Irsko – Claisenův přesmyk - Ireland–Claisen rearrangement

The Irsko – Claisenův přesmyk je chemická reakce z allylický ester se silnou bází za vzniku γ, δ-nenasyceného karboxylová kyselina.[1][2][3]

Irsko-Claisenův přesmyk

Bylo publikováno několik recenzí.[4][5][6]

Mechanismus

Irsko – Claisenův přesmyk je typ Claisenův přesmyk. Mechanismus je tedy koordinovaný [3,3] -sigmatropní přesmyk který podle Woodward – Hoffmann vládne ukázat společně, nadprofesionální, pericyklický reakční cesta.

Viz také

Reference

  1. ^ Irsko, R. E .; Mueller, R. H. (1972). "Claisenův přesmyk allylesterů". J. Am. Chem. Soc. 94 (16): 5897. doi:10.1021 / ja00771a062.
  2. ^ Irsko, R. E .; Mueller, R. H .; Willard, A. K. (1976). "Ester enolát Claisenův přesmyk. Stereochemická kontrola prostřednictvím stereoselektivní tvorby enolátu". J. Am. Chem. Soc. 98 (10): 2868–2877. doi:10.1021 / ja00426a033.
  3. ^ Miller, S. P .; Morken, J. P. (2004). "Katalytický diastereoselektivní redukční Claisenův přesmyk". Organické dopisy. 60 (16): 2743–2745. doi:10.1021 / ol026273b. PMID  12153224.
  4. ^ Ziegler, F. E. (1977). „Stereo- a regiochemie Claisenova přesmyku: Aplikace na syntézu přírodních produktů“. Acc. Chem. Res. 10 (6): 1423–1452. doi:10.1021 / ar50114a006.
  5. ^ Pereira, S .; Srebnik, M. (1993). „Irsko – Claisenův přesmyk“ (PDF). Aldrichimica Acta. 26 (1): 17–29.
  6. ^ Chai, Y .; Hong, S .; Lindsay, H. A .; McFarland, C .; McIntosh, M. C. (2002). "Nové aspekty Irska a související Claisenovy přesmyky". Čtyřstěn. 58 (15): 2905–2928. doi:10.1016 / S0040-4020 (02) 00164-3.