Kolbeho elektrolýza - Kolbe electrolysis

„Kolbeho reakce“ přeadresuje tady. Karboxylaci fenolů viz Kolbe – Schmittova reakce.

The Kolbeho elektrolýza nebo Kolbeho reakce je organická reakce pojmenoval podle Hermann Kolbe.[1] Kolbeova reakce je formálně a dekarboxylativní dimerizace ze dvou karboxylové kyseliny (nebo karboxylátové ionty ). Celková reakce je:

Electrólisis de Kolbe.png

Pokud se použije směs dvou různých karboxylátů, všechny jejich kombinace se obecně považují za struktury organického produktu:

3 R.1VRKAT− + 3 R.2VRKAT− → R.1- R.1 + R.1- R.2 + R.2- R.2 + 6 CO2 + 6 e−

The mechanismus reakce zahrnuje dvoustupňový radikální proces: elektrochemické dekarboxylací se získá radikální meziprodukt, který se spojí a vytvoří kovalentní vazbu.[2] Jako příklad lze uvést elektrolýzu octová kyselina výnosy etan a oxid uhličitý:

CH3COOH → CH3VRKAT− → CH3VRKAT· → CH3· + CO2
2CH3· → CH3CH3

Dalším příkladem je syntéza 2,7-dimethyl-2,7-dinitrooktanu z kyseliny 4-methyl-4-nitrovalerové:[3]

Kolbeova elektrolýza, syntéza 2,7-dimethyl-2,7-dinitrooktanu

Další čtení

  • Kolbe, Hermann (1848). „Zersetzung der Valeriansäure durch den elektrischen Strom“ Rozklad kyseliny valerové elektrickým proudem. Annalen der Chemie und Pharmacie. 64 (3): 339–341. doi:10,1002 / jlac.18480640346.
  • Kolbe, Hermann (1849). „Untersuchungen über die Elektrolyse organischer Verbindungen“ Vyšetřování elektrolýzy organických sloučenin. Annalen der Chemie und Pharmacie. 69 (3): 257–294. doi:10,1002 / jlac.18490690302.

Viz také

Reference

  1. ^ Utley, James (1997). "Trendy v organické elektrosyntéze". Recenze chemické společnosti. 26 (3): 157. doi:10.1039 / cs9972600157.
  2. ^ Vijh, A. K .; Conway, B. E. (1967). "Elektrodové kinetické aspekty Kolbeho reakce". Chem Rev. 67 (6): 623–664. doi:10.1021 / cr60250a003.
  3. ^ Sharkey, W. H .; Langkammerer, C. M. (1973). „2,7-dimethyl-2,7-dinitrooktan“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 5, str. 445

externí odkazy