Kyselina jodoctová - Iodoacetic acid

Kyselina jodoctová
Kosterní vzorec
Model vyplňující prostor
Jména
Preferovaný název IUPAC
Kyselina jodoctová
Ostatní jména
Kyselina 2-jodoctová
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.000.537 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C2H3JáÓ2
Molární hmotnost185.948 g · mol−1
Bod tání 81 ° C (178 ° F; 354 ​​K)
Bod varu 208 ° C (406 ° F; 481 K)
Nebezpečí
Bezpečnostní listOxford MSDS
Toxický (T); Žíravý (C)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina jodoctová je derivát octová kyselina. Je to toxická sloučenina, protože stejně jako mnoho alkylhalogenidů je alkylační činidlo.

Reaguje s cystein zbytky v proteinech. Často se používá k úpravám SH -skupiny, aby se zabránilo opětovnému vytvoření disulfidové vazby po snížení o cystin zbytky cysteinu během protein sekvenování.

Inhibitor peptidázy

Jodoacetát je ireverzibilní inhibitor všech cysteinové peptidázy, přičemž mechanismus inhibice nastává při alkylaci katalytického cysteinového zbytku (viz schéma). Ve srovnání s jeho amidovým derivátem jodacetamid, jodoctan reaguje podstatně pomaleji. Toto pozorování se zdá být v rozporu se standardní chemickou reaktivitou, avšak přítomnost příznivé interakce mezi pozitivním imidazolovým iontem katalytického histidinu a záporně nabitou karboxylovou skupinou kyseliny jodoctové je důvodem zvýšené aktivity jodacetamidu.[1]

Mechanismus nevratné inhibice cysteinových peptidáz jodoctanem.

Možná léčba rakoviny

Několik studií prokázalo, že jodoctan má protinádorové účinky. V roce 2002 Dr. Fawzia Fahim ukázal, že „jediné IAA ošetření myší nesoucích nádor významně zvýšilo hladiny aktivity laktátdehydrogenázy v plazmě (LDH), zatímco ve srovnání s normálními kontrolami také významně snížilo hladiny glukózy v plazmě a celkového jaterního proteinu, RNA a DNA.“[2] V roce 1975 Melvin S. Rhein, Joyce A. Filppi a Victor S. Moore prokázali, že jodoctan zlepšil imunitní odpověď kostní dřeně.[3] V roce 1966 Charles A. Apffel, Barry G. Arnason a John H. Peters prokázali protinádorovou aktivitu jodoctanu.[4]

Jako vedlejší produkt dezinfekce

Jodid je přirozeně se vyskytující iont, který lze nalézt v mnoha zdrojových vodách a je to snadné oxidovaný dezinfekčními prostředky na odpadní vodu. Jedním z produktů oxidace jodidem je kyselina jodovodíková (HOI nebo OI−), který je schopen reagovat s organickými materiály na pozadí za vzniku jodátu vedlejší produkty dezinfekce (DBP) včetně kyseliny jodoctové. Ve studii provedené Plewou a kol. Byla IAA stanovena jako jedna z nejvíce cytotoxických ze studovaných s střední smrtelná dávka řádově 10−5 M. Byl to nejvíce genotoxický z více než 60 studovaných DBP a je to dosud nejvíce genotoxický DBP identifikovaný.[5] Kyselina jodoctová vykazuje vlastnosti, které ji označují jako potenciál karcinogen Nebylo však prokázáno, že je karcinogenní.[6] Trend pokračuje i v roce teratogenita s účinností kyseliny jodoctové převyšující účinnost jejích bromovaných a chlorovaných analogů.[7] Jeho toxicita koreluje s jeho schopností jako alkylační činidlo, který upraví cystein zbytky v proteinech.[8] Kyseliny monohaloctové jsou nejtoxičtější a toxicita roste s velikostí halogenů. Kyselina jodoctová je toxičtější než kyselina bromoctová a mnohem toxičtější než kyselina chloroctová.[9]

Viz také

Reference

  1. ^ Polgár, L. (1979). "Účinky izotopu deuteria na acylaci papainu. Důkazy o nedostatku obecné bazální katalýzy a interakce skupin opouštějících enzymy". European Journal of Biochemistry. 98 (2): 369–374. doi:10.1111 / j.1432-1033.1979.tb13196.x. PMID  488108.
  2. ^ Fahim, F. A .; Esmat, A. Y .; Mady, E. A .; Ibrahim, E. K. (2003). „Protinádorové aktivity jodoacetátu a dimethylsulfoxidu proti růstu pevného Ehrlichova karcinomu u myší“. Biologický výzkum. 36 (2): 253–262. doi:10.4067 / S0716-97602003000200015. PMID  14513720.
  3. ^ Rhein, M. S .; Filppi, J. A .; Moore, V. S. (1975). "Účinek jodoacetátu na imunokompetenci kostní dřeně myší AKR" (PDF). Výzkum rakoviny. 35 (6): 1514–1519. PMID  1093673.
  4. ^ Apffel, C. A .; Arnason, B. G .; Peters, J. H. (1966). "Indukce nádorové imunity nádorovými buňkami ošetřenými jodoacetátem". Příroda. 209 (5021): 694–696. Bibcode:1966Natur.209..694A. doi:10.1038 / 209694a0. PMID  5922128. S2CID  4296138.
  5. ^ Plewa, Michael J .; Wagner, Elizabeth D .; Richardson, Susan D .; Thruston, Alfred D., Jr.; Woo, Yin-Tak; McKague, A. Bruce (2004). „Chemická a biologická charakterizace nově objevených vedlejších produktů dezinfekce pitné vody jodokyselinami“. Věda o životním prostředí a technologie. 38 (18): 4713–4722. Bibcode:2004EnST ... 38.4713P. doi:10.1021 / es049971v. PMID  15487777.
  6. ^ Wei, Xiao; Wang, Shu; Zheng, Weiwei; Wang, Xia; Liu, Xiaolin; Jiang, Songhui; Pi, Jingbo; Zheng, Yuxin; On, Gengsheng; Qu, Weidong (2013). „Vedlejší produkt dezinfekce pitné vody Kyselina jodoctová indukuje tumorogenní transformaci buněk NIH3T3“. Věda o životním prostředí a technologie. 47 (11): 5913–5920. Bibcode:2013EnST ... 47,5913W. doi:10.1021 / es304786b. PMID  23641915.
  7. ^ Richard, Ann M .; Hunter, E. Sidney, III (1996). „Kvantitativní vztahy mezi strukturou a aktivitou pro vývojovou toxicitu kyselin haloctové v savčí kultuře celého embrya“. Teratologie. 53 (6): 352–360. doi:10.1002 / (SICI) 1096-9926 (199606) 53: 6 <352 :: AID-TERA6> 3.0.CO; 2-1. PMID  8910981.
  8. ^ „Produkt # 35603“. Thermo Scientific. Produkty Pierce Protein Biology.
  9. ^ Richardson, Susan D .; Plewa, Michael J .; Wagner, Elizabeth D .; Shoeny, Rita; DeMarini, David M (2007). „Výskyt, genotoxicita a karcinogenita regulovaných a vznikajících vedlejších produktů dezinfekce v pitné vodě: přehled a cestovní mapa výzkumu“. Mutační výzkum. 636 (1–3): 178–242. doi:10.1016 / j.mrrev.2007.09.001. PMID  17980649.

Další čtení

externí odkazy