houba Ustilago maydis používá alternativní trasu. Cis-akonitát se převádí na termodynamicky zvýhodněné trans-akonitát prostřednictvím akonitát-A-izomerázy (Adil).[4] trans-Aconitát je dále dekarboxylován na itakonát pomocí trans-akonitát-dekarboxyláza (Tad1).[4]
Kyselina itakonová se také produkuje v buňkách makrofágové linie.[5] Ukázalo se, že itakonát je kovalentní inhibitor enzymu isocitrát lyáza in vitro.[6][7] Itakonát jako takový může mít antibakteriální účinky proti bakteriím exprimujícím isocitrát lyázu (např Salmonella enterica a Mycobacterium tuberculosis ).[8][9]
Buňky makrofágové linie však musí za výrobu itakonátu „zaplatit cenu“ a ztrácejí schopnost provádět mitochondriální fosforylaci na úrovni substrátu.[10]
Laboratorní syntéza
Suchá destilace kyseliny citrónové poskytuje anhydrid kyseliny itakonové, který podléhá hydrolýze na kyselinu itakonovou.[11]
Reakce
Po zahřátí se anhydrid kyseliny itakonové izomerizuje na kyselina citrakonová anhydrid, který lze hydrolyzovat na kyselina citrakonová (Kyselina 2-methylmaleová).[12]

Částečný hydrogenace kyseliny itakonové Raney nikl dovoluje 2-methyljantarová kyselina.[13]
Kyselina itakonová se primárně používá jako komonomer při výrobě akrylonitrilbutadienstyren a akrylát latexy s aplikacemi v papírenském a architektonickém průmyslu nátěrů.[Citace je zapotřebí ]
Reference
- ^ A b C d E Index společnosti Merck, 11. vydání, 5130
- ^ Roger A. Sheldon (2014). „Zelená a udržitelná výroba chemikálií z biomasy: nejnovější technologie“. Green Chem. 16 (3): 950–963. doi:10.1039 / C3GC41935E.
- ^ Steiger, Matthias Georg; Blumhoff, Marzena Lidia; Mattanovich, Diethard; Sauer, Michael (01.01.2013). „Biochemie produkce mikrobiální kyseliny itakonové“. Hranice v mikrobiologii. 4: 23. doi:10.3389 / fmicb.2013.00023. PMC 3572532. PMID 23420787.
- ^ A b Geiser, Elena; Przybilla, Sandra K; Friedrich, Alexandra; Buckel, Wolfgang; Wierckx, Nick; Blank, Lars M; Bölker, Michael (01.01.2016). „Ustilago maydis produkuje kyselinu itakonovou prostřednictvím neobvyklého meziproduktu trans-aconitátu“. Mikrobiální biotechnologie. 9 (1): 116–126. doi:10.1111/1751-7915.12329. ISSN 1751-7915. PMC 4720413. PMID 26639528.
- ^ O'Neill, Luke A J; Artyomov, Maxim N (2019). "Itaconate: poster child of metabolic reprogramming in macrophage function". Nat. Rev. Immunol. 19 (5): 273–281. doi:10.1038 / s41577-019-0128-5. PMID 30705422. S2CID 59524706.
- ^ Kwai, B. X. C .; Collins, A. J .; Middleditch, M. J .; Sperry, J .; Bashiri, G .; Leung, I. K.H. (2020). „Itaconate je kovalentní inhibitor isocitrátové lyázy Mycobacterium tuberculosis.“ RSC Med. Chem. doi:10.1039 / D0MD00301H.
- ^ Rittenhouse, Judith Williams; McFadden, Bruce A (1974). "Inhibice isocitrát lyázy z Pseudomonas indigofera itakonátem". Archivy biochemie a biofyziky. 163: 79–86. doi:10.1016/0003-9861(74)90456-1. PMID 4852477.
- ^ Michelucci, A .; Cordes, T .; Ghelfi, J .; Pailot, A .; Reiling, N .; Goldmann, O .; Binz, T .; Wegner, A .; Tallam, A .; Rausell, A .; Buttini, M .; Linster, C. L .; Medina, E .; Balling, R .; Hiller, K. (2013). „Protein genu 1 reagující na imunitu spojuje metabolismus s imunitou katalyzováním produkce kyseliny itakonové“. Sborník Národní akademie věd. 110 (19): 7820–5. Bibcode:2013PNAS..110,7820 mil. doi:10.1073 / pnas.1218599110. PMC 3651434. PMID 23610393.
- ^ Cordes, Thekla; Michelucci, Alessandro; Hiller, Karsten (2015). „Kyselina itakonová: Překvapivá role průmyslové sloučeniny jako savčího antimikrobiálního metabolitu“. Každoroční přehled výživy. 35: 451–73. doi:10.1146 / annurev-nutr-071714-034243. PMID 25974697.
- ^ Nemeth, B .; Doczi, J .; Csete, D .; Kacso, G .; Ravasz, D .; Adams, D .; Kiss, G .; Nagy, A. M .; Horvath, G .; Tretter, L .; Mocsai, A .; Csepanyi-Komi, R .; Iordanov, I .; Adam-Vizi, V .; Chinopoulos, C. (2015). „Zrušení mitochondriální fosforylace na úrovni substrátu kyselinou itakonovou produkované expresí Irg1 indukovanou LPS v buňkách myší linie makrofágů“. FASEB Journal. 30 (1): 286–300. doi:10.1096 / fj.15-279398. PMID 26358042.
- ^ R. L. Shriner; S. G. Ford; l. J. Roll (1931). "Anhydrid kyseliny itakonové a kyselina itakonová". Org. Synth. 11: 70. doi:10.15227 / orgsyn.011.0070.
- ^ R. L. Shriner; S. G. Ford; l. J. Roll (1931). "Anhydrid kyseliny citrakonové a kyselina citrakonová". Org. Synth. 28: 28. doi:10.15227 / orgsyn.011.0028.
- ^ R. F. Feldkamp; B. F. Tullar (1954). „3-Methylthiofen“. Org. Synth. 34: 73. doi:10.15227 / orgsyn.034.0073.