v 1997, ve věku 15 let a 11 měsíců, se Hewitt kvalifikoval pro Australian Open a stal se tak nejmladším kvalifikantem v historii akce.[1] Následující rok byl Hewitt (v té době zařazen na světové číslo 550) rozrušený Andre Agassi na cestě k vítězství svého prvního ATP titul dvouhry na Nová generace Adelaide International a poté se stal třetím nejmladším hráčem, který vyhrál titul ATP ve dvouhře Aaron Krickstein a Michael Chang a historicky nejnižší šampion ATP ve dvouhře.[2] V roce 2000 se Hewitt stal prvním teenagerem od té doby Pete Sampras získat čtyři tituly ve dvouhře ve stejné sezóně, když vyhrál tituly v Adelaide, Sydney, Scottsdale a Královny.[1] Jeho vítězství na druhém turnaji také znamenalo, že nyní získal alespoň jeden titul ve dvouhře na každé hrací ploše (tvrdý, jíl a tráva ). V září dosáhl Hewitt svého prvního Grand Slam semifinále na US Open, prohrál se Samprasem ve dvou setech[3] ale vyhrál svůj první grandslamový titul jakéhokoli druhu vítězstvím ve čtyřhře Max Mirnyi a stal se tak nejmladším hráčem (ve věku 19 let a 6 měsíců), který vyhrál grandslamový titul ve čtyřhře v Otevřená éra.[1] V listopadu dosáhl svého prvního ATP Masters 1000 finále v Stuttgart než dokončil svou sezónu se ztrátou každý s každým na konci roku Pohár mistrů tenisu,[3] událost, kterou kvalifikoval poprvé ve své kariéře. Hewitt dokončil rok na 7. místě světového žebříčku a označil svůj první dojezd v top ten na konci roku.
V červnu 2001 dosáhl Hewitt svého prvního čtvrtfinále na ME French Open prohrál s Juan Carlos Ferrero ve dvou setech[4] předtím, než vyhrál svůj první grandslamový titul ve dvouhře na US Open, když ve finále porazil Pete Samprase ve dvou setech.[5] V listopadu vyhrál svůj první koncoroční šampionát na ME Pohár mistrů tenisu se stal prvním australským hráčem, který tak učinil, a ve výsledku se stal Svět č. 1 poprvé ve své kariéře. Ve věku 20 let a 8 měsíců v té době zůstává Hewitt nejmladším mužem, který kdy dosáhl vrcholu ATP Singles Rankings.[6] Rok zakončil vítězstvím v prohře s prohrou 80–18; šest titulů jednotlivců (remizoval s Gustavo Kuerten pro většinu titulů získaných v této sezóně) a na konci roku číslo 1, což bylo další prvenství pro mužského australského hráče.[1]
Po neuspokojivém startu do Sezóna 2002, Hewitt nastoupil na 15 zápasovou vítěznou sérii a sbíral tituly San Jose a Indian Wells, porážet Andre Agassi a Tim Henman respektive před prohrou v semifinále NASDAQ – 100 otevřeno na Roger Federer, ztráta, která také ukončila jeho 23 zápasovou vítěznou sérii na amerických turnajích.[7] Hewittův zápas s Agassi „mnozí považovali za nejlepší finále roku na ATP World Tour“[8] zatímco jeho triumf nad Henmanem mu přinesl jeho první titul ATP Masters 1000.[9] V červnu získal Hewitt na turnaji svůj druhý grandslamový titul ve dvouhře Wimbledonské mistrovství, porazil poprvé grandslamového finalistu David Nalbandian v mistrovském zápase[10] před dokončením jako finalista Carlos Moyá na Cincinnati Masters[11] a končí jeho US Open obhajoba titulu se čtyřmi semifinálovými ztrátami na Agassiho.[12] V listopadu dosáhl svého třetího finále ATP Masters 1000 roku na ME Paris Masters (prohra s Marat Safin )[13] poté na konci roku úspěšně obhájil titul Pohár mistrů tenisu, porazil Juana Carlosa Ferrera ve finále pěti setů, které trvalo 3 hodiny a 51 minut.[14] Hewitt dokončil rok zařadil světovou jedničku podruhé za sebou, stal se sedmým hráčem, který tak učinil, a čtvrtým hráčem, který zůstal na vrcholu žebříčku ATP Singles po celý rok.[1] V letošním roce vyhrál více zápasů ve dvouhře (61) a ATP Masters 1000 (23) než kterýkoli jiný hráč a Agassiho remizoval s pěti vyhranými tituly ve dvouhře v této sezóně.[1] Během sezóny sloužil jako nejlepší v kariéře 536 es, vedl své vrstevníky, co se týče vyhraných her zpět a získaných bodů při jeho prvním podání, a také vydělal $ 4 619,38 v prize money, což zůstává nejvyšší částka, kterou získal v jedné sezóně .[1]
