Imazaquin - Imazaquin

Imazaquin
Imazaquin
Jména
Systematický název IUPAC
2- [4,5-dihydro-4-methyl-4- (l-methylethyl) -5-oxo-lH-imidazol-2-yl] - 3-chinolinkarboxylová kyselina - [1]
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.120.551 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C17H17N3Ó3
Molární hmotnost311.341 g · mol−1
Vzhledbezbarvá pevná látka

CID 54739 z PubChem </ref>

Hustota1,35 g / cm3 [1]
Bod tání 219 až 222 ° C (426 až 432 ° F; 492 až 495 K)[2]
Rozpustný ve vodě při 25 ° C: 60-120 ppm [2]
log P1.474±0.662[1]
Tlak páry0,013 mPa @ 60 ° C [2]
Kyselost (strK.A)3.10±0.30 [1]
Nebezpečí
Hlavní nebezpečíPři požití může být zdraví škodlivý. Zdraví škodlivý při kontaktu s pokožkou.[3]
Piktogramy GHSGHS07: Zdraví škodlivý
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Imazaquin je imidazolinon herbicid, tak pojmenovaný, protože obsahuje imidazolinon jádro. Tato organická sloučenina se používá k potlačení širokého spektra druhů plevelů. Je to bezbarvá nebo bílá pevná látka, i když komerční vzorky mohou vypadat hnědé nebo pálené.

Imidazolinonové herbicidy

Imazaquin spolu s imazamethabenz-methyl, imazapyr, imazapický, imazethapyr, a imazamox patří do třídy syntetických sloučenin nazývaných imidazolinon herbicidy. Všechny tyto chemikálie mají imidazolinonový kruh se skupinou karboxylové kyseliny připojenou k páteři.[4] Liší se připojenou prstencovou strukturou.

Imidazolinonové herbicidy zabíjejí rostliny inhibicí acetohydroxykyselina syntáza (AHAS). AHAS je první enzym v dráze aminokyselin s rozvětveným řetězcem, který vede k syntéze aminokyselin leucin, isoleucin, a valin.[5] Odrůdy plodin byly vyvinuty konvenčním šlechtěním, které jsou odolné vůči těmto herbicidům a prodává je společnost BASF pod značkou Clearfield.[6][7]

Dějiny

Imidazolinonové herbicidy byly poprvé objeveny v 70. letech. První americký patent byl udělen v roce 1980 pro imazamethabenz-methyl. Imazaquin, imazapyr, imazapic a imazethpyr ho následovali a v roce 1989 obdrželi patenty. Imazamox, poslední ze šesti, získal svůj americký patent v roce 1994.[4]

Objev imidazolinonových herbicidů byl proveden v Americký kyanamid Lékařská divize během padesátých let. Počáteční molekula olova byla molekula o ftalimid. O několik let později bylo zjištěno, že molekula vykazuje herbicidní aktivitu. Spojení s AHAS nebylo v té době pochopeno. Derivát ftalimidu vykazoval slib, když vykazoval určitou aktivitu regulující růst rostlin. Následovala optimalizace a pokus umožnit výrobu zkušebních vzorků v terénu vedl k tvorbě tricyklické sloučeniny. Stejná reakce byla provedena na původním ftalimidu, což vedlo ke sloučenině, která vykazovala širokospektrální herbicidní aktivitu. Další průzkum vedl k tvorbě prvního imidazolinonového herbicidu.[8]

Vlastnosti

Imazaquin má rozpustnost ve vodě 60 mg / l[9] a jeho poločas v půdě je 60 dní. Proto je klasifikován jako středně perzistentní pesticid.[9]

Když se imazachin aplikuje na plodiny, jeho hlavní interakce je s půdou huminové kyseliny. Bylo zjištěno, že rychlost, s jakou agreguje imazachin na půdních huminových kyselinách, byla nejvíce ovlivněna pH prostředí. Imazaquin ukázal větší adsorpce při nižším pH. Adsorpce je nejvyšší při pH nejblíže pKa karboxylové skupiny imazachinu. Při vyšším pH jsou vodíkové vazby a komplexy přenosu náboje, které se tvoří během adsorpčních interakcí, mnohem slabší při vyšších pH.[10]

The sorpce koeficient je prostředek k určení tendence pesticidů vázat se na částice půdy. Čím vyšší je koeficient, tím vyšší je sorpční potenciál. Vyšší koeficient sorpce znamená větší překážku pohybu a případně zvýšení perzistence v důsledku ochrany před degradací. Imazaquin má koeficient sorpce 20.[9]

Použití

Imazaquin se používá především jako herbicid k potlačení růstu plevelů na trávnících a trávnících. Vzhledem k tomu, že je vysoce účinný a selektivní, je jedním z nejčastěji používaných herbicidů.[11] Je klasifikován jako imidazolinonový herbicid, který reguluje růst plevelů prostřednictvím inhibice specifických aminokyselin, které se ukázaly jako životně důležité pro růst rostlin. Imazachin inhibuje enzym acetohydroxykyseliny syntázy (AHAS) odpovědný za syntézu aminokyselin valinu, leucinu a isoleucinu. Při aplikaci imazachin zastaví růst plevelů, což nakonec zabije plevel nebo způsobí odumření plevelů kvůli jeho neschopnosti konkurovat okolní vegetaci.

Imazaquin lze aplikovat před rostlinou, před rostlinou, před vzejitím nebo brzy po vzejití.[12]

Syntéza

Reakce syntézy imazachinu

Reakce začíná NH2 skupina benzenamin přidání k druhé karbonylové skupině na diethyl-2-oxobutandioát (diethyloxaloacetát).

Toxicita

Imazaquin je relativně netoxická, nekarcinogenní chemická látka, která při kontaktu s dermis, požití orálně nebo při vdechování nedochází k minimálnímu podráždění očí a kůže. Má to klasifikace toxicity III, což odpovídá pouze mírné toxicitě. Jedná se o pesticid s relativně nízkou toxicitou, který má potenciál najít si cestu do potravin, pitné vody a obytných oblastí. Přestože expozice v obytných oblastech ovlivňuje kojence a děti, nevznikají žádné obavy ohledně její přítomnosti kvůli nízkému odhadovanému souhrnnému riziku, které splňuje FQPA bezpečnostní normy. Vdechování, dermální a orální expozice imazachinu vedly k relativně nízkým hodnotám meze expozice, které vydala EPA a považovala imazachin za minimální riziko.[13]

Zvířata

Studie provedená Cornell University ukázaly, že imazachin požitý člověkem a zvířaty byl vyloučen do 48 hodin, do 94% moč a 4% až výkaly. The LD50 u psů, potkanů, králíků a samic myší každá byla 1 000 mg / kg, 5 000 mg / kg, 2 000 mg / kg a 2363 mg / kg. Chronická toxicita studie byly prováděny také na králících, potkanech a beagle psy. Chronická dermální expozice imazachinu u králíků po dobu 21 dnů nepřinesla na králíky žádné účinky. 90denní a roční studie požití imazachinu u potkanů ​​rovněž nepřinesla žádné účinky. Nicméně, v jednom roce, dietní chronický expozice imazaquinu psům beagle, psi vystavení nejvyšší dávce imazaquinu denně, 5 000 ppm, zaznamenali účinky, jako je snížený přírůstek tělesné hmotnosti, myopatie, mírné anémie, kostní dřeň hyperplazie, zvýšené hladiny SGOT, DSGPT a CPK a zvýšil játra hmotnost. Imazaquin je při správném používání také netoxický pro ptáky a ryby. Imazaquin byl negativně testován mutagen efekty, orgánová toxicita a reprodukční efekty.[14]

životní prostředí

Imazaquin je non-nestálý chemikálie vedoucí k omezenému pohybu do půdy, která se nakonec rozpadne během 4–6 měsíců. Chemická látka se mikrobiálně rozkládá a pomalu se redukuje na oxid uhličitý a metabolity. Pokud je imazachin přítomen v půdě, vstřebává se kořeny rostlin, kde je buď chemická látka metabolizován rychle bez účinků nebo pomalu metabolizováno nebo vůbec nemetabolizováno, což nakonec povede ke smrti rostliny. Pokud jde o jeho rozpad v povrchové vodě, má imazaquin a hydrolytický poločas rozpadu 5,5 měsíce při pH 9. Při pH 3 a 5 je stabilní vůči hydrolýza.[14]