2003 byl pro Hewitta relativně neuspokojivou sezónou, když prohrál světovou jedničku poté, co strávil sedmdesát pět po sobě jdoucích týdnů na prvním místě a ukončil Wimbledon obhajoba titulu se ztrátou prvního kola na Ivo Karlović, čímž se stal prvním hráčem od roku Manuel Santana v roce 1967 se nepodařilo obhájit svůj titul prohrou v prvním kole akce.[1] Úspěšně však obhájil titul na Pacific Life Open (stal se tak prvním hráčem od Michaela Changa v letech 1997–1998),[15] dosáhl svého čtvrtého po sobě jdoucího čtvrtfinále na US Open (prohra s případným finalistou, Juan Carlos Ferrero ve čtyřech setech)[16] a vedl Austrálie k vítězství v Davisův pohár[17] (porazil Rogera Federera v památném zápase pěti setů na cestě).[18]
Hewitt se vrátil do formy následující rok, vyrovnal se nejlepšímu v kariéře, když dosáhl sedmičky finále dvouhry v jedné sezóně a sestavil svůj dosud nejlepší rekord v prohře s prohrou v jedné sezóně v grandslamové hře dvouhry (17–4). V květnu dosáhl svého druhého čtvrtfinále na ME French Open, prohrát s eventuálním šampionem Gastón Gaudio ve dvou setech[19] před dosažením svého druhého po sobě jdoucího grandslamového čtvrtfinále na ME Wimbledonské mistrovství kde prohrál se světovou jedničkou a obhájcem titulu Rogerem Federerem ve čtyřech setech.[20] Také si užíval hvězdné hvězdy US Open série kampaň když dosáhl svého druhého finále na Cincinnati Masters[21] a vyhrál tituly v Washington DC. a Dlouhý ostrov resp[1] než dosáhne svého druhého US Open finále a třetí grandslamové finále dvouhry, kde podlehl Federerovi ve dvou setech.[22] Na konci roku dosáhl svého třetího finále na konci roku Pohár mistrů tenisu opět ztrácí s Federerem[23] a na konci roku zařadil svět č. 3. Hewitt začal Sezóna 2005 vyhrál svůj čtvrtý titul na Medibank International a stal se tak prvním hráčem, který od té doby vyhrál tolik titulů na této akci John Bromwich v roce 1940[24] před porážkou Rafael Nadal,[25] David Nalbandian[26] a Andy Roddick[27] na cestě k jeho prvnímu Australian Open finále, kde podlehl ve čtyřech setech Maratovi Safinovi.[28] Tím, že se dostal do finále, se Hewitt nyní dostal do čtvrtfinále nebo lépe na všech čtyřech grandslamových akcích a stal se také prvním mužským australským hráčem, který se dostal do finále dvouhry Australian Open od roku Pat Cash v roce 1988.[27] Zbytek Hewittova roku byl zvýrazněn finálovým vystoupením na ME Pacific Life Open[29] a semifinálová vystoupení na Wimbledonské mistrovství[30] a US Open;[31] prohrál při všech třech příležitostech se světovou jedničkou Rogerem Federerem. Hewitt se kvalifikoval na konec roku Pohár mistrů tenisu popáté ve své kariéře, ale z akce odstoupil, protože jeho manželce se mělo narodit první dítě.[32] Na konci roku zakončil světovou jedničku na 4. místě, která zůstává jeho posledním finišem v top ten na konci roku.
V posledních letech se většina nejlepších výsledků Hewitta dostavila na turnajích na travnatých kurtech, přestože se dostal do čtvrtfinále 2009 Cincinnati Masters[33] a také vyhrál 2014 Brisbane International, porazil Rogera Federera ve finále.[34] Na Wimbledonské mistrovství 2009, Hewitt porazil Juan Martín del Potro[35] na cestě do svého prvního grandslamového čtvrtfinále po třech letech, kde podlehl v pěti setech konečnému finalistovi Andymu Roddickovi.[36] Následující rok se Hewitt vzpamatoval ze setu, aby porazil Federera ve finále Gerry Weber Otevřeno, čímž ukončil svoji 15-zápasovou sérii porážek proti Švýcarům[37] sahá až do roku 2003.[38] V období od července 2012 do července 2014 dosáhl Hewitt na turnaji tři po sobě jdoucí finále Síň slávy otevřená prohrál s John Isner[39] a Nicolas Mahut[40] respektive předtím, než poprvé získal titul vítězstvím tří setů nad Ivem Karlovićem.[41]
Časové osy výkonu
Klíč
Ž
F
SF
QF
#R
RR
Q #
A
P
Z #
PO
G
F-S
SF-B
NMS
NH
(W) vyhrál; (F) finalista; (SF) semifinalista; (QF) čtvrtfinalista; (#R) kola 4, 3, 2, 1; (RR) fáze každého s každým; (Q #) kvalifikační kolo; (A) chybí; (P) odloženo; (Z #) zonální skupina Davis / Fed Cup (s uvedením čísla) nebo (PO) play-off; (G) zlatá, (F-S) stříbrná nebo (SF-B) bronzová olympijská medaile; a (NMS) snížený turnaj Masters Series / 1000; (NH) nedrží. SR = rychlost stávky (vyhrané / soutěžené události)
Aby nedocházelo k nejasnostem a dvojímu započítávání, jsou tyto tabulky aktualizovány na konci turnaje nebo po ukončení hráčovy účasti.