Reference

  1. ^ A b C d E „2- [4,5-dihydro-4-methyl-4- (l-methylethyl) -5-oxo-lH-imidazol-2-yl] 2-chinolinkarboxylová kyselina. SciFinder. Citováno 3. července 2013.
  2. ^ A b C CID 54739 z PubChem
  3. ^ „Bezpečnostní list Imazaquin“. Sigma Aldrich. Citováno 3. července 2013.
  4. ^ A b Krieger, Robert; Frederick G. Hess; Jane E. Harris; Kimberly Pendino; Kathryn Ponnock (2001). „Příručka toxikologie pesticidů“. Imidazolinony. 1: 1641–1642.
  5. ^ Lamberth, Clemens (2012). Třídy bioaktivních heterocyklických sloučenin: Agrochemikálie. John Wiley & Sons. 47–49. ISBN  9783527664436.
  6. ^ Tan, Siyuan; Evans, Richard R; Dahmer, Mark L; Singh, Bijay K; Shaner, Dale L (2005). "Plodiny tolerantní k imidazolinonu: historie, současný stav a budoucnost". Věda o ochraně proti škůdcům. 61 (3): 246–257. doi:10,1002 / ps.993. ISSN  1526-498X. PMID  15627242.
  7. ^ Domínguez-Mendez, Rafael; Alcántara-de la Cruz, Ricardo; Rojano-Delgado, Antonia M .; Fernández-Moreno, Pablo T .; Aponte, Raphael; De Prado, Rafael (1. listopadu 2017). „V nových odrůdách tvrdé a měkké pšenice rezistentních na imazamox je zahrnuto více mechanismů“. Vědecké zprávy. 7 (1): 14839. Bibcode:2017NatSR ... 714839D. doi:10.1038 / s41598-017-13874-3. PMC  5665993. PMID  29093532.
  8. ^ Schirmer, Ulrich (2012). Moderní sloučeniny na ochranu plodin: Herbicidy, svazek 1. John Wiley & Sons. str. 88–91. ISBN  9783527329656.
  9. ^ A b C Vogue, Peggy A. "Databáze vlastností pesticidů s rozšířením OSU". Národní informační centrum pro pesticidy. Citováno 10. dubna 2013.
  10. ^ Patrizia, Leone; Mara Gennari; Michele Negre; Valter Boero (2001). "Role ferrihydritu v adsorpci tří imidazolinonových herbicidů". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (3): 1315–1320. doi:10.1021 / jf000913c. PMID  11312857.
  11. ^ McCourt, J. A.; Pang, S. S .; King-Scott, J .; Guddat, L. W .; Duggleby, R. G. (2006). "Herbicidová vazebná místa odhalená ve struktuře rostlinné acetohydroxykyselinové syntázy". Sborník Národní akademie věd. 103 (3): 569–73. Bibcode:2006PNAS..103..569M. doi:10.1073 / pnas.0508701103. PMC  1334660. PMID  16407096.
  12. ^ Roberts, Terence (1998). Metabolické dráhy agrochemikálií: Insekticidy a fungicidy. Cambridge: Royal Society of Chemistry. p. 368. ISBN  9780854044948.
  13. ^ Debra Edwards (prosinec 2005). „Zpráva o zákoně o ochraně kvality potravin (FQPA) týkající se pokroku při posuzování tolerance a rozhodnutí o řízení rizik (TRED) pro Imazaquin“ (PDF). Agentura pro ochranu životního prostředí Spojených států.
  14. ^ A b Cornell University; Michiganská státní univerzita; Oregonská státní univerzita; Kalifornská univerzita v Davisu (červen 1996). "Imazaquin".

externí odkazy

  • Imazaquin v DataBase vlastností pesticidů (PPDB